План-схема Чуфут-Кале по а.Герцену

После заключения мирного договора с Россией и разгрома Золотой Орды значение крепости ослабло. В начале 16 века строится Бахчисарай и хан со свитой переезжают туда. Вместе с ним выезжают почти все мусульмане. В крепости остаются одни караимы (им запретили селиться в Бахчисарае), которые называли крепость Джуфт-кале – Двойная Крепость. Имелось в виду, что караимы ещё в 14—15 веках построили Восточную оборонительную стену и, вместе со Средней стеной, крепость стала «двойной». Это последнее название изменилось в Джуфут-Кале — Иудейская крепость, поскольку её преобладающее население — караимы — были иудеями.

Чуфут-Кале становится цитаделью столицы, а также используется как пещерный тюремный каземат. В его стенах побывало немало именитых пленников. Литовский посол Лез, польский гетман Потоцкий. В застенках каземата томились и русские послы, отправленные Иваном Грозным для заключения мирного договора — Василий Грязной, Василий Айтемиров. При Петре I князь Ромодановский также провел в тюрьме три года. Но дольше всех, с 1660 года по 1681 в тюрьме находился русский воевода В.Б.Шереметьев, за освобождение которого хан потребовал непомерную плату — города Казань и Астрахань. Русское правительство не могло пойти на это, да и Шереметьев отказался купить свободу такой ценой. 21 год он провел в темнице на Чуфут-Кале. Выкупили его родственники уже тяжелобольным и слепым стариком. «Выбраться из тюрьмы в Чуфут-Кале никоим образом невозможно, разве что человека из тюрьмы вознесут. До такой степени адова эта тюрьма», — пишет в своих воспоминаниях турецкий путешественник Эвлия Челеби в 1666 году.

Во время русско-турецкой войны 1735—39 гг. русские войска захватили Бахчисарай и Чуфут-Кале. Крепость была разрушена, город превратился в тихое местечко. П.И.Сумароков в 1799 году пишет, что здесь находилось 227 караимских домов и 1600 жителей. После присоединения Крыма к России с караимов был снят запрет на жительство в Бахчисарае, и Чуфут-Кале постепенно опустел. Караимы разобрали свои дома (чтобы потом сложить их на новом месте) и разъехались. С 1852 года единственными обитателями города остались члены семьи караимского ученого Авраама Самуиловича Фирковича (1786—1874). А.С.Фиркович — караимский историк, знаток древних рукописей и надгробных надписей средневековья. Его уникальная коллекция хранится в Государственной публичной библиотеке Санкт-Петербурга. Задачу своей жизни ученый видел в охране древностей Чуфут-Кале, возвеличивание его в истории. Он скупал заброшенные дома, нанимал сторожей, чтобы защитить их от расхищения.

В настоящее время большая часть Чуфут-Кале находится в руинах, но сохранилось несколько зданий, которые привлекают внимание многочисленных туристов. В разные времена его посещали А.С.Грибоедов, А.Мицкевич, В.А.Жуковский, Леся Украинка, А.М.Горький, А.Н.Толстой, И.Е.Репин, В.А.Серов и многие другие.

==Сохранившиеся постройки города==

Город Чуфут-Кале небольшой по площади — 18 га. Остальная часть плато использовалась под огороды и пастбища. Старинная каменная дорога, на которой хорошо видны глубокие колеи, проделанные колесами древних повозок, извиваясь по склону, поднимается на плато. До сегодняшнего дня хорошо сохранилась усадьба, в которой до конца своих дней жил А.С. Фиркович. Это типичная постройка 17-го века, двухэтажное строение с балкончиками и окнами, которые выходят во двор. Туда же спускается лестница со второго этажа, где располагались жилые помещения. На первом этаже размещали скот и хранили хозяйственный инвентарь. Крыша покрыта красной черепицей местного производства, стены из тесаного камня, верхний этаж деревянный. В усадьбе сейчас расположена экспозиция, рассказывающая о культуре караимов. В западной, самой древней части города, также сохранились многочисленные вырубленные в пещерах хозяйственные помещения, руины мечети и мавзолей дочери золотоордынского хана Тохтамыша Джаныке-ханым 1437 года постройки.