Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах

Непредельные карбоновые кислоты широко распространены в природе и имеют огромное значение в жизни человека. Необходимые нам растительные масла в том числе подсолнечное, кукурузное и льняное в значительной степени состоят из олеиновой кислоты – C₁₅H₃₃COOH.

Сокращенная структурная формула олеиновой кислоты:

CH₃ – (CH₂)₇ – CH = CH – (CH₂)₇ – COOH

Олеиновая кислота входит в состав жиров – растительных масел – в виде сложных эфиров. Как представитель непредельных карбоновых кислот олеиновая кислота обладает всеми химическими свойствами непредельных углеводородов, то есть вступает в реакции присоединения и окисления. Например, насыщенным раствором брома или раствором KMnО₄.

Задание. Ознакомиться с теоретическими вопросами темы. Письменно

ответить на контрольные вопросы для самопроверки, записав ответы

в отчёт. Выполнить лабораторный опыт № 27, 28 и 29. Письменно ответить

на вопросы, указанные в проводимых опытах. Написать отчёт в соответствии с

требованиями, предъявляемыми к его оформлению.

57

Описание лабораторного оборудования

Реактивы: Оборудование:

Глицерин Микропробирки 9 шт.

СиSO₄ 0,1 N p-p Пробиркодержатель

NaOH 1 N p-p Горелка спиртовая

CH₃COOH 2% p-p

Цинк металлический

Методика выполнения задания

Опыт 27. Реакции глицерина в воде и взаимодействие с гидроксидом меди (II)

К 6 каплям воды в пробирке прилейте 2 капли глицерина и смесь взболтайте. Затем добавите еще 2 капли глицерина и еще раз взболтайте смесь. Что можно сказать о растворимости глицерина в воде.

К 5 каплям раствора щелочи в пробирке прилейте несколько капель раствора медного купороса до образования осадка.

Что наблюдаете? Напишите уравнения реакций. Полученный осадок прилить к раствору глицерина. Пронаблюдать.

Опыт 28. Свойства уксусной кислоты, общие со свойствами

минеральных кислот

Стеклянную палочку обмакните в раствор уксусной кислоты, коснитесь ею полоски индикаторной бумаги. Как изменяется цвет индикатора? О чём это свидетельствует?

В первую пробирку поместите одну гранулу цинка и добавьте 4 капли раствора уксусной кислоты. Что наблюдаете? Подогрейте содержимое пробирки на пламени спиртовки. Что изменилось? Почему? Напишите уравнение реакции.

Во вторую пробирку поместите немного порошка оксида магния и добавьте 1- 2 капли раствора уксусной кислоты. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

В третью пробирку налейте 4 капли раствора карбоната натрия и добавьте 5-6 капель раствора уксусной кислоты. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.

Опыт 29. Доказательство непредельного характера жира

Налейте в пробирку 2 капли растительного масла и 2 капли бромной воды или подкисленного перманганата калия КМпО₄. Смешивается ли масло с водным раствором? Какая из жидкостей имеет большую плотность?

Встряхните содержимое пробирки. Какой из слоёв – водный или органический – обесцвечивается?

Контрольные вопросы для самопроверки

1.Глицерин в отличие от этанола: а) имеет запах в) не растворим в воде б) сиропообразная жидкость г) без цвета

2.Глицерин как и этанол, взаимодействует : а) с гидроксидом калия в) бромной водой б) натрием г) гидроксидом меди (11)

58 3.Характерной реакцией для глицерина является его взаимодействие

а) с гидроксидом калия в) бромной водой б) хлоридом железа (111) г) гидроксидом меди (11

4.Предельные одноосновные карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют на:

а) ионы водорода в) анионы кислотных остатков и ионы водорода б) кислотные остатки г) анионы кислотных остатков

5. Предельные одноосновные карбоновые кислоты как и неорганические кислоты взаимодействуют с:

а) металлами, оксидами металлов, гидроксидами металлов, солями в) друг с другом б) спиртами г) хлором 6. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции:

а) присоединения, окисления, полимеризации б) бромирования, полимеризации

в) разложения г) перманганатом калия

Требования к содержанию и оформлению отчёта по лабораторной работе

Запишите в лабораторный журнал:

1. Название работы, цель работы, наименование опыта

2. Краткое описание опыта

3. Наблюдения и вывод к работе

Список литературы и интернет – источников

Учебник О.С. Габриелян для СПО, 2008, с. 253, 274 – 275.

59

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 12

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

Цель работы: убедиться, что глюкоза и сахароза проявляют свойства

многоатомных спиртов. Продолжить формирование умений и навыков:

проведения качественных реакций, соблюдения правил безопасной работы

в лаборатории

Задачи работы: овладение методами экспериментального исследования;

приобретение практических умений проводить качественные реакции на

глюкозу и крахмал; продолжить формирование умений наблюдать, делать

вывод к работе

Теоретическая часть по теме: « Кислородосодержащие органические соединения.

Углеводы

Углеводами (сахаридами) - называют органические соединения, имеющие

сходное строение и свойства, состав которых может быть выражен формулой

Cn(Н₂О) m (n,m≥3)

Различают углеводы простые (моносахариды или монозы), сложные (дисахариды или

олигосахариды) и высшие (полисахариды).

Несмотря на то, что глюкоза C₆H₁₂O₆- представитель моносахаридов, а сахароза

C₁₂H₂₂O₁₁ представитель дисахаридов для них характерны реакции с участием

гидроксильных групп, т.е глюкоза и сахароза проявляют свойства многоатомных

спиртов. Свежеприготовленный осадок гидроксида меди (II) реагирует с растворами

глюкозы и сахарозы с образованием растворимых в воде комплексных солей:

глюконатов меди и сахарата меди – ярко синего цвета

Химизм процесса:

CuSO₄ + 2NaOH = Сu(OH)₂ + Na₂SO₄

^{синий раствор голубой}

Н

C H₂-OH HO-CH₂ CH₂-O O CH₂

Cu

C H-OH HO-CH CH-O O CH

+ Сu(OH)₂ + +2H₂O

(CH-OH)₃ (HO-CH)₃ (CH-OH)₃ (HO-CH)₃

CHO СHО CHO СHО

глюкоза глюкоза глюконат меди

(раствор ярко синего цвета)

60

Крахмал (C₆H₁₀O₅)n является смесью полисахаридов, поэтому не дает реакций свойственных моносахаридам. Однако крахмал обладает свойством сначала набухать в горячей воде, а затем образовывать коллоидный раствор (гель), который называется клейстером.

Характерной реакцией (качественной) на крахмал является реакция крахмального клейстера с раствором йода. Йод образует с крахмалом соединение сине-фиолетового цвета, которое при нагревании исчезает, а затем при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются для определения крахмала в пищевых продуктов.

Задание. Ознакомиться с теоретическими вопросами темы. Письменно

ответить на контрольные вопросы для самопроверки, записав ответы

в отчёт. Выполнить лабораторные опыты № 30 и 31. Письменно ответить на вопросы, указанные в проводимых опытах. Написать отчёт в соответствии с требованиями, предъявляемыми к его оформлению.

Описание лабораторного оборудования

Реактивы Оборудование:

CuSO₄ 0,1 N p-p Микропробирки 3шт.

NaOH 1 N p-p Пробиркодержатель

Глюкоза 2% р-р Горелка спиртовая

Сахароза 2% р-р

Крахмал 2% р-р

Йод 0,1 N cп. p-p

Методика выполнения задания

Опыт 30. Взаимодействие глюкозы и сахарозы с гидроксидом меди (11)

В пробирку с 8 каплями раствора медного купороса прилейте по каплям раствора едкого натрия до образования осадка. Содержимое пробирки разделите на две части.

В первую пробирку прилейте 3-4 капли раствора глюкозы, во вторую такое же количество раствора сахарозы. Что наблюдаете?

Содержимое в пробирке один нагрейте до изменения окраски раствора.

Что наблюдаете? О чём говорит этот опыт?

Опыт 31. Качественная реакция на крахмал

В пробирку к 4 каплям раствора крахмала добавьте 1-2 спиртового раствора йода. Что наблюдаете?

Затем нагрейте и охладите полученный раствор. Что наблюдаете? Как можно объяснить исчезновение окраски раствора при нагревании и появлении вновь окраски после охлаждения?

Контрольные вопросы для самопроверки

Вариант 1

1. При нагревании раствора глюкозы с гидроксидом меди (II) образуется:

а) ярко-синий раствор в) газ

б) красный осадок г) серебряный налет на стенках пробирки

61

2. При нагревании раствора глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра образуется: а) ярко-синий раствор в) красный осадок б) газ г) серебряный налет на стенках пробирки

3.Фруктоза является:

а) альдегидоспиртом в) кетоноспиртом

б) многоатомным спиртом г) оксикислотой

4. Раствор глюкозы можно отличить от раствора фруктозы при помощи

следующего реагента:

а) гидроксид меди(II) в) сульфат меди(II)

б) гидроксид натрия г) серная кислота

5. Некоторое вещество с гидроксидом меди(II) образует ярко-синий раствор,

а при дальнейшем нагревании – красный осадок. Этим веществом является:

а) формальдегид в) глицерин

б) фруктоза г) глюкоза

Вариант 2

1. При взаимодействии раствора сахарозы с гидроксидом меди(II) образуется:

а) ярко-синий раствор в) красный осадок

б) белый осадок г) медный налёт на стенках пробирки

2. Наличие крахмала можно определить с помощью реагента, формула которого:

а) H₂SO₄ в) I₂

б) Br₂ г) FeCl₃

3. Глюкоза в природе образуется в процессе:

а) гидролиза в) разложения

б) гидратации г) фотосинтеза

4. Молекулярная формула глюкозы:

а) (C₆H₁₀O₅)_n в) C₁₂H₂₂O₁₁

б) C₆H₁₃OH г) C₆H₁₂O₆

5. Сахароза в отличии от глюкозы:

а) растворяется в воде

б) имеет свойства многоатомного спирта

в) является кристаллическим веществом

г) не даёт реакции «серебряного зеркала»

Требования к содержанию и оформлению отчёта по лабораторной работе

Запишите в лабораторный журнал: 1. Название работы, цель работы, наименование опыта

2. Краткое описание опыта

3. Наблюдения и вывод к работе

Список литературы и интернет - источников

Учебник О.С. Габриелян для СПО, 2008, с. 284 -293

62

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 13

СВОЙСТВА БЕЛКОВ

Цель работы: Ознакомиться с наиболее характерными свойствами

белков и качественными реакциями на них

Задача работы: овладение методами экспериментального исследования;

приобретение практических умений проводить качественные

реакции на глюкозу и крахмал; продолжить формирование

умений наблюдать, делать вывод к работе

Теоретическая часть по теме: «Азотосодержащие органические

соединения»

Рассмотрим основные физико-химические свойства растворимых белков (яичного белка, белка молока и белка мяса) и нерастворимых белков (шерсть, перо и др.)

Растворимые белки активно связывают воду, их коллоидные растворы обладают значительной вязкостью. При нагревании, под действием спиртов, сильных кислот и оснований происходит необратимое осаждение (свертывание) белков, называемое денатурацией. Большинство белков свертывается при температуре до 100⁰С.

Для аналитического обнаружения белков в растворе часто используются качественные (цветные) реакции:

биуретовая реакция - реакция на обнаружение пептидных связей под действием свежеосажденного гидроксида меди ( 11 ):

CuSO₄ + 2NaOH = Cu (OH)₂ + H₂O

белок окрашивается в красно-фиолетовый цвет.

Ксантопротеиновая реакция позволяет обнаружить определенные аминокислоты. При действии на белки концентрированной азотной кислоты (в результате нитрования бензольных колец) образуется ярко синее окрашивание; при добавлении водного раствора аммиака желтая окраска раствора переходит в оранжевую.

Реакция определение серы в белках - при горении белки издают характерный запах жжёных перьев. Этот запах определяется при наличии в белках атомов серы.

Осаждение белка с солями тяжёлых металлов проходит в присутствии щелочей с образование трудно растворимых осадков , что указывает на содержания серы в белке.

Задание Ознакомиться с теоретическими вопросами темы. Письменно

ответить на контрольные вопросы для самопроверки, записав ответы

в отчёт. Выполнить лабораторные опыты № 32 и №34. Письменно ответить на вопросы, указанные в проводимых опытах. Написать отчёт в соответствии с требованиями, предъявляемыми к его оформлению.

63

Описание лабораторного оборудования

Реактивы : Оборудование

Мясо (кусочки) Пробирки 8 штук

Яичный белок Пробиркодержатель

Молоко Горелка спиртовая

CH₃COOH конц. Бумага фильтровальная

NaOH 2N р-р

CuSO₄ 0,2N р-р

HNO₃ конц.

NH₄ OH 10% р-р

(CH₃ COO)₂ Рb 0,2N р-р

Методика выполнения задания

опыт 32 Растворение белков в воде

Белок куриного яйца смешайте со 100 мл. дистиллированной воды, энергично взболтайте, профильтруйте через воронку

Кусочек мяса (величиной с горошину) поместите в пробирку с 15 каплями воды , смесь перемешивайте в течение 2-3 минут . Затем профильтруйте через воронку.

К 10 каплям молока прибавьте равный объём воды. Затем влейте 1-3 капли уксусной кислоты, тщательно перемешайте – при этом образуются белые хлопья.

опыт 33 Обнаружения белка в молоке и в мясном бульоне

В пробирку поместите 2 капли раствора белка молока, а во вторую пробирку 2 капли раствора белка мяса. Затем в каждую из пробирок добавьте по две капли раствора едкого натра и одну каплю раствора сульфата меди. Что наблюдаете?

В первую пробирку прилейте 3 капли раствора молока, а во вторую - 3 капли белка мяса. Затем в каждую из пробирок добавьте по 1 капле азотной кислоты. Что наблюдаете? добавьте 3-4 капли нашатырного спирта. Что наблюдаете? Нагрейте содержимое пробирок. Что наблюдаете? Охладите смесь и?

опыт 34 Денатурация раствора белка куриного яйца спиртом, растворами солей тяжелых металлов и при нагревании

В пробирку налейте 2 капли раствора белка и добавьте 4-5 капель этилового спирта. Что наблюдаете? Растворяется ли осадок в воде? Какой вид свёртывания наблюдается?

В две пробирки наливаем по 3 капли раствора белка. В первую пробирку добавляем 3-4 капли медного купороса, а во вторую – 4-5 капель ацетата свинца. Что наблюдаете? Сделайте вывод о действии тяжёлых металлов на белок.

Внесите в пробирку 3-4 капли раствора белка. Содержимое пробирки нагрейте до кипения. Что наблюдаете? Чем это объясняется? Разбавьте

полученный раствор водой. Растворяется ли осадок, если нет, то почему?

Контрольные вопросы для самопроверки

1.Белками называют природные полимеры, молекулы которых:

а) построены из остатков карбоновых кислот

б) построены из остатков a-аминокислот

в) являются сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот

г) построены из остатков в- аминокислот

64

2.Денатурацией называют:

а) связывание белками молекул воды

б) частичное или полное разрушение пространственной структуры белков

при сохранении первичной

в) расщепление полипептидной цепи под воздействием ферментов

г) набухание белкового вещества в растворителе

3.При горении белков ощущается запах:

а) тухлых яиц в) аммиака

б) жжёных перьев г) горелой резины

4 .Для качественного определения белков можно использовать реагент формула которого:

а) FeCl₃ в) Cu(OH)₂

б) H₂SO₄ г) NaOH

5. Ксантопротеиновая реакция – это:

а) нагревание белка при высокой температуре

б) взаимодействие белка с ионами меди(II) в щелочной среде

в) нагревание белка с азотной кислотой

г) гидролиз белка в присутствии щелочи

6. Приступить к выполнению опытов можно?

а) самостоятельно в) с разрешения лаборанта

б) только после разрешения преподавателя г) только при работающей вентиляции

7. Как оказать первую помощь при попадании кислоты в глаза?

а) промыть струей воды и 3%-м раствором соды

б) промыть уксусной кислотой

в) промыть 2%-й борной кислотой

8. Как оказать помощь при ожогах щелочью?

а) промыть глаза большим количеством проточной воды; в) положить глазную мазь;

б) промыть 1% раствором борной кислоты; г) все указанное в предыдущих пунктах

Требования к содержанию и оформлению отчёта по лабораторной работе

Запишите в лабораторный журнал:

1. Наблюдения

2 Химизм процесса

3. Вывод к работе

Список литературы и интернет - источников

Учебник О.С. Габриелян для СПО, 2008, с. 311 -314

65