Тема 13. Лекция 27. Сложные эфиры. Жиры

Названия

гомологических

рядов

Характеристика

Алканы

Алкены

Алкины

Арены

1. Определение

Ациклические насыщенные УВ, в молекулах которых атомы углерода между собой связаны только одинарными (простыми) связями

Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны двойной связью

Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны тройной связью

Циклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец

2. Общая формула

C_nH_2n+2

C_nH_2n

C_nH_2n-2

C_nH_2n-6

3. Простейший представитель

метан

этен

этин

бензол

1. Молекулярная формула

CH₄

C₂H₄

C₂H₂

C₆H₆

2. Структурная формула

H



HCH



H

H H

\ /

C═C

/ \

H H

HCCH

3. Электронная формула

4. Пространственное строение молекулы:

1. Форма

Метан - тетраэдрическая

Гомологи метана, начиная с бутана – зигзагообразная

В области двойной связи - плоская

В области тройной связи – цилиндрическая (линейная)

Плоская

2. Угол связи

3. Характер связи

одинарная

двойная

тройная

Ароматическая

4. Длина связи

0,154 нм

0,133 нм

0,120 нм

0,140 нм

4. Возможность вращения атомов углерода относительно друг друга в зависимости от характера связи

Относительно свободно

Относительно двойной связи затруднено (невозможно без разрыва двойной связи)

Относительно тройной связи затруднено (невозможно без разрыва тройной связи)

Между атомами углерода бензольного кольца затруднено (невозможно без разрыва бензольного кольца)

4. Тривиальные названия

С₁ метан, С₂ этан, С₃ пропан, С₄ бутан (окончание –ан, относят к полусистематическим)

СН₂=СН₂ этилен,

СН₂=СН– СН₃ пропилен

СН₂=СН– СН₂– СН₃ бутилен

СНСН ацетилен

С₆С₆ бензол

4. Изомерия –

явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение (различный порядок соединения атомов в молекуле);

для УВ бывает структурной (цепи; положения кратной связи) и пространственной.

Структурная

Изомерия цепи

СН₃ – СН₂– СН₂– СН₃ t_кип= - 0,5С

СН₃ – СН– СН₃



СН₃ t_кип= -1 0,2С

СН₂=СН– СН₂– СН₃ бутен-1

СН₂ = С– СН₃



СН₃ 2-метилпропен

СНС– СН₂–СН₂– СН₃ пентин-1

СНС – СН–– СН₃



СН₃ 3-метилбугин-1

-

Изомерия положения кратной связи

-

СН₂=СН– СН₂– СН₃ бутен-1

СН₃–СН= СН– СН₃ бутен-2

СНС – СН₂– СН₃ бутин-1

СН₃–С С– СН₃ бутин-2

-

Пространственная – цис-транс-изомерия

-

Н₃С Н

\ 

С=С

 \

Н₃С Н

цис-изомер

Н СН₃

\ 

С=С

 \

Н₃С Н

транс-изомер

-

-

Физические свойства

1. агрегатное состояние:

С₁-С₄ –_____, С₅-С₁₅ – ________, с С₁₆ – ________________________;

С₂-С₄ –______, С₅-С₁₇ –______ , с С₁₈ – ___________________;

С₂-С₄ – _____, С₅-С₁₆ –_______, с С₁₇ – ___________________;

жидкость (бесцветная, сильно преломляющая, с характерным запахом)

2. t_кип. и t_плав.

с увеличением М_r возрастают t_кип. и t_плав.

с увеличением М_r возрастают t_кип

с увеличением М_r возрастают t_кип

t_кип.= 80,1С, t_плав.=5,5С

3. растворимость в воде

практически не растворимы

практически не растворимы

практически не растворимы

не растворим

4. физиологическое воздействие на организм

-

-

-

высоко токсичное соединение

Химические свойства

Реакции окисления:

- полное окисление (горение)

- неполное окисление

СН₄+2О₂→______+____+Q

Смеси метана с кислородом (1:2 по объему) и с воздухом (1:10) взрывоопасны

2СН₄+3О₂→

С₂Н₄+_О₂→

С₂Н₄+{О}+ Н₂О



этиленгликоль

_С₂Н₂+_О₂→

_С₆Н₆+__О₂→

Реакции замещения (при освещении с хлором и бромом)

1. CH₄+Cl₂

CH₃―CH₃ + Cl₂ →

2. В процессе галогенирования метана происходит последовательное замещение всех атомов водорода и образуется смесь продуктов: CH₄ CH₃Cl

метан хлорметан

→CH₂Cl₂ CHCl₃

дихлорметан трихлорметан (хло-

→ CCl₄ роформ)

тетрахлорметан (четыреххлористый углерод)

Растворитель, тяжелая негорючая жидкость – пожаротушение, получают полным хлорированием метана:

CH₄+4Cl₂

3. взаимодействие других алканов приводит к образованию смеси изомеров:

CH₃― CH₂―CH₃ + 2Cl₂ →CH₃― CH₂― CH₂Cl +

+ CH₃―CHCl― CH₃ + 2HCl

-

-

Н

+Br₂

галогенирование

Н

+HONO₂



нитрование

Пиролиз

С₂Н₆ СН₂=СН₂ + Н₂

-

-

-

Изомеризация

СН₃– СН₂– СН₂– СН₃ 

-

-

-

Реакции присоединения:

- галогенов

-

СН₂=СН₂+Br₂



обесцвечивание бромной воды (или раствора брома в тетрахлорэтане) – качественная реакция на УВ с двойной связью

СНСН +Br₂



BrСН= СНBr +Br₂



-

- водорода (гидрирование)

-

СН₂=СН₂+Н₂



СНСН ________

+3Н₂

бензол циклогексан

- воды (гидратация)

-

СН₂=СН₂+Н₂О



СНСН + Н₂О 

-

- галогеноводоролов

-

СН₂=СН₂+НCl 

СНСН + 2НCl 

-

Реакция полимкризации (синтез ВМС из низкомолекулярных соединений; НМС – мономер, ВМС - полимер)

-

nСН₂=СН₂

тримеризация

3 СНСН

-