Вопросы для самоконтроля по теме «Алканы»

1. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров бутана, пентана и гексана. Назовите их.

2. Укажите число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода в каждом изомере гексана.

3. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С₂Н₅-, С₃Н₇-, С₄Н₉-, С₅Н₁₁-. Назовите их.

4. Напишите структурные формулы следующих углеводородов, названных по рациональной номенклатуре:

а) метилпропилэтилметан;

б) метилизопропилметан;

в) трипропилметан;

г) пропилизопропилметан;

д) метилди(вторбутил)метан;

е) гесаметилэтан.

5. Напишите структурные формулы следующих углеводородов, названных по систематической номенклатуре:

а) 2-метилнонан;

б) 3-этилгексан;

в) 2,2-диметилбутан;

г) 2,2,4-триметилпентан;

д) 3,4-диметил-4-этилоктан;

е) 2,4,6-триметил-3,5-диэтилгептан.

6. Назовите следующие соединения по систематической и рациональной номенклатуре:

а) ; б) ; в) ;

г) ; д) ;

е) ; ж) .

7. Правильно ли построены следующие названия:

а) 2-этилгексан;

б) 2-метил-3-изопропилпентан;

в) 2,3,3-триметилбутан;

г) 2,5-диметилгептан;

д) 2-метил-2-этилбутан;

е) 1-метил-3-этилнонан?

Исправьте неверные названия.

8. Напишите структурные формулы третичных радикалов, соответствующих 2-метилпентану и 3-метилпентану. Назовите их.

9. Напишите структурную формулу углеводорода состава С₇Н₁₆ с наибольшим числом метильных групп и назовите его по систематической и рациональной номенклатуре.

10. Назовите изооктан по систематической и радикальной номенклатуре.

2.2. Алкены

Алкенами называют алициклические ненасыщенные углеводороды общей формулы С_nH_2n. В структурной формуле алкенов содержится одна двойная связь. Поэтому первым представителем гомологического ряда алкенов является этен. Названия всех членов ряда строится путем замены суффикса –ан в соответствующем алкане на суффикс –ен. Углеродную цепь нумеруют таким образом, чтобы двойная связь получила наименьший локант. Цифра, указывающая положение двойной связи, ставится перед названием алкена. В сложных названиях в научной литературе её ставят после названия алкена. В этом различия нет. В систематических названиях алкенов двойная связь должна входить в главную структурную цепь, даже если в соединении можно найти более длинную углерод-углеродную цепь. Для первых членов ряда возможно использование несистемных названий: этен (этилен), пропен (пропилен), бутен (бутилен).

Разветвленные алкены получают названия от неразветвленных углеводородов, в главную цепь которых включена кратная связь.

Рациональные названия непредельных углеводородов с одной двойной связью строятся на основании названия простейшего алкена – этилена (рациональное ядро, зерно), путем последовательного перечисления всех присутствующих заместителей. При этом атомы углерода при двойной связи обозначаются греческими буквами (α, β) или структура соединения уточняется словам «симметричный» (симм-) или «несимметричный» (несимм-).

Для алкенов известно существование структурных и пространственных изомеров. Структурная изомерия обусловлена строением углеродного скелета и положением двойной связи. С возрастанием числа углеродных атомов в молекуле число изомеров в ряду алкенов увеличивается в большей степени, чем соответственно в ряду алканов.

Пространственная изомерия (стереоизомерия) алкенов связана с различным расположением заместителей относительно плоскости π-связи. Напомним, что π-связь обусловлена наличием sp²-гибридизации у атома углерода, пространственное строение которого – плоскотригональная пирамида. Поэтому свободное вращение атомов вокруг оси σ-связи в этом случае невозможно, иначе неизбежно нарушилась бы π-связь. Такой вид стереоизомерии называется ещё π-диастереоизомерией. π-Диастереоизомеры возникают при условии неидентичности заместителей, связанных с атомами углерода при двойной связи. Для обозначения изомеров этого типа используют префиксы цис- и транс-. Цис-изомеры содержат определенные (в частном случае одинаковые) атомы или группы атомов при углеродах с двойной связью по одну сторону от этой связи, транс-изомеры – по разные стороны:

цис-2-бутен транс-2-бутен

(Z)-бутен (Е)-бутен

Для обозначения конфигурации двойных связей цис- и транс-изомеров используют Е, Z-систему, согласно которой в парах заместителей, соединенных с каждым атомом углерода, определяют старшинство заместителей. Если старшие заместители каждой пары находятся по одну сторону двойной связи, то это - Z-конфигурация (от нем. zusammen – вместе), в случае расположения старших заместителей по разные стороны плоскости симметрии двойной связи имеет место Е-конфигурация (от нем. entgegen – напротив).

Е, Z-система позволяет точно указывать расположение заместителей у двойной связи, тогда как обозначения цис- и транс- применимы только при наличии одинаковых заместителей.

Примеры номенклатуры некоторых алкенов приведены в таблице 2.3.

Таблица 2.3

Названия некоторых членов гомологического ряда алкенов

Формула алкена	Название алкена
	тривиальное	систематическое	рациональное
1	2	3	4
	этилен	этен	этилен
	пропилен	пропен	метилэтилен
	бутилен	1-бутен	этилэтилен
	псевдобутилен	2-бутен	симм-диметилэтилен
	изобутилен	метилпропен	несимм-диметилэтилен
	амилен (α-амилен)	1-пентен	пропилэтилен
	псевдоамилен (β-амилен)	2-пентен	симм-метилэтилэтилен

Продолжение таблицы 2.3

1	2	3	4
	изоамилен (α-изоамилен)	3-метил-1-бутен	изопропилэтилен
	псевдоизо-амилен (β-изоамилен)	2-метил-2-бутен	триметилэтилен
	γ-изоамилен	2-метил-1-бутен	несимм-метилэтилэтилен
	-	1-гексен	бутилэтилен
	-	2-гексен	симм-метилпропилэтилен
	-	3-гексен	симм-диэтилэтилен
	-	2,3-диметил- 2-бутен	тетраметилэтилен
	-	2-метил- 2-пентен	α,α-диметил- β-этилэтилен
	-	4-метил- 1-пентен	изобутилэтилен
	-	2,3-диметил- 1-бутен	α-метил-α-изопропилэтилен
	-	3,3-диметил- 1-бутен	третбутилэтилен
	-	2-метил-2-гексен	α,α-диметил- β-пропилэтилен