6. Химические свойства

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильнополярной карбонильной группы (связь поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд ( +) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.

1. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).

а) Гидрирование (восстановление водородом):

HCHO + H₂ CH₃OH

CH₃ –CHO + H₂ CH₃ –CH₂–OH

Из альдегидов при этом получаются первичные спирты.

2. Окисление:

• Горение:

2CH₃–CHO + 5O₂  4CO₂ + 4H₂O

• Неполное:

CH₃–CHO + Ag₂O  2Ag + CH₃–COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)

HCHO + 2Cu(OH)₂  2H₂O + Cu₂O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)

Домашнее задание: 1. §§ 29-30 (Учебное пособие «Химия-11» А.П. Ельницкий, Е.И. Шарапа).

2. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения:

СН₂=СН₂ CH₃CHO CH₃ –CH₂–OH  CH₃ –CH₂Cl СН₂=СН₂

 CH₃–COOH

3. Напишите структурную формулу по названию: 2,2,3-триметилбутаналь.

4. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение, структурная формула которого приведена:

СН₃– СНCl – СН₂ – СН – СН₂– СН – CHO

l l

СН₃ СН₃

Тема 12. Альдегиды и карбоновые кислоты

Лекция 26 Карбоновые кислоты

1. Карбоновые кислоты. Функциональная карбоксильная группа, ее электронное и пространственное строение.

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый.

Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

В результате связь О–Н становится настолько поляризованной, что водород способен «отрываться» в виде протона. Происходит процесс кислотной диссоциации:

2. Классификация карбоновых кислот. Карбоновые кислоты: насыщенные, ненасыщенные, ароматические; одноосновные, двухосновные, замещенные.

По основности (т.е. числу карбоксильных групп в молекуле) карбоновые кислоты можно разделить на несколько групп:

- одноосновные (монокарбоновые, одна группа - СООН) RCOOH;

например, CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH;

- двухосновные (дикарбоновые) R(СООН) ₂ , например:

HOOC-CH ₂ -COOH пропандиовая (малоновая) кислота, щавелевая кислота HOOC—COOH;

бензол – 1,4 – дикарбоновая (терефталевая) кислота;

- трехосновные (трикарбоновые) R(СООН) ₃ кислоты и т.д.

По строению углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты подразделяются на:

- алифатические карбоновые кислоты:

а) насыщенные, или предельные, например, уксусная CH ₃ COOH кислота;

б) ненасыщенные, или непредельные, например, CH ₂ =CHCOOH пропеновая (акри-

ловая) кислота;

- алициклические, например, циклогексанкарбоновая кислота;

- ароматические, например, бензойная кислота;

бензол – 1,2 – дикарбоновая (фталевая) кислота.

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают:

- галогенкарбоновые (например, CH₂Cl—COOH хлоруксусная кислота);

- нитрокислоты (например, NO₂ —С₆ Н₄СООН нитробензойная кислота);

- аминокислоты (например, NH₂ —СН₂СООН аминоуксусная кислота);

- оксикислоты (например, молочная СН₃ —СН—СООН) и др.



ОН

3. Насыщенные одноосновные карбоновые кислоты. Муравьиная и уксусная кислоты как представители насыщенных одноосновных карбоновых кислот, их состав, строение, молекулярные, структурные и электронные формулы.

Формула гомологического ряда кислот С_nН_2nО₂ (n≥1) или С_nН_2n+1CООН (n≥0). По числу углеродных атомов карбоновые кислоты классифицируют на обычные (С 1 -С 10 ) и высшие (>С 10 ) кислоты. Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название "жирные" эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.

Простейшим представителем насыщенных одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота: СН₂О₂ (молекулярная формула), Н-СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).

Следующим представителем гомологического ряда насыщенных одноосновных карбоновых кислот является уксусная кислота: С₂Н₄О₂ (молекулярная формула), СН₃СООН, (структурные формулы),

(электронная формула).