3. Задачи и упражнения
Изобразите формулы всех структурных и конфигурационных изомеров состава С4Н9ОН и назовите их.
Гидратацией соответствующих алкенов получите следующие спирты: а) 2-пентанол; б) 2-метил-2-гексанол; в) трет-бутиловый спирт; г) 1-фенил-1-пропанол.
Реакцией Гриньяра получите следующие спирты: а) 1-пропанол; б) 2-бутанол; в) бензиловый спирт; г) 3-метил-3-пентанол; д) 2-фенил-2-пропанол; е) 2-метил-3-пентанол.
Восстановлением соответствующих карбонильных соединений получите: а) этиловый спирт; б) бензиловый спирт; в) 2-бутанол; г) 1-фенил-1-этанол.
Напишите уравнения реакций, которые будут происходить при действии на этиловый спирт следующих реагентов: а) уксусная кислота в присутствии серной кислоты; б) натрий; в) метилмагнийбромид; г) амид натрия; д) хромовый ангидрид в серной кислоте; е) смесь иода и красного фосфора; ж) смесь бромида калия и серной кислоты.
Напишите уравнения следующих реакций: а) этанол и тионилхлорид; б) 1-пропанол, бромид калия и серная кислота; в) 2-бутанол и каталитическое количество серной кислоты при нагревании до 180О С; г) 3-метил-2-пентанол и каталитическое количество серной кислоты при нагревании до 90О С; д) бензиловый спирт и уксусная кислота в присутствии серной кислоты; е) изопропиловый спирт и дихромат калия в серной кислоте.
Предложите схемы следующих превращений, используя любые необходимые реагенты: а) этанол → 1,2-этандиол; б) 1-бутанол → 2-бутанол; в) 2-пропанол → 1-бромпропан; г) толуол → бензилметиловый эфир; д) уксусный альдегид → этилхлорид; е) пропен → аллилметиловый эфир.
Предложите схему получения трет-бутилового спирта из формальдегида и любых неорганических реагентов.
ФЕНОЛЫ
К фенолам относятся производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. К этому классу соединений относится, прежде всего, гидроксибензол, чье тривиальное название фенол дало название всему классу гидроксильных производных ароматических углеводородов. Эти соединения не относят к спиртам, поскольку их строение и связанные с ним химические свойства фенолов отличают их от спиртов.
Наличие ароматического кольца в гидроксильном производном не является признаком фенола. Так, бензиловый спирт, в котором гидроксильная группа связана не с атомом углерода в бензольном кольце, а с группой СН2, не является фенолом.
фенол бензиловый спирт
Некоторые другие фенолы также имеют тривиальные названия. Так, метилфенолы называются крезолами:
орто-, мета- и пара-крезолы
1. Способы получения
На примере фенола рассмотрим наиболее применимые для синтеза этого класса соединений способы введения гидроксильной группы в ароматическое кольцо.