Стериди. Воски.
Стерини або стероли – поліциклічні спирти, похідні циклопентанпергідрофенатрену.
Стерини синтезуються в клітинах хребетних (холестерин та інші зоостерини) та рослин (провітамін вітаміну D ергостерин та інші фітостерини) і грибів (мікостерини).
Стериди – складні ефіри стеринів та ВЖК. Матеріал для синтезу стеринів – ацетил-КоА. Стерини входять до складу клітин мембран, з них в організмі тварин та людини синтезуються жовчні кислоти та статеві гормони, гормони кори наднирників.
Типовий представник стеринів – холестерин – кристалічна речовина, не розчинна у воді, розчиняється в органічних розчинниках. Був вперше виділений з жовчних каменів, звідки й походить назва. Холестерин та його ефіри входить до складу ліпідної частини біомембран клітини та їх похідних. Вміст холестерину в крові людини в нормі складає 0,18-0,26%. Його надлишок призводить до атеросклерозу, ксантоматозу та ожиріння печінки.
Холестерин може з'єднуватися своєю гідроксильною групою не тільки з жирними кислотами, але й з іншими сполуками, в тому числі токсичними речовинами (наприклад, з токсинами патогенних мікроорганізмів, гемолітичними отрутами змій тощо) і знешкоджувати їх. Окрім холестерину, у деяких тканинах (кістковий мозок, кров, нервова тканина, шкіра) у невеликих кількостях містяться 7-окси-холестерин, 7-дегідрохолестерин, який має ще один подвійний зв'язок у положенні С7-С8. Під дією ультрафіолетового опромінення 7-дегідрохолестерин, який є у людини в шкірі, перетворюється у вітамін Д3.
Холестерин одержують з неомилюваної фракції ліпідів спинного мозку та інших органів ЦНС ВРХ. Використовують у фармації для одержання паст та мазей та у парфумерії – одержання кремів.
Воски. За хімічною природою близько до жирів стоять воски, які дуже поширені в природі. В основному вони являють собою складні ефіри вищих жирних кислот та вищих одноатомних спиртів.
Відомі воски тваринного, рослинного та викопного походження. З тваринних восків найбільш відомі бджолиний віск та спермацет.
Бджолиний віск складається головним чином із складних ефірів, утворених пальмітиновою С15Н31СООН та мелісиновою С30Н61СООН кислотами, і церилових спиртів. До складу ефірів найбільш часто входять пальмітинова СН3(СН2)12СООН, церотинова СН3(СН2)24СООН і карнаубова С23Н47СООН кислоти та цетиловий СН3(СН2)14СН2ОН, цериловий СН3(СН2)24СН2ОН і мірициловий СН3(СН2)28СН2ОН спирти. Крім складних ефірів, у восках містяться вільні жирні кислоти, високомолекулярні вуглеводні, домішки красильних та пахучих речовин.
Воски – аморфні, пластичні, легко розм’якшуються при нагріванні в інтервалі температур 40 – 90°С, мало реакційноздатні і дуже стійкі. На відміну від жирів воски омилюються важко і тільки в лужному середовищі.
Бджолиний віск добувають з сотів, обрізків вощини, воскових наростів у вуликах. Він складається головним чином із складних ефірів, утворених пальмітиновою та мелісиновою кислотами і цериловим та мірициловим спиртами. Крім складних ефірів, у бджолиному воску містяться вільні кислоти, наприклад церотинова кислота, спирти, вуглеводні та вітаміни. Використовують у парфумерії та дерматології для виготовлення кремів та мазей.
Спермацет добувають виморожуванням спермацетового масла фіброзного мішка черепа кашалота. Спермацет складається головним чином із складного ефіру пальмітинової кислоти та цетилового спирту С15Н31СООС16Н33. Спермацет – пластинчасті, воскоподібні кристали, що одержують охолодженням спермацетового масла. Використовують в парфумерії та фармації як основу для виготовлення кремів, мазей, лікування виразок.
Ланолін – віск, який виділяють з овечої вовни після її промивання та очищення. Він є сумішшю диефірів α-,β-алкандіолів і ВЖК з 16-20 атомами вуглецю, а також 10% стеринів та стеридів у вигляді жовтої мазеподібної маси. Ланолін стійкий до дії лугів, кислот та окислювачів. Використовують для виготовлення кремів та мазей.
З рослинних восків найбільш відомий карнаубський віск, який добувають з листя пальми Copernicia cerifera. Головна складова частина його являє собою мірициловий ефір церотинової кислоти С25Н51СООС30Н61. Являє собою тверду речовину, що розчинна у діетиловому ефірі, киплячому етанолі, не розчинна у воді. Використовують як компонент полірувальних паст, при вичинці шкур, у виробництві копіювального паперу.
До викопних восків належить гірський віск, або озокерит, який складається в основному з насичених вуглеводнів.
У техніці застосовується для виробництва електроізоляційних мас, полірувальних речовин та мастик, формувальних мас, просочувальних речовин для шкіри, дерева, паперу, фармацевтичних препаратів (мазі, пластирі), косметичних товарів (помади), креми, сургучу, дисків для звукозапису та ін.
Складні ліпіди.
Фосфатиди або фосфоліпіди. Це складні ліпіди утворені залишками спиртів (гліцерину, інозиту, сфінгозину), ВЖК, ортофосфатної кислоти та азотистої основи. Разом з білками складають основу біомембран клітин.
Молекула фосфатиду складається з полярної (гідрофільної) та неполярної (гідрофобної) частин. Гідрофільна «голова» має негативний заряд фосфату і позитивний – азоту, і є перманентним диполем (цвітер-іоном). Гідрофобний «хвіст» складається з довгих ланцюгів залишків ВЖК. Це зумовлює поверхнево-активні властивості ліпідів, дає можливість формувати плівкові структури в моношарі на кордоні розділу фаз. Фосфатидами багата нервова тканина (26-30% сухої маси), печінка (16%).
За природою спиртових залишків розрізняють:
Гліцерофосфатиди – утворені залишками гліцерину, ВЖК, фосфорної кислоти і найчастіше однією з азотистих основ. Розрізняють холінфосфатиди (лецетини), коламінфосфатиди (кефаліни), серинфосфатиди, ацетальфосфатиди (плазмалогени), кардіоліпіди.
Інозитфосфатиди – уиворені залишками гліцерину, ВЖК, фосфорної кислоти і циклічного спирту іонозиту:
Сфінгозинфосфатиди – утворені ненасиченим аміноспиртом сфінгозином, ВЖК, фосфорною кислотою та холіном:
Містяться в мієлінових оболонках нервових волокон, тканинах селезінки, легень, підшлункової залози.