7. Les lipides et les biorégulateurs micromoléculaires

Question 101. À quelle classe des composés organiques appartiennent les lipides ?

Réponse. Les lipides (du grec lipos – graisse) – sont des substances naturelles lipoïdiques, presques insolubles dans l’eau, bien solubles dans les dissolvants organiques apolaires.

Les lipides n’appartiennent pas à une seule classe des composés organiques et ne possèdent pas de propriétés structurelles communes. Dans la plupart des cas ce sont les esters des acides gras supérieurs avec le glycérol et les autres alcools (par exemple, la sphingosine). L’acide phosphorique, les aminoalcools ou les glucides peuvent faire partie des lipides.

Question 102. Est-ce que les lipides – sont des biopolymères ?

Réponse. Les lipides ne sont pas les biopolymères, pourtans dans l’organisme ils sont associés souvent aux autres biopolymères, par exemple, aux protéines.

Question 103. Les lipides, quelles fonctions remplissent-ils dans l’organisme ?

Réponse. Les fonctions biologiques des lipides les plus importantes.

1. De constitution (structurelle) – les lipides font partie dans la formation des membranes cellulaires. Les membranes se composent de phospholipides, glycolipides, lipoprotéides. Les lipides font partie de la formation des plusieurs composés biologiquement importants.

2. Énergétique – en cas d’oxydation des lipides une grande quantité d’énergie se dégage. En cas de décomposition de 1 g de lipide jusqu’à CO₂ et H₂O 38,9 kJ (9,5 ccal) d’énergie se dégage, c’est environ en 2 fois plus par comparaison avec les protéines et les glucides. Les lipides assurent 25-30 % d’énergie, indispensable pour l’organisme.

3. Accumulative – une haute valeur calorifique et insolubilité dans l’eau font les lipides les meilleurs composants d’accumulation d’énergie. C’est surtout important pour les animaux qui hibernent et qui font des migrations durables à travers les régions sans des sources d’alimentation. Les grains des plusieures plantes contiennent des lipides, nécessaires pour l’approvisionnement en énergie de l’embryon.

4. Thermorégulatrice – les matières grasses conduisent mal la chaleur, c’est pourquoi la couche graisseuse sous-cutanée des animaux homéothermes les aide de conserver la chaleur.

5. Mécanico-protéctrice – les propriétés amortisant des graisses sous-cutanées défendent les organes, tels que les reins, contre l’accident mécanique.

6. Catalytique – concerne les vitamines liposolubles (A, D, E, K), dont les molécules possèdent la base lipidique. Les vitamines-mêmes n’ont pas d’activité catalytique, mais ils font partie des enzymes, et sans eux ces derniers peuvent pas remplir leurs fonctions.

7. La source du suc métabolique – un des produits de l’oxydation des graisses – c’est l’eau. Ce suc métabolique est très important pour les habitants des déserts. Ainsi, la graisse, par laquelle la bosse cameline est remplie, sert premièrement de la source d’eau, mais pas de la source d’énergie.

8. La protection contre l’approvisionnement et les pertes excessives de l’eau – la sécrétion graisseuse des glandes adipeuse aident la peau et la laine d’être inperméables à l’eau. La cuticule cireuse des incèctes et des plantes diminue l’évaporation de l’eau, car l’eau ne peut pas traverser la couche lipidique insoluble.

9. Régulatrice – les hormones sexuelles, la testostérone, la progestérone et les corticostéroïdes etc. sont les dérivés du cholestérol. La vitamine D, le dérivés du cholestérol, joue un rôle important dans le métabolisme du calcium et le phosphore. Les acides bilieux participent à la digéstion (l’émulsionnement des graisses), ainsi que font partie des processus d’absorption des acides carboxyliques supérieurs.

10. L’isolation électrique – la myéline, sécrétée par des cellules de Schwann et contenant 70 .. 75 % des lipides, isole certains neurones par telle manière que la conduction des influx soit plus rapide.

Question 104. En quoi consiste la différence entre les lipides saponifiables et insaponifiables ?

Réponse. Les lipides saponifiables contiennent les liaisons étheriques, capables de se décomposer au cours de l’hydrolyse. Si on réalise l’hydrolyse dans le milieu faiblement alcalin, les savons – les sels des acides carboxyliques supérieurs – se forment. Les lipides insaponifiables ne contiennent pas de liaisons étheriques et ne subissent pas de l’hydrolyse.

Question 105. Quels lipides sont saponifiables ?

Réponse. On distingue les lipides saponifiables en deux groupes : simples et complexes. Les lipides simples – sont des esters, ils se composent seulement de restes des acides gras et des alcools (mono-, bi- ou triatomiques), ce sont les cires, les graisses et les céramides. Les lipides complexes se composent de restes des acides gras et des alcools aux groupes substitués, de restes de l’acides phosphoriques, de monosaccharides. Ce sont les phospholipides, les glycolipides et les sphingolipides.

Question 106. Quels lipides sont insaponifiables ?

Réponse. Les lipides insaponifiables ne sont pas les esters, c’est pourquoi dans le milieu alcalin ils ne s’hydrolysent pas avec la formation des acides gras et ne forment pas de savon.

Les lipides insaponifiables peuvent être présentés par :

- les régulateurs micromoléculaires (les thromboxanes, les leucotriènes, les prostaglandines, les prostacyclines) ;

- les vitamines (toutes les vitamines liposolubles) ;

- les hormones (les hormones sexuelles stéroïdiennes, les glucoccorticoïdes et les minéralocorticoïdes) ;

- les hormones végétales (les gibbérellines, l’acide abscissique) ;

- les pigments (la carotine, le lycopène) ;

- les substances odorifiques (le géraniol, la géranial, le menthol, le myrcène) ;

- les phéromones (le citral, le grandisol).

Question 107. Les restes duquel alcool font partie des huiles végétaux ?

Réponse. Les huiles végétaux appartiennent aux lipides simples saponifiables, notamment aux graisses liquides. Les restes de l’alcool triatomique du glycérol font partie des graisses liquides (et solides aussi).

Question 108. Les restes desquels acides carboxyliques font partie des huiles végétaux ?

Réponse. La composition des huiles végétaux comprend essentiellement les éthers du glycérol et des acides carboxyliques insaturés supérieurs. Les acides les plus répandus – l’acide oléïque C₁₇H₃₃COOH, l’acide linoléique C₁₇H₃₁COOH et linolénique C₁₇H₂₉COOH. Tout ces acides possèdent 18 atomes de carbone, le radical de l’acide oléïque contient une double liaison (au centre de la molécule), le radicale de l’acide linoléique – deux doubles liaisons, divisées par le groupe –CH₂−, le radical de l’acide linolénique – trois doubles liaisons, divisées par des groupes méthylés (−CH₂−).

Question 109. Les restes desquels acides carboxyliques font partie des graisses solides ?

Réponse. Ce sont essentiellement les éthers du glycérol et des acides carboxyliques supérieurs saturés qui sont pésentés dans la composition des graisses solides. Les acides les plus répandus – palmitique C₁₅H₃₁COOH et stéarique C₁₇H₃₅COOH :

Question 110. Les acides insaturés, faisant partie des graisses naturelles, quelle configuration relativement à la liaison multiple possèdent-ils ?

Réponse. Essentiellement les restes des acides carboxyliques insaturés supérieurs, dont le radical contient une ou plusieurs doubles liaisons dans la cys-configuration, font partie des huiles végétaux. Le radical hydrocarboné de l’acide a unair courbe et raccourci dans la cys-configuration, les molécules occupent le volume plus grand, et en cas de formation des cristaux elles s’emballent plus fermement que les trans-isomères. D’où il y a une différence des températures de fusion et des états d’agréguation des acides. Ainsi, l’acide oléique est liquide en cas de température ordinaire, et son trans-isomère – l’acide élaïdique – est solide.

La cys-configuration des acides insaturés est moins stables que la trans-configuration. C’est pourquoi les graisses alimentaires sont plus soumis au catabolisme, elles se digèrent plus facilement.

Question 111. Comment écrire la formule du trioléylglycérol ?

Réponse. Le trioléylglycérol présente un ester du glycérol et de trois molécules de l’acide oléïque :

On a marqué en gras le reste du glycérol.

Question 112. Comment écrire la formule de 1-oléyl-2-stéaryl-3-palmitylglycérine ?

Réponse. 1-oléyl-2-stéaryl-3-palmitylglycérine – est un ester du glycérol et de trois molécules des différents acides aminés : oléïque, stéarique et palmitique. Les atomes de carbone dans le fragment de glycérol sont énumérés de haut en bas, alors, le reste de l’acide oléïque doit être en bas, plus bas – le reste de l’acide stéarique et encore plus bas – le reste de l’acide palmitique.

Question 113. Quel réactif transforme les graisses liquides en solides ? Écrivez le schéma de la réaction.

Réponse. Les restes des acides insaturés font essentiellement partie des triacylglycérols des graisses liquides, les restes des acides saturés – des triacylglycérols des graisses solides. Conséquemment, on peut transformer les graisses liquides en solides suivant la réaction de réduction à l’aide d’hydrogène en présente du catalyseur métallique. Le scéma de la réaction d’après le triacylglycérol :

Question 114. En cas d’intéraction desquels réactifs on peut reçevoir le savon ?

Réponse. Les savons – sont les sels des acides carboxyliques supérieures. On peut les reçevoir suivant la réaction de neutralisation entre l’acides carboxylique supérieur et la base ou suivant la réaction de l’hydrolyse alcalin (la saponification) des graisses.

СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН + NaOH 

• С Н₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООNa + H₂O

СН₂–О–СО–(CH₂)₇–СН=СН–(СН₂)₇–CH₃

Question 115. Combien de cycle de bezol est présenté dans une molécule du cholestérol ?

Réponse. Pour repondre à cette question il faut écrire la formule du cholestérol et analyser attentivement sa constitution.

Cholestérol

Il est clair que la molécule contient trois cycles à six membres, où deux – sont saturés, un – insaturé, mais il y a aucun cycle aromatique de benzol.