IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.

Многие качественные реакции в настоящее время для обнаружения

-аминокислот и пептидов.

1. Способность к образованию комплексных солей с ионами тяжелых металлов:

··

2NH₂-CH-C=O + Cu²⁺ +2Н⁺

 

R OH

··

Комплексная соль Cu²⁺ хорошо растворима в воде и окрашена в ярко-синий цвет, что может быть использовано как качественная реакция на - аминокислоты.

2. Образование оснований Шиффа:

H -C=O + H₂N-CH₂-COOH H₂C-NH-CH₂-COOH H₂O +

 глицин 

H OH

+ CH₂=N-CH₂-COOH

метилениминокислота

Реакция лежит в основе метода формольного титрования по Зеренсену. Сами аминокислоты вследствие амфотерности не могут быть оттитрованы щелочью. Иминокислота содержит свободную карбоксильную группу и может быть определена количественно титрованием щелочью.

3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):

+ H₂N-CH-COOH

 ^–HF

R

ДНФБ -аминокислота ДНБ-производное

ДНБ-производное аминокислоты может быть выделено и идентифицировано хроматографически. Метод служит для определения аминокислотной последовательности белка.

4. Нингидриновая реакция обусловлена наличием - аминогруппы, качественная реакция на - аминокислоты, пептиды и белки:

t°

+ NH₂-CH-COOH

2 

R

- аминокислота

нингидрин

H + CO₂ + 3H₂O + R-CHO

продукт сине-фиолетового цвета

Глоссарий

Амфотерность – способность соединения проявлять и кислотные, и основные свойства.

Первичная структура пептидов и белков – это аминокислотная последовательность, т.е. порядок чередования -аминокислотных остатков в молекуле.

Вторичная структура пептидов и белков – это пространственная ориентация основной полипептидной цепи. Основные виды - - спираль и –структура.

Изоэлектрическое состояние молекулы – состояние молекулы аминокислоты, пептида или белка, при котором суммарный заряд на молекуле равен нулю.

Изоэлектрическая точка – значение рН водного раствора аминокислоты, пептида или белка, при котором молекула достигает изоэлектрического состояния.

Пептидная связь (группа) – это группа атомов -СО–NН - , регулярно повторяющаяся в полимерной цепи молекулы.