1. Классификация и номенклатура органических соединений

1.1. Типы номенклатуры

Понятие номенклатура (от лат. nomenclaturа — перечень, список имён) в химии обозначает совокупность названий индивидуальных химических веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий.

В органической химии особенно актуальны вопросы классификации и номенклатуры, потому что количество изучаемых соединений очень велико. В настоящее время в той или иной степени используются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура – это первая номенклатура, возникшая на заре развития органический химии, когда вновь открытым веществам давали случайные названия по источнику получения (например: щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Она удобна для самых простых соединений. Многие тривиальные названия прочно вошли в обиход и легли в основу систематической номенклатуры. Недостатками тривиальной номенклатуры являются её неуниверсальность, непригодность для названия сложных соединений, а также невозможность воспроизвести структуру вещества по названию.

Рациональная номенклатура – это номенклатура, построенная по заместительному принципу, за основу наименования органического соединения в которой принимают название простейшего члена гомологического ряда (часто первого), например: триметилуксусный альдегид, метиламин. В настоящее время рациональная номенклатура применяется для получения наглядного представления о строении органического соединения.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — современная международная единая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и дает возможность точно назвать органическое соединение, исходя из его пространственного строения, а также по названию вещества написать единственно верную структурную формулу. Систематическое название вещества содержит наименование основного углеродного скелета соединения и функциональных заместителей с указанием их местоположения в молекуле.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г.(Льежская номенклатура), а с 1947 г. дальнейшее развитие её связано с деятельностью комиссии IUPAC по номенклатуре органических соединений.

1.2. Классификация органических соединений

Современная классификация органических соединений основывается на двух признаках:

- строение углеродного скелета молекулы;

- наличие в структуре функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические соединения делятся на три группы.

Алициклические (алифатические) соединения имеют открытую разветвленную или неразветвленную углеродную цепь:

Карбоциклические соединения характеризуются наличием замкнутой в цикл цепи, состоящей только из углеродных атомов:

Гетероциклические соединения имеют в составе цикла, помимо атомов углерода, атомы других элементов, как правило, азота, кислорода или серы:

Наиболее простыми представителями соединений алициклического и карбоциклического рядов являются углеводороды. Это соединения, имеющие в своем составе атомы углерода и водорода. При замене атомов водорода на другие атомы или группы атомов, называемые функциональными группами или заместителями, образуются другие классы органических соединений.

Соединения, имеющие в молекуле одну функциональную группу называются гомофункциональными (монофункциональными); если в молекуле две или несколько одинаковых функциональных групп, то это соединение называется полифункциональным. В молекулах гетерофункциональных соединений содержатся различные функциональные группы.

Таблица 1.1

Некоторые функциональные группы

и соответствующие классы органических соединений

Функциональная группа	Название группы	Название класса	Обозначение группы в названии вещества		Общая формула класса
			префикс	суффикс
1	2	3	4	5	6
-	-	Углеводороды	-	-ан, -ен, -ин, -диен	R-H*
-Cl, -Br, -I, -F (-Hal)	Галоген	Галогено- производные углеводородов	хлор-, бром-, йод-, фтор-	-	R-Hal
-OH	Гидроксильная	Спирты Фенолы	гидрокси-	-ол	R-OH ArOH**

Продолжение таблицы 1.1

1	2	3	4	5	6
-NH2	Амино	Амины	амино-	-амин	R -NH2
	Карбонильная	Альдегиды Кетоны	оксо-	-аль -он
	Карбоксильная	Карбоновые кислоты	-	-овая кислота

*Символом R обозначен углеводородный радикал.

** Символом Ar обозначен ароматический радикал.

Переход от одного класса соединений к другому классу осуществляется при помощи химических реакций. Поэтому в органической химии важнейшую роль играет изучение свойств классов соединений.