Задание 14.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН-СН₂-СН₂-СН₂-С=О

СН Н

║

СН₂

2. Напишите реакцию окисления глицерина.

3. Напишите структурную формулу вещества С₁₈Н₃₆О, если известно, что оно дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в стеариновую кислоту.

4. Напишите реакцию взаимодействия ацетальдегида с хлором.

Задание 15.

1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:

СН₃-СН₂-СН- С - СН-СН₂-СН₃

║

СН₃ О (СН₂)₂

СН₃

2. Напишите формулу: метил-фенилкетон.

3. Напишите реакцию окисления глицеринового альдегида.

4. Соединение С₉Н₁₈О образует фенилгидразон и оксим. При действии фуксинсернистой кислоты окрашивания не дает. При окислении образует изомасляную и изовалериановую кислоты. Определите строение соединения. Напишите уравнения указанных реакций.

5. Различными способами получите бутанон-2.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Задание 1.

1. Напишите схему реакции окисления бензойного альдегида. Назовите полученное соединение.

2. Напишите уравнение реакции образования этилового эфира бензойной кислоты.

3. Напишите формулу строения ацетофенола (метилфенилкетона).

Задание 2.

1. Напишите и назовите функциональную группу, характеризующую класс карбоновых кислот. Приведите примеры одноосновной и двухосновной кислот и назовите их.

2. Напишите уравнение реакции образования оксалата натрия из двух молекул формиата натрия.

3. Назовите соединение: СН₃СООС₂Н₅.

Задание 3.

1. Напишите формулы строения муравьиной, уксусной, пропионовой и двух масляных кислот.

2. Напишите уравнение реакции образования янтарного ангидрида при нагревании янтарной кислоты.

3. Назовите соединение:

С ₆Н₅С=О

CI

Задание 4.

1. Напишите уравнение реакции получения муравьиной кислоты из хлороформа.

2. Напишите уравнение реакции образования метилового эфира масляной кислоты.

3. Назовите соединение:

а) СН₂-С=О б) СН₃-С=О

CI ОСН₃ СI

Задание 5.

1. Напишите схему реакции получения пропилацетата из пропилового спирта и уксусной кислоты.

2. Как расщепляется при нагревании щавелевая кислота? Напишите уравнение реакции.

3. Напишите формулу ацетамида.

Задание 6.

1. Укажите, чем муравьиная кислота отличается от других карбоновых кислот.

2. Напишите уравнение реакции образования диметилового эфира щавелевой кислоты.

3. Назовите соединение: С₆Н₅СООСН₃.

Задание 7.

1. Напишите уравнение реакции окисления муравьиной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза этилацетата.

3. Напишите формулу формамида.

Задание 8.

1. Напишите формулы строения ангидрида и хлорангидрида уксусной кислоты.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза диэтилоксалата.

3. Назовите соединение: (СН₃)₃С-СООН.

Задание 9.

1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира при взаимодействии ацетата серебра с метилиодидом.

2. Напишите формулу строения кислой натриевой соли янтарной кислоты.

3. Напишите формулу ацетонитрила.

Задание 10.

1. Напишите уравнение реакции гидролиза метилформиата.

2. Напишите уравнение реакции получения ангидрида уксусной кислоты из хлористого ацетила и и ацетата натрия.

3. Напишите формулу бензонитрила.

Задание 11.

1. Напишите схему получения ацетилхлорида.

2. Напишите формулу строения малоновой и янтарной кислот и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

3. Назовите соединение: С₂Н₅ОSО₃Н.

Задание 12.

1. Напишите уравнение реакции образования сложного эфира из хлорангидрида уксусной кислоты и метилового спирта.

2. Напишите структурные формулы фумаровой и малеиновой кислот и укажите (цис- и транс-) изомеры.

3. Н азовите соединение: СН₃-СН₂-СН-СООН

СН₃

Задание 13.

1. Напишите формулы двух изомеров пентановой кислоты.

2. Напишите уравнение реакции, происходящей при нагревании янтарной кислоты. Назовите продукт реакции.

3. Назовите соединение: СН₃-О -С- С-О-СН₃

║ ║

О О

Задание 14.

1. Напишите схему реакции образования ацетамида их хлорангидрида уксусной кислоты и аммиака.

2. Напишите формулу строения оксалата кальция.

3. Назовите соединение: (CI)₃С-СООН.

Задание 15.

1. Электронное строение карбоксильной группы? Укажите стрелками направление сдвига электронных плотностей.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с хлором.

3. Назовите соединение: (СН₃СО)₂О

ЛИПИДЫ

Задание 1.

1. Напишите строение триацетилглицерина. Как связана консистенция их со строением входящих в их состав высших жирных кислот? В результате какой реакции можно перейти от жидкой к твердой консистенции?

2. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и линолевую кислоты. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

3. Напишите формулу этилового эфира стеариновой кислоты.

Задание 2.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если Mr=910 и присоединяет 3 моль йода (Ar=127).

2. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекулы.

3. Напишите реакцию этерификации глицерина с тремя молекулами пальмитиновой кислоты. Какова консистенция жира?

Задание 3.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если его Mr=990 и присоединяет 2 моль йода (Аr=127).

2. Напишите реакцию гидрогенизации триолеина глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов реакции?

3. Напишите формулу этилового эфира арахиновой кислоты.

Задание 4.

1. Дайте определение йодному числу и рассчитайте его для триацилглицерина, если его Mr=810 и присоединяет 1 моль йода (Аr=127).

2. Напишите реакцию гидролитического расщепления диолеопальмитата глицерина в кислой среде.

3. Напишите реакцию этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения дилинолеостеарата глицерина.

Задание 5.

1. Охарактеризуйте общее строение триацилглицеринов.

2. Какие важные функции выполняют липиды в организме.

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и олеиновые кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекулы.

Задание 6.

1. Н апишите реакцию присоденинения йода к линолевой кислоте ( ^{9, 12, 15}).

2. Напишиет схему гидролиза олеодистеарата глицерина в присутствии гидроксида натрия.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки дилинолевой кислоты. Какие продукты получаются в результате их гидролитического расщепления?

Задание 7.

1. Напишите формулы этиловых эфиров в насыщенных высших жирных кислот С₁₆ и С₁₈. Дайте им названия.

2. Напишите схему гидролиза олеопальмитостеарата глицерина в присутствии гидроксида натрия.

3. Напишите формулы триацилглицерина.

Задание 8.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите схему гидролитического расщепления пальмитодистеарата глицерина в кислой среде.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки пальмитиновой и олеиновой кислот. Укажите полярную и неполярную части молекул.

Задание 9.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите формулы пальмитиновой кислоты и укажите полярную и неполярную части молекулы.

3. Напишите формулу дилинолеостерата глицерина и уравнение присодединения йода.

Задание 10.

1. Н апишите реакцию присодинения йода к линолевой кислоте ( ^9,12).

2. Напишите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения линоленодистеарата глицерина.

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

Задание 11.

1. Напишите реакцию присоединения йода к олеиновой кислоте

(С-9=10).

2. Напишите реакцию гидрогенизации триолеата глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

3. Напишите строение фосфатидилэтаноламина, включающего стеариновую и линолевую кислоты. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

Задание 12.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите схему реакции этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения олеопальмитостеарата глицерина.

3. Напишите реакцию гидрогенизации трилиноленоата глицерина. Какова консистенция исходного и конечного продуктов?

Задание 13.

1. Напишите реакцию этерификации этилового спирта арахидоновой кислотой.

2. Покажите схематично ориентацию фосфолипидов в среде полярного растворителя.

3. Напишите реакцию гидрогенизации диолеопальмиата глицерина.

Задание 14.

1. Напишите формулы жирных насыщенных и ненасыщенных кислот.

2. Напишите формулу стеариновой кислоты и укажите полярную части молекулы.

3. Напишите схему этерификации глицерина соответствующими кислотами для получения диолеолинолеоата глицерина.

Задание 15.

1. Напишите формулу этилового эфира олеиновой кислоты.

2. Напишите схему гидролитического расщепления пальмитодистеарата глицерина в кислой среде.

3. Напишите формулу фосфатидилэтаноламина, содержащего остатки двух стеариновых кислот. Обозначьте полярную и неполярную части молекул.

ОКСИ- и ОКСОКИСЛОТЫ

Задание 1.

1. Молочная кислота. Хиральный углеродный атом. Энантиомеры.

2. Напишите реакцию декарбоксилирования ацетоуксуной кислоты.

3. Напишите структурную формулу δ-гидроксивалерианойо кислоты.

Задание 2.

1. Д- и Z-изомеры глицеринового альдегида. Проекционные формулы Фишера.

2. Ацетоуксуный эфир и кето-енольная таутомерия.

3. Напишите структурную формулу γ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 3.

1. Какое их двух соединений – глицерин или глицериновый альдегид – может существовать в виде энантиомеров?

2. В состав кетоновых тел входит β-гидроксимасляная кислота. Напишите схему реакции, протекающей при нагревании этого соединения.

3. Напишите структурную формулу δ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 4.

1. Напишите формулу для расчета конфигурационных стереоизомеров на примере 2-амино-3гидроксибутановой кислоты (треонина).

2. Напишите реакцию декарбоксилирования щавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты.

3. Напишите структурную формулу α-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 5.

1. Напишите формулы энантиомеров и диастереомеров для треонина (2-амино-3-гидроксибутановой кислоты).

2. Напишите схему реакции присоединения фенилгидразина к ацетоуксусному эфиру.

3. Напишите структурную формулу γ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 6.

1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-метилпентановой кислоты входит в состав белков. Какие виды конфигурационных стереоизомеров возможны для этого соединения? Напишите их проекционные формулы.

2. Напишите схему гидролиза γ-бутиролактона.

3. Напишите структурную формулу винной кислоты.

Задание 7.

1. Рацематы. Способы разделения рацематов.

2. Напишите реакцию, протекающую при нагревании β-гидроксимасляной кислоты.

3. Напишите структурную формулу лимонной кислоты.

Задание 8.

1. Напишите проекционные формулы для D- и L-серина (2-амино-3-гидроксипропановая кислота).

2. Напишите реакцию, протекающую при нагревании γ-гидроксималляной кислоты.

3. Напишите структурную формулу 3-оксобутановой кислоты.

Задание 9.

1. Напишите проекционные формулы для Д- и Z-яблочной кислоты.

2. Какие продукты образуются при нагревании лимонной кислоты с концентрированной серной кислотой.

3. Напишите структурную формулу α-оксопропионовой кислоты.

Задание 10.

1. На одной из стадий цикла трикарбоновых кислот происходит взаимное превращение лимонной, изолимонной и цис-аконитовой кислот. Какая из них может существовать в идее энантиомеров?

СООН СООН СООН

СН₂ СН₂ СН₂

НО-С-СООН С-СООН Н-С-СООН

СН₂ С Н СНОН

СООН СООН СООН

Лимонная кислота цис-Аконитовая кислота Изолимонная кислота

2. Дегидратация α-гидроксимасляной кислоты?

3. Напишите формулу пировиноградной кислоты.

Задание 11.

1. Напишите проекционные формулы Д- и Z-2-амино-4-метилтиобутановой кислоты.

2. Как относятся к нагреванию с концентрированной кислотой α-гидроксикислоты?

3. Напишите структурную формулу γ-гидроксивалериановой кислоты.

Задание 12.

1. Какой тип реакции?

СН₃-С-СН₂-С-ОС₂Н₅+НСN→

|| ||

О О

Ацетоуксусный эфир

2. Какие молекулы проявляют хиральность? Приведите примеры.

3. Напишите структурную формулу α-оксипропионовой кислоты.

Задание 13.

1. Напишите реакцию получения L(+)-молочной кислоты из пировиноградной.

2. Напишите реакцию взаимодействия эфира с Н₂ и NaOH.

3. Напишите формулы яблочной, лимонной и винной кислот.

Задание 14.

1. Понятие об энантиомерах и диастереомерах.

2. Напишите реакцию декарбоксилирования пировиноградной кислоты.

3. Напишите реакцию взаимодействия гликолевой кислоты с ацетилхлоридом.

Задание 15.

1. Напишите реакцию получения кротоновой кислоты.

2. Проведите гидролиз лактида:

СН₃ - СН – С – С = O

О О

O = С --- СН – СН₃

3. Напишите формулы щавелевоуксусной кислоты (ЩУК) и ацетоуксусной кислот.

УГЛЕВОДЫ

Задание 1.

1. Классификация углеводов.

2. Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы (α-Дглюкопиранозил-1,2-β-фруктофуранола).

3. Что такое гликоген?

Задание 2.

1. Напишите формулы строения двух таутомерных форм глюкозы (альдегидную и циклическую).

2. Напишите уравнение реакции фруктозы с гидроксиламином.

3. Напишите уравнение гидролиза лактозы.

Задание 3.

1. Как проводится проба Троммера на глюкозу? Какие свойства глюкозы открывают этой пробой?

2. Напишите формулу строения сахарозы.

3. Напишите формулу клетчатки. Какова форма глюкозы участвует в построении клетчатки?

Задание 4.

1. Какой реакцией можно доказать наличие нескольких гидроксилов в глюкозе? Напишите уравнение реакции.

2. Напишите формулы строения двух таутомерных форм фруктозы (кетонную и циклическую).

3. Что такое декстрины?

Задание 5.

1. Напишите ацилирование α-Д-глюкопиранозы.

2. Напишите реакцию восстановления Д-глюкозы.

3. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды.

Задание 6.

1. Как образуются гликозиды?

2. Напишите формулу аскорбиновой кислоты.

3. Что такое гликоген?

Задание 7.

1. Что такое проба Троммера? Напишите, что происходит с гидроксидом меди (II).

2. Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

3. К какому классу органических соединений относится клетчатка? Напишите структурную формулу участка молекулы клетки.

Задание 8.

1. Какие продукты окисления глюкозы образуются при действии разбавленной азотной кислоты и бромной воды?

2. Напишите реакцию гидролиза мальтозы.

3. Целлюлоза, строение и свойства.

Задание 9.

1. Какие свойства глюкозы открывают теактивом Толленса?

2. Покажите строение лактозы (β-Д-галактопиранозил-1,4- β-Д-глюкопираноза).

3. Фракции крахмала и их строение.

Задание 10.

1. Напишите уравнение реакции образования α-метилглюкозида.

2. Напишите формулы строения двух таутомерных форм альдопентозы (рибозы): открытую и циклическую.

3. Назовите две фракции крахмала и напишите структурную формулу участка молекулы простейшей из них.

Задание 11.

1. Фотосинтез и метаболизм в растительных и животных организмах?

2. Напишите формулу диастереомера для Д-глюкозы.

3. Напишите формулу 6-фосфат-Д-глюкопиранозы.

Задание 12.

1. Напишите уравнение реакции, доказывающей наличие нескольких гидроксилов в молекуле фруктозы (реакция с гидроксидом меди (II)).

2. Напишите структурную формулу мальтозы.

3. Напишите формулу строения 2-амино-2-дезоксиглюкозы.

Задание 13.

1. Биологическое значение углеводов в растительных и животных организмах.

2. Сколько таутомеров известно для глюкозы? Привести примеры.

3. Показать строение целлобиозы. Какие продукты образуются при гидролизе?

Задание 14.

1. Классификация моносазхаридов.

2. Напишите энантиомеры для 2-амино-2-дезокси-Д-глюкозы.

3. Роль ферментов (α- и β-глюкозидаз) при расщепеплении крахмала и клетчатки?

Задание 15.

1. Приведите эпимер для Д-глюкозы.

2. Из 2-кето-L-гулоновой кислоты выведите формулу витамина С.

3. Чем объясняется общность реакции гидроксида меди (II) для этиленгликоля, винной кислоты и Д-глюкозы.

АМИНОКИСЛОТЫ

Задание 1.

1. Напишите энантиомеры для треонина.

2. Напишите уравнение реакции взаимодействия изолейцина с гидроксидом натрия и хлороводородной кислотой.

3. Какие особенности α-аминокислот обуславливают ионное строение?

Задание 2.

1. Напишите энантиомеры для орнитина.

2. Почему α-аминокислоты способны взаимодействовать с кислотами и щелочами.

3. Напишите формулу протонированной кислоты для фенилаланина.

Задание 3.

1. Напишите взаимодействие аланина с азотистой кислотой.

2. Напишите образование комплексной соли меди аланина.

3. Покажите лактам-лактимную таутометрию на примере γ-бутиролактама.

Задание 4.

1. Как относится к нагреванию β - аминокапроновая кислота?

2. Аминокислоты. Строение. Изоэлектрическая точка.

3. Напишите взаимодействие аланина с формальдегидом.

Задание 5.

1. Как относится к нагреванию α-аминокапроновая кислота?

2. Напишите взаимодействие фенилаланина с гидроксидом натрия и соляной кислотой.

3. Для валина pI=6,0. Если рН=9, то какая форма валина пойдет к аноду.

Задание 6.

1. Классификация аминокислот?

2. Как относится к нагреванию δ-аминокапроновая кислота?

3. Для валина pI=6,0. Если рН=3, то какая форма валина пойдет к катоду.

Задание 7.

1. Напишите энантиомеры для глутаминовой кислоты.

2. Как синтезируется в организме биогенный амин-гистамин?

3. Напишите протонированную кислоту: треонин.

Задание 8.

1. Напишите энантиомеры для цистеина.

2. Напишите декарбоксилирование гистидина.

3. Напишите протонированную форму для лейцина.

Задание 9.

1. Напишите энантиомеры для тирозина.

2. Напишите взаимодействие фенилаланина с гидроксидом натрия и соленой кислотой.

3. К каким α-аминокислотам относится лизин, если pI=9,8.

Задание 10.

1. Напишите энантиомеры для серина.

2. К каким α-аминокислотам относится глутаминовая кислота, если pI=3,2.

3. Каким способом в организме синтезируются щавелевоуксусная и Z-глутаминовая кислота.

Задание 11.

1. Напишите энантиомеры для аспарагиновой кислоты.

2. Приведите примеры заменимых и незаменимых кислот.

3. Почему глутаминовая кислота относится к кислым α - аминокислотам? В каких формах она может существовать (биполярный ион, катион, анион и дианион)?

Задание 12.

1. Как относится к нагреванию α-аминокислота? Какой вид таутомерии характерен для продуктов реакции?

2. Для валина (катионной формы) рК_а1=2,3, биполярного иона рК_а2=9,6. Найдите значение изоэлектрической точки.

3. Каким способом из α - кетоглутаровой кислоты образуется Z = глутаминовая кислота в организме?

Задание 13.

1. Как относится к нагреванию β-аминокислота?

2. Теория Бренстеда для протонированной α-аминокислоты.

3. Для валина рI=6. К каким α-аминокислотам относится валин?

Задание 14.

1. Классификация аминокислот.

2. Как относится к нагреванию глицин?

3. Какие особенности α-аминокислот обуславливают их ионное строение?

Задание 15.

1. Напишите энантиомеры для треонина.

2. Почему лизин относится к основным α - аминокислотам?

3. Покажите кислотно-основной характер α - аминокислот.

БЕЛКИ

Задание 1.

1. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

2. Белки. Изоэлектрическая точка.

3. Напишите формулу пентапептида: Глу-Лей-Ала-Ала-Ала.

Задание 2.

1. Объясните амфотерный характер белков.

2. Какие связи характеризуют стабильность белклвлй молекулы?

3. Напишите формулу пентапептида: Лиз-Вал-Фен-Гли-Арг.

Задание 3.

1. Напишите формулу пентапептида: Арг-Асп-Арг-Три-Ала.

2. Укажите гидрофильные и гидрофобные группы и их ориентацию в данном пентапептиде.

3. Может ли быть положительной ксантопротеиновая реакция для вышеуказанного пентапептида?

Задание 4.

1. Классификация белков.

2. Заменимые и незаменимые аминокислоты в белках.

3. Напишите формулу пентапептида: Ала-Мет-Лиз-Арг-Гис.

Задание 5.

1. Денатурация белков?

2. Какие α - аминокислоты в белках можно обнаружить взаимодействии с ацетатом свинца?

3. Напишите формулу пентапептида: Три-Арг-Гли-Тир-Сер.

Задание 6.

1. Напишите формулу пентапептида:Три-Ала-Вал-Три-Ала.

2. Какие связи могут образоваться в данном пептиде?

3. Может ли быть положительной биуретовая реакция для вышеуказанного пептида?

Задание 7.

1. Напишите формулу тетрапептида: Фен-Асн-Тре-Гли.

2. Покажите гидрофильные и гидрофобные группы в вышеуказанном пептиде.

3. Какие α-аминокислоты в белках можно открыть ксантопротеиновой реакцией (с азотной кислотой)?

Задание 8.

1. Напишите формулу пентапептида: Сер-Сер-Асп-Иле-Тре.

2. Можно ли провести реакцию данного пептида с ацетатом свинца (II)?

3. Если рI=9, какие функциональные группы преобладают в белке?

Задание 9.

1. В гемоглобине координационное число иона Fe²⁺ равно 6. Объясните, с какими молекулами этот ион связан.

2. Альбумин яйца (рI=4,90) используют при отравлении сулемой (HgCI₂). Какое химическое взаимодействие лежит в основе обезвреживания сулемы?

3. Напишите формулу тетрапептида: Ала-Тре-Асн-Арг.

Задание 10.

1. Исчезает ли биологическая активность у денатурированных белков?

2. Все ли белки дают биуретовую реакцию?

3. Напишите формулу тетрапептида: Сер-Ала-Лей-Лей.

Задание 11.

1. Напишите формулу пентапептида: Вал-Гли-Ала-Три-Иле.

2. Какие связи присутствуют в данном пентапептиде?

3. Какие α - аминокислоты могут образоваться при гидролизе вышеуказанного пептида?

Задание 12.

1. Как ориентируются в белковой молекуле гидрофильные и гидрофобные группы?

2. Почему для определения протеина в кормах растительного происхождения можно использовать метод фотоэлектрокалометрии (ФЭК)?

3. Напишите формулу тетрапептида: Ала-Сер-Вал-Асн.

Задание 13.

1. Как образуется ионная связь в белках?

2. Напишите схему образования биурета?

3. Напишите формулу тетрапептида: Ала-Сер-Вал-Асн.

Задание 14.

1. Почему во всех белках присутствует дисульфидный мостик?

2. Напишите схему реакции взаимодействия белков с ацетатом свинца (II).

3. Напишите формулу трипептида: Ала-Вал-Три.

Задание 15.

1. Покажите образование водородной связи в белковой молекуле.

2. Каковы внешние признаки положительной биуретовой реакции?

3. Напишите формулу тетрапептида: Лиз-Лиз-Иле-Вал.

Дранаева А.Г.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЗООИНЖЕНЕРНОГО И ВЕТЕРИНАРНОГО ФАКУЛЬТЕТОВ