8. Identification des composés organiques
Question 116. Un tube à essai contient la solution de la gélatine, l’autre – du glucose, et encore un tube – la solution de l’amidon. Comment identifier ces composés (détérminer les substances dans les tubes ) ?
Réponse. L’idetfification – c’est l’établissement de l’identité entre le composé inconnu avec le composé conu. Pour cela on applique les réactions qualitatives, propres pour la classe de composés donnée. La gélatine – c’est la protéine, le glucose – c’est le monosaccharide, l’amidon – c’est le monopolysaccharide.
La réaction qualitative à l’amidon : la couleur bleu après l’addition de la solution de l’iode. On prend des echantillons du contenu de chaque tube (on met 1 ml dans des tubes purs). Dans chaque echantillon on ajoute 1-2 gouttes d’iode. Dans un des tubes la couleur devient bleu, c’est-à-dire, le tube, d’où on a tiré cet echantillon, contient de l’amidon.
On prend les echantillons de deux substances qui restent, on ajoute la solution d’ammoniac de l’oxyde d’argent et on chauffe à la bain-marie. L’echantillon qui contient de glucose doit donner la réaction de miroir d’argent – le dépôt d’argent.
On a détérminer deux substances, alors, le dernier tube contien la gélatine. On ajoute la solution de l’hydroxyde de sodium et quelques gouttes de la solution de sulfate de cuivre dans le tube (la réaction biurétique aux protéines), la solution dexient violet.
Il faut retenir qu’il ne faut pas réaliser les réactions qualitatives avec tout le volume initiale des solutions, parce qu’il faut garder une certaine quantité pour la détérmination des autres substances ou pour refaire une expérience fait incorrectement.
Question 117. Un tube à essai contient la solution du maltose, l’autre – l’huile végétal et encore un tube – le glycérol. Comment identifier ces composés (détérminer les substances dans les tubes ) ?
Réponse. Pour l’identification on applique les réaction qualitatives pour ces substances. L’huile végétal – c’est le triacylglycérol, contenant des restes des acides carboxyliques supérieurs, le matose – est un disaccharide réductif, le glycérol – l’alcool triatomique.
La réaction qualitative aux liasons multiplesL incoloration de l’eau de brome ou de la solution de permanganate de potassium. On sait pas, où se trouve l’huile végétal, c’est pourquoi on met une petite quantité des solutions des chaques tubes dans des autres tubes purs (on prend des echantillons pour faire la réaction). Dans chaque tube on met 1 ml d’eau de brome (ou de solution de permaganate de potassium) et on agite soigneusement. Dans un des tubes la solution perd la couleur, c’est à dire, le tube, d’où on a tiré cet echantillon contien l’huile végétal.
On prend encore deux echantillons des substances restées inconnues, dans chaque echantillon on met la solution d’ammoniac de l’oxyde d’argent et on chauffe les solution reçues à la bain-barie. L’echantillon qui contien du maltose forme le dépôt d’argent – le miroir d’argent – c’est une réaction qualitative aux composés contenant du groupe aldéhyde.
En détérminant deux substances, on constate que le troisième tube contient du glycérol. On prend le tube pur, on mélange l’hydroxyde de sodium et qualques gouttes de sulfate de cuivre, on reçoit la couleur bleu clair de l’hydroxyde de cuivre (II). En cas d’addition du glycérol le dépôt disparait, la couleur devient bleu barbeau – la couleur du complex cuivre – glycérol.
Question 118. Un tube à essai contient l’éthanol, l’autre – l’oléate de sodium et encore un tube – la solution de l’acide tartrique. Comment identifier ces composés (détérminer les substances dans les tubes ) ?
Réponse. Pour l’indentification on applique les réaction qualitatives pour ces substances. L’éthanol – c’est l’alcool monoatomique saturé, l’oléate de sodium - est le sel de l’acide carboxylique insaturés supérieur, l’acide tartrique – est un composé hétérofonctionnel, contenant deux groupes carboxylés et deux groupes hydroxylés dans la position vicinale (chexz les atomes de carbone – voisins). La réaction qualitative aux liaisons multiples est bien connu : l’incoloration de l’eau de brome ou de la solution de permanganate de sodium. On ne sait pas, quel tube contient l’oléate de sodium c’est pourquoi on prend un peu de solution de chaque tube dans des autres trois tubes (on prend les echantillons pour faire la réaction). Dans chaque tube on ajoute 1 ml d’eau de brome (ou de solution de permaganate de potassium) et on agite soigneusement. Dans un des tubes la solution perd la couleur, c’est à dire, le tube, d’où on a tiré cet echantillon contien l’oléate de sodium.
СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СОONa + Br2 СН3(СН2)7СНBr-CHBr(СН2)7СОONa
sel sodique de l’acide oléique sel sodique de l’acide 9,10-dibromstéarique
On prend encore deux echantillons des substances restées inconnues, dans chaque echantillon on met 2-3 ml du mélange de chrome. Dans l’echantillon qui contien l’éthanol à la suite du déroulement de la réaction d’oxydo-réduction et le changement du nombre d’oxydation du chrome la couleur orange du mélange de chrome commence à se transformer en vert dans certains minutes, la masse réactionnelle se chauffe et l’odeur caractéristique du produit de l’oxydation de l’éthanol apparait. L’acétaldéhyde formé a l’odeur de la pomme vert.
3С2Н5ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3СН3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
En détérminant deux substances, on constate que le troisième tube contient l’acide tartrique. On ajoute quelques gouttes de la solution de l’hydroxyde de potassium, on agite intensivement et on observe le dégagement progressif du dépôt blanc cristallin de l’hydrotartrate de potassium. On ajoute dans le dépôt reçu la solution de l’hydroxyde de sodium goutte-à-goutte jusqu’à sa dilution absolue. La solution du sel potassium-sodium (le sel de Seignette) de l’acide tertrique se forme :
Ensuite dans le tube pure on met quelques gouttes du sulfate de cuivre, on ajoute la solution de l’hydroxyde de sodium jusqu’à la formation du dépôt bleu de l’hydroxyde de cuivre (II) et on ajoute la solution de sel de Seignette reçu à partir de l’acide tertrique. Le dépôt se dilue, la coloration violette du complexe de cuivre apparait dans le tube:
Question 119. Un tube à essai contient l’acétone, l’autre – la solution de fructose et encore un tube – la solution de cystéine. Comment identifier ces composés (détérminer les substances dans les tubes ) ?
Réponse. Pour l’identification on applique les réaction qualitatives pour ces substances. L’acétone – c’est cétone, le fructose – c’est le cétohéxose, la cystéine – c’est l’acide aminé contenant de soufre.
La réaction qualitative aux cétohéxoses : la formation de la couleur rouge en cas de chauffage avec le réactif de Selivanov.
On ne sait pas, quel tube contient le fructose c’est pourquoi on prend un peu de solution de chaque tube dans des autres trois tubes (on prend les echantillons pour faire la réaction). Dans chaque tube on ajoute 1 ml de réactif de Selivanov, on chauffe le mélange jusqu’au bouillage, ensuite on les laisse pour 5 minutes. Un des tubes aura la couleur rouge, alors le tube, d’où on a tiré cet echantillon contien la solution du fructose.
On prend encore deux echantillons des substances restées inconnues, dans chaque echantillon on met 0,5 ml de la solution saturée du 2,4-dinitrophénylhydrasine. On observe le dépôt jaune du 2,4-dinitrophénylhydrazone de l’acétone dans le contenu du tube avec l’acétone.
En détérminant deux substances, on constate que le troisième tube contient la solution de cystéine. On ajoute la quantité en deux fois plus grande de la solution de l’hydroxyde de sodium, on mélange, fait bouillir pendant 1-2 min. Dans la solution reçuee on ajoute qualques gouttes de la solution de l’acétate de plomb (II) et on lea chauffe de nouveau. On observe le dépôt noir.
Question 120. Un tube à essai contient la solution de l’albumine, l’autre – de la tyrosine et encore un tube – l’acide salycilique. Comment identifier ces composés (détérminer les substances dans les tubes ) ?
Réponse. Pour l’identification on applique les réaction qualitatives pour ces substances. L’albumine – est la protéine, la tyrosine – l’acide aminé au radical hydrocarboné aromatique, l’acide salycilique – l’hydroxyacide aromatique contenant le fragment de phénol.
Les phénols forment les complexes colorés avec le chlorure de fer (III). On ne sait pas, quel tube contient le fructose c’est pourquoi on prend un peu de solution de chaque tube dans des autres trois tubes (on prend les echantillons pour faire la réaction). Dans chaque tube on ajoute 1 ml de la solution de chlorure de fer (III) et on mélange siugneusement. La solution d’un des tube devient violet, alors le tube, d’où on a tiré cet echantillon contien la solution de l’acide salycilique.
La réaction xantoprotéique est qualitative pour les acides aminés au radical hydrocarboné aromatique. On prend les echantillons de deux substances restées, à chaque echantillon on ajoute 2-3 gouttes de l’acide azotiqique concentré, on la chauffe, en agitant tout le temps. Dans un des tubes la solution devient jaune. On refroidit le tube, on ajoute 2-3 gouttes de la solution aqueuse de l’hydroxyde de sodium. L’apparition de la couleur jaune constate que cet echantillon contient la solution de tyrosine.
En détérminant deux substances, on constate que le troisième tube contient la solution de l’albumine (du blanc d’oeuf). On ajoute dans le dernier tube la solution de l’hydroxyde de sodium et quelques gouttes de la solution du sulfate de cuivre (la réaction biurétique aux protéines), la couleur violet apparait.