1.2. Лігнінова проба – утворення основ Шиффа.

На невибіленому газетному папері під дією розведеної кислоти хлористоводневої відбувається гідроліз лігніну і утворюються ароматичні альдегіди, які реагують з первинною ароматичною аміногрупою ЛЗ з утворенням шиффових основ – з`являється оранжево-червоне забарвлення:

2.Специфічна реакція – на наявність сульфамідної групи (реакція, обумовлена Гідрогеном сульфамідної групи):

Норсульфазол збовтують з розчином натрію гідроксиду (переводять у дисоційовану сполуку) і додають розчин купруму сульфату – утворюється осад брудно-фіолетового кольору.

Це є і загальна реакція, тому що всі сульфаніламіди дають цю реакцію (окрім стрептоциду – слабкі кислотні властивості) і водночас індивідуальна (специфічна), тому що ЛЗ цієї групи утворюють забарвлені в різний колір комплекси, що дозволяє відрізнити їх один від одного.

3. Реакція піролізу. При нагріванні в сухій пробірці порошку (піроліз) – утворюється плав темно-бурого кольору, відчувається запах сірководню (на відміну від інших сульфаніламідів, крім фталазолу). Це є реакція виявлення гетероциклічного Сульфуру в тіазоловому кільці. Утворений сірководень визначають за почорнінням паперу, змоченого розчином плюмбуму (ІІ) ацетату.

Кількісне визначення.

Нітритометрія з індикатором тропеоліном 00.

Інші методи кількісного визначення сульфаніламідів – алкаліметрія, броматометрія.

Зберігання. У тарі, що вберігає від дії вологи і світла.

Фталазол (Phthalazolum)

Фталазол за класифікацією відноситься до третьої групи сульфаніламідних ЛЗ – ароматичні (R₁) і гетероциклічні (R) похідні, тобто Гідроген в первинній ароматичній аміногрупі заміщений на ароматичний радикал (R₁), а Гідроген в сульфамідній групі заміщений на тіазолове кільце (п`ятичленний гетероцикл) (R) .

Також фталазол можна розглядати як похідне норсульфазолу, у якого Гідроген аміногрупи в положенні 4 заміщений на залишок фталевої кислоти, тому, на відмінність від інших препаратів, фталазол дає реакцію на первинні ароматичні аміни тільки після гідролізу хлористоводневою кислотою (первинна ароматична аміногрупа заблокована).

Властивості.

Опис. Білий, іноді з жовтуватим відтінком порошок.

Розчинність. Практично не розчинний у воді, ефірі, хлороформі, дуже малорозчинний у спирті. Легко розчиняється в диметилформаміді, водних розчинах лугів та карбонатів лужних металів (наявність карбоксильної та сульфамідної груп).

Ідентифікація.

1. Кислотний гідроліз субстанції:

Норсульфазол, що утворився, дає реакцію на первинну ароматичну аміногрупу.

У зв`язку з тим, що аміногрупа заміщена радикалом – препарат дає загальну реакцію на первинну ароматичну аміногрупу ( реакцію діазотування та азосполучення ) тільки після кислотного гідролізу (кип`ятіння з розведеною кислотою хлористоводневою) .

2.Специфічна реакція - на залишок фталевої кислоти – реакція утворення флуоресцеїну.

Після нагрівання з кислотою хлористоводневою (кислотний гідроліз – попередня реакція) утворюється фталева кислота, яку можна виявити за яскраво-зеленою флуоресценцією розчину після сплавляння субстанції з резорцином у присутності кислоти сульфатної концентрованої і додавання розчину натрію гідроксиду:

3. Реакція піролізу. Випробування на гетероциклічний Сульфур (результат реакції аналогічний до норсульфазолу).

Випробування на чистоту.

Специфічні домішки – фталева кислота – визначають кількісно методом алкаліметрії; норсульфазол – визначають кількісно методом нітритометрії.

Кількісне визначення.

Алкаліметрія в неводному середовищі, індикатор – тимоловий синій, s=1\2. Лікарський засіб розчиняють в диметилформаміді, нейтралізованому за тимоловим синім, титрують розчином натрію гідроксиду (в суміші метанолу і бензолу).

Диметилформамід є протофільним або основним розчинником - може приєднувати протон. Цим самим він посилює слабкі кислотні властивості фталазолу. При розчиненні фталазолу в диметиформаміді відбувається депротонування кислотних центрів і посилення кислотних властивостей фталазолу.

В результаті титрування 0,1 М розчином натрію гідроксиду утворюється динатрієва сіль фталазолу:

Інші методи, характерні для сульфаніламідів - нітритометрія після кислотного гідролізу (розблокування ароматичної аміногрупи), броматометрія.

Зберігання. У добре закупореній тарі.

Застосування. Антибактеріальний засіб. Фталазол накопичується в кишечнику, де відбувається його гідроліз із утворенням активної сульфамідної частки молекули – норсульфазолу, який і чинить антибактеріальну дію. Використовується для лікування гострих кишкових захворювань - при дизентерії, колітах, гастроентеритах та інших кишкових інфекціях.

Сульфадимезин (Sulfadimezіnum)

Сульфадимезин за класифікацією відноситься до другої групи сульфаніламідних ЛЗ – гетероциклічні (R) похідні тому, що сульфадимезин є похідним сульфаніламіду, у якого атом Гідрогену сульфамідної групи заміщений на диметилпіримідин (похідне шестичленного гетероциклу з двома гетероатомами – атомами Нітрогену в положенні 1,3).

Властивості.

Опис. Білий, іноді з ледь жовтуватим відтінком порошок без запаху.

Розчинність. Практично не розчинний у воді, ефірі і хлороформі, мало розчинний у спирті, легко розчинний у розведених мінеральних кислотах і лугах.

Ідентифікація.

1. Загальні реакції - на первинну ароматичну аміногрупу :

1.1. Реакція утворення азобарвника - діазотування з наступним азосполученням з фенолом (β-нафтол). Утворюється азобарвник вишнево-червоного кольору (або утворюється осад оранжево-червоного кольору).