6.3. Приборы и реактивы

Водяная баня с термостатирующим устройством, штатив с пробирками, пипетки, спиртовки, фарфоровые чашки или тигли, щипцы тигельные.

Вода дистиллированная, растворы формальдегида и ацетальдегида, бензальдегид, аммиак водный 1% и 25%, растворы: нитрата серебра, сульфата меди(II), глюкозы, едкого натра 4н.

6.4. Порядок проведения работы

Опыт 1. Изучение свойств альдегидов

1.1. Реакция серебряного зеркала. Для проведения реакции берут чистую пробирку и ополаскивают ее дистиллированной водой. Эта стадия подготовки очень важна, т.к. от чистоты сосуда зависит исход опыта. В пробирку наливают на 1/4 раствор нитрата серебра и по каплям добавляют раствор аммиака до полного растворения образовавшегося в начале осадка. К полученному раствору добавляют раствор формальдегида или ацетальдегида. Полученную смесь аккуратно нагревают на водяной бане при температуре около 80 ^оС до потемнения раствора. Затем раствор выливают и наблюдают образование на стенках тончайшего слоя серебра в виде зеркала. Если зеркало не получилось, то не стоит браковать опыт, поскольку черный осадок – это тоже серебро, только в виде мелкого порошка.

Внимание! Растворы, содержащие серебро, сливают в специальную емкость!

1.2. Реакция медного зеркала. В пробирку наливают 1-2 мл раствора сульфата меди (II) и добавляют к нему по каплям раствор гидроксида натрия до образования синего осадка гидроксида меди (II) и добавляют еще немного раствора щелочи для создания ее небольшого избытка. Затем с осадка сливают часть жидкости и приливают к полученному осадку раствор формальдегида или ацетальдегида. Смесь осторожно нагревают. Отмечают постепенное изменение окраски осадка.

1.3. Окисление бензальдегида на воздухе.

На часовое или предметное стекло помещают 1-2 капли бензальдегида, дают ему растечься и оставляют на воздухе. Наблюдают образования игольчатых кристаллов бензойной кислоты.

Какие эксперименты и измерения нужно провести, чтобы подтвердить, что образовавшееся при окислении бензальдегида вещество является бензойной кислотой? Какие методы используются для очистки бензойной кислоты от примесей?

Опыт 2. Открытие альдегидной группы в молекуле глюкозы.

В хорошо вымытую щелочью, а затем хромовой смесью и водой пробирку наливают 1-2 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляют раствор аммиака до полного растворения образовавшегося в начале осадка. К полученному раствору прибавляют 2 мл 10% раствора глюкозы. Полученную смесь аккуратно нагревают на водяной бане при температуре около 80 ^оС. Наблюдают образование ровного блестящего слоя серебра. При добавлении раствора глюкозы к аммиачному раствору гидроксида серебра вначале образуется темный осадок. Он не помешает появлению зеркала при нагревании смеси.

Сопоставьте данные опытов 2 главы 6 и 2.2 главы 5. Наличие каких функциональных групп в молекуле глюкозы было установлено в результате проведения этих опытов? Предложите структурную формулу глюкозы, если ее молекулярная формула С₆Н₁₂О₆, а углеродный скелет неразветвленный. Напишите структурную формулу одного из изомеров глюкозы, содержащего кетонную группу.