Тема 4. Спирты, фенолы, эфиры. Альдегиды и кетоны

Опыт 1. Получение и гидролиз натрия этилата.

В сухую пробирку помещают 3 капли абсолютного этанола и кусочек предварительно отжатого на фильтровальной бумаге металлического натрия размером 2х2мм. Пробирку подносят отверстием до пламени горелки.

Белый осадок натрия этилата растворяют в 2-3 каплях этанола и придают 1 каплю фенолфталеина.

Опыт 2. Получение сложного эфира

В сухую пробирку на высоту 2 мм помещают безводный CH₃COONa, прибавляют 3 капли этилового спирта и 2 капли конц. H₂SO₄ и осторожно нагревают на пламени горелки.

Опыт 3. Окисление спиртов

А) окисление этанола хромовой смесью в кислой среде.

В пробирку помещают 2 капли этилового спирта, 1 каплю 10%-ного раствора H₂SO₄ и 2 капли 5%-ного раствора К₂Сг₂О₇. Реакционную смесь нагревают.

1 каплю полученного раствора переносят в пробирку с 3 каплями раствора фуксинсернистой кислоты.

Б) окисление этанола калием перманганатом.

В пробирку помещают 2 капли этанола, 2 капли 5%-ного раствора калия перманганата и 3 капли 10%-ного раствора серной кислоты.

1 каплю полученного раствора переносят в пробирку с 3 каплями раствора фуксинсернистой кислоты.

Опыт 4. Получение йодоформа из спиртов (йодоформная проба)

В пробирку помещают 3 капли изопропилового спирта, 3 капли раствора Люголя и 1-2 кали 10%-ного раствора натрия гидроксида (до обесцвечивания раствора)

Содержимое пробирки нагревают в пламени горелки.

Опыт 5. Реакция многоатомных спиртов с Cu(OH)₂

В пробирку помещают 6 капель 3% раствора CuSO₄ и 6 капель 10% раствора NaOH, взбалтывают и полученный студенистый осадок делят на две пробирки. В одну из них добавляют 1 каплю глицерина. Обе пробирки нагревают на пламени горелки до кипения.

Опыт 6. Образование акролеина из глицерина

В сухую пробирку помещают несколько кристаллов безводного КНSО₄ и 2-3 капли глицерина и нагревают на пламени горелки.

В пробирку опускают полоску фильтровальной бумаги, смоченную раствором фуксинсернистой кислоты

Опыт 7. Растворимость фенола в воде

В пробирку помешают 1 мл жидкого фенола, 1 мл воды и взбалтывают. Содержимое пробирки используют в оп. 8 и 9.

Опыт 8. Доказательство кислотного характера фенола

В пробирке взбалтывают 10 кап. фенольной воды (оп. 7), добавляют 1 кап. жидкого фенола. К полученной эмульсии добавляют 1 кап. 10%-ного p-pa NaOH.

Опыт 9. Разложение натрия феноксида кислотой

В пробирку с раствором натрия феноксида, полученного в предыдущем опыте, добавляют 1-2 капли 10% -ного раствора хлористоводородной кислоты.

Опыт 10. Цветные реакции фенолов с FeCl₃

В пробирку помещают 3 капли прозрачной фенольной воды и добавляют 1 каплю 1%-ного раствора FeCl₃

Эту же реакцию проводят с 1%-ными водными растворами пирокатехина (1,2-дигидроксибензен), гидрохинона (1,4-дигидроксибензен), пирогаллола, резорцина (1,3-дигидроксибензен), и 1%-ными спиртовыми растворами α- и β-нафтолов

Опыт 11. Бромирование фенола

В пробирку 1 каплю жидкого фенола и 2 капли воды. Содержимое пробирки взбалтывают и до эмульсии, что образовалась додают 6-7 капель бромной воды. После изменений, произошедших в пробирке, добавляют избыток бромной воды.

Для удаления избытка брома содержимое пробирки кипятят в течении 1 мин и охлаждают.

В пробирку при энергичном взбалтывании придают 2 капли 10%-ного раствора калия йодида и 0,5 мл бензола.

Выводы:

Альдегиды и кетоны

Опыт 12. Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)

В чисто вымытую сухую пробирку помещают по 1 капле 1%-ного раствора аргентума нитрата и 10%-ного раствора натрия гидроксида. При постоянном помешивании додают по каплям 2%-ный водный раствор аммиака до полного растворения осадка (реактив Толленса).

До полученного прозрачного раствора добавляют бензальдегид и нагревают на водяной бане.

Опыт 13. Окисление альдегидов гидроксидом меди (ID в щелочном растворе (проба Троммера)

В две пробирки помещают по 5капель 10%-ного раствора NaOH воды и по капле 2%-ного раствора CuSO₄.

В одну пробирку додают 3 капли уксусного альдегида, а в другую – 3 капли 40%-ного раствора формальдегида.

Опыт 15. Реакция альдегидов с медно-винным комплексом (реактивов Фелинга)

В две пробирки помещают по 2 мл реактива Фелинга, полученного путем смешивания равных объемов водного раствора CuSО₄ (pаствор А) и щелочного раствора сегнетовой соли - калиево-натриевой соли винной кислоты (раствор Б).

Затем в одну пробирку добавляют 3 капли формалина (40% водный раствор формальдегида), в другую 2 кап. бензальдегида. Содержимое пробирок нагревают в пламени горелки до начала кипения.

Опыт 16. Реакция окосоединений с фуксинсернистой кислотой (реакция Шиффа)

В одну пробирку помещают 2 капли раствора формалина, в другую - 2капли бензальдегида. В обе пробирки добавляют по 2 капели фуксинсернистой кислоты, осторожно встряхивают и наблюдают за изменением окрашивания в течение 3-4 мин.

Затем в обе пробирки приливают по 5-6 капель конц. H₂SO₄.

Выводы: