Тема 12. Альдегиды и карбоновые кислоты

Лекция 25. Альдегиды

Основные вопросы:

1. Функциональная карбонильная группа; функциональная альдегидная группа, ее пространственное строение.

2. Гомологический ряд альдегидов. Общая формула насыщенных альдегидов.

3. Метаналь и этаналь как представители альдегидов, их состав, строение, молекулярные, структурные и электронные формулы.

4. Номенклатура ИЮПАК и тривиальные названия альдегидов.

5. Физические свойства альдегидов.

6. Химические свойства: реакция восстановления (водородом до спиртов) и окисления до карбоновых кислот.

1. Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу —, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой.

В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода двойная. Атом углерода образует 3 σ-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу.

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода.

Связь С=О сильно полярна.

Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные π-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.

Полярность связи С=О влияет на физические и химические свойства альдегидов, которые являются высоко реакционноспособными веществами.

2. Гомологический ряд альдегидов. Общая формула насыщенных альдегидов

Общая формула, отражающая химическое строение алифатических насыщенных альдегидов С_nH_2n+1CHO. Общая формула, отражающая молекулярный состав насыщенных альдегидов С_nH_2nO.

3 . Представители: 1)метаналь 2) этаналь,

Структурные формулы:

Молекулярные формулы: метаналь НСНО; этаналь С₂Н₄О.

4. Номенклатура июпак и тривиальные названия альдегидов

HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)

CH₃–CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)

CH₃–CH₂–CHO пропаналь (пропионовый альдегид)

CH₃–CH₂–CH₂–CHO бутаналь (масляный альдегид)

CH₃–CH₂–CH₂– CH₂–CHO пентаналь (валериановый альдегид)

CH₃–CH₂–CH₂– CH₂–CH₂–CHO гексаналь (капроновый альдегид)

Алгоритм составления названий альдегидов

1 . Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -аль. 3-метилбутаналь

5. Физические свойства

• Агрегатное состояние: В молекулах альдегидов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) – газ. Альдегиды С₂-С₁₃ – жидкости, начиная с С₁₄ – твердые вещества.

• Растворимость в воде: Низшие альдегиды растворяются в воде неограниченно, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде уменьшается.

• Запах: Альдегиды обладают фруктовым запахом.

• Формальдегид - газ с удушливым запахом, растворим в воде (с молекулами воды водородные связи образуются, 40 %-ный водный раствор называется формалином с увеличением температуры растворимость уменьшается);

• Ацетальдегид - бесцветная легкокипящая жидкость с фруктовым запахом, растворим в воде.