Вопросы для самоконтроля по теме «Алкины»

1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₆Н₁₀, главная цепь которых состоит из четырех углеродных атомов и назовите их.

2. Назовите углеводороды по номенклатуре IUPAC:

а) ; д) ;

б) ; е) ;

в) ; ж) ;

г) ; з) .

3. Назовите по систематической номенклатуре следующие алкины: диметилацетилен; этил-трет-бутилацетилен; изопропилацетилен; метилизопропилацетилен; пропил-втор-бутилацетилен.

4. Напишите структурные формулы следующих углеводородов:

а) 2-бутин; е) 4-метил-3-этил-1-пентин;

б) 2-метил-3гексин; ж) 2,7-диметил-4-октин;

в) 4-метил-2-пентин; з) 2,2,5-триметил-3-гексин;

г) 2,5-диметил-3-гептин; и) 4,4-диметил-3-этил-1-пентин;

д) 3,3-диметил-1-гексин; к) 5,6-диметил- 3-пропил-5-этил-1-нонин.

5. Назовите по систематической номенклатуре углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи:

а) ; в) ;

б) ; г) .

2.5. Ароматические углеводороды (арены)

Ароматические углеводороды (арены) – это циклические соединения, содержащие особую группировку из шести атомов углерода, которая называется бензольным кольцом (ядром) и отвечающие критериям ароматичности, обуславливающим общие признаки строения и химические свойства.

Название «ароматические соединения» исторически возникло для первых открытых соединений этого класса, которые действительно обладали специфическим приятным запахом, поскольку выделялись из растительных смол. В дальнейшем это название закрепилось за целым семейством органических соединений, несмотря на то, что количество приятно пахнущих веществ среди них невелико.

По числу бензольных колец арены подразделяются на одноядерные и многоядерные.

В молекулах аренов в качестве боковых цепей могут находиться углеводородные радикалы неразветвленного или разветвленного строения, содержащие кратные связи и циклические группировки.

2.5.1. Одноядерные ароматические углеводороды

К одноядерным относятся соединения с одним бензольным кольцом в молекуле.

Первый представитель гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов – бензол С₆Н₆. Общая формула углеводородов гомологического ряда бензола – С_nH_2n-6.

Изомерия монозамещенных аренов обусловлена строением углеродного скелета заместителя (например, пропилбензол и изопропилбензол). У ди- и полизамещенных гомологов бензола, кроме того, возможна изомерия, обусловленная различным положением заместителей в ядре.

В таблице 2.5 приведены названия наиболее важных представителей одноядерных аренов.

Таблица 2.5

Названия некоторых членов гомологического ряда бензола

Формула арена		Название арена
		тривиальное		систематическое
1	2		3
	бензол		бензол
	толуол		метилбензол
	орто-ксилол		1,2-диметилбензол
	мета-ксилол		1,3-диметилбензол
	пара-ксилол		1,4-диметилбензол
	этилбензол		этилбензол
	пропилбензол		н-пропилбензол
	кумол		изопропилбензол
	пара-цимол		1-метил-4-изопропилбензол

Продолжение таблицы 2.5

1	2	3
	стирол	винилбензол
	мезитилен	1,3,5-триметилбензол

Одноядерные ароматические углеводороды по систематической номенклатуре называют как производные бензола, наименьшими цифрами указывая положения заместителей относительно друг друга, если их несколько (первый номер присваивается атому углерода, несущему старший заместитель, далее нумерация ведется так, чтобы сумма локантов была наименьшей). Для дизамещенных соединений в положениях 1,2-, 1,3- и 1,4- можно использовать обозначения о- (орто-), м- (мета-), п- (пара-) соответственно.

Названия высших гомологов бензола часто производят не от ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т.е. называют их как производные алканов, например:

3-фенилгексан.

Радикалы, образованные от аренов, носят название арилы. Они могут быть одно-, двух- и трехвалентными:

фенил о-фенилен м-фенилен п-фенилен бензил

о-толил м-толил п-толил бензилиден бензенил.