- •М. В. Мухина программированный контроль знаний по органической химии
- •Содержание
- •Введение
- •Методические рекомендации к выполнению заданий
- •Тема 1 предельные углеводороды
- •Тема 2 этиленовые углеводороды
- •Тема 3 ацетиленовые углеводороды
- •Тема 4 алкадиены, галогенпроизводные, магнийорганические соединения
- •Какова структура спирта, если при дегидрировании образуется альдегид н3с — сн2 — сн — с – h?
- •Тема 5 спирты, эфиры
- •Тема 6 альдегиды и кетоны
- •Тема 7 карбоновые кислоты
- •Тема 8 диазотирование и азосочетание
- •Тема 9 ароматические углеводороды
- •Ответы к заданиям
- •Тема 1. Предельные углеводороды
- •Тема 2. Этиленовые углеводороды
- •Тема 3. Ацетиленовые углеводороды
- •Тема 4. Алкадиены, галогенпроизводные, магнийорганические соединения
- •Тема 5. Спирты, эфиры
- •Тема 6. Альдегиды и кетоны
- •Тема 7. Карбоновые кислоты
- •Тема 8. Диазотирование и азосочетание
- •Тема 9. Ароматические углеводороды
- •Библиографический список
Методические рекомендации к выполнению заданий
-
Приступая к выполнению заданий, необходимо изучить соответствующую тему по лекционному материалу и рекомендуемым учебникам.
-
Необходимо обращать внимание на правильность написания структурных формул органических соединений. Следует изображать формулы так, чтобы функциональные группы и реакционные центры были наглядно представлены.
-
Если в заданном вопросе дано название соединения, нужно написать его структурную формулу. Это поможет выявить реакционные центры и функциональные группы, участвующие в реакции или образующиеся в ее результате.
Пример 1.
Какие попарно взятые вещества образуют метилизобутиловый эфир? Укажите условия проведения реакций.
1) H – C = O; 2) метанол; 3) CH3CH2CH2CH2OH;
|
H
4) метилат натрия; 5) изобутилат йодистый.
Приведение структурных формул метилизобутилового эфира (1), иодистого изобутила (2), метилата натрия (3), метанола (4)
(1) CH3 – O – CH2 – CH – CH3; (2) CH3 – CH – CH2 – I;
| |
CH3 CH3
(3) CH3 – O – Na; (4) CH3OH
облегчает выбор веществ, которые при взаимодействии образуют метилизобутиловый эфир
CH3 – CH – CH2 – I + CH3 – O – Na → CH3 – O – CH2 – CH – CH3 + NaI;
| |
CH3 CH3
H+
CH3 – CH – CH2 – OH + CH3OH → CH3 – O – CH2 – CH – CH3 + HOH.
| |
CH3 CH3
Необходимость указать условия проведения реакций является своеобразной «подсказкой» в выборе соединений в ответах.
Пример 2.
С помощью каких реакций можно получить этилуксусный альдегид? Приведите уравнения реакций.
Варианты ответов:
-
окисление вторичного бутилового спирта;
-
окисление 1-бутанола;
-
гидратация 2-бутена с последующим окислением полученного спирта,
-
каталитическое дегидрирование CH3 – CH2 – CH2 – CH2– OH.
Написание структурных формул этилуксусного альдегида и перечисленных в ответе веществ
С2H5CH2 – C = O, CH3 – CH2 – CH – CH2,
| |
H OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH, CH3 – CH = CH – CH2
помогает выбрать наряду с реакцией (2) реакцию (4):
[o]
2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2– OH → С2H5CH2 – C = O,
|
H
катализ
4. CH3 – CH2 – CH2 – CH2– OH → С2H5CH2 – C = O,
|
H

