6.5. Обработка результатов эксперимента
Лабораторный журнал оформляют в соответствии с требованиями, изложенными в пункте 5 лабораторной работы 4.
6.6. Контрольные вопросы
1. Напишите структурные формулы следующих карбонильных соединений: а) 2-метилпентаналь и этилизопропилкетон; б) изомасляный альдегид и пентанон-3; в) 4-метилгептанон-2 и 2,2-гексанон-3. Найдите среди этих веществ пары изомеров и гомологов.
2. Предложите способ получения метилизопропилкетона из 3-метилбутанола-1 (через ряд промежуточных стадий). Составьте уравнения реакций.
3. Напишите уравнения реакций диэтилкетона с метанолом, синильной кислотой, гидроксиламином.
4. Назовите соединения:
5. Укажите, с помощью каких химических экспериментов можно различить циклопентанон, пентаналь, 2-метилпентанол-2. Напишите уравнения протекающих реакций.
6. В какой области ИК-спектра лежит полоса поглощения карбонильной группы альдегидов и кетонов? Для ответа на вопрос используйте данные главы 4 и приложения3).
Лабораторная работа 7 карбоновые кислоты и их производные
7.1. Цель работы
Цель работы – изучение свойств предельных и непредельных карбоновых кислот и сложных эфиров.
7.2. Теоретическое введение
7.2.1. Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют органические соединения, в состав которых входит карбоксильная группа –СООН. В зависимости от числа карбоксильных групп кислоты относят к одноосновным, двухосновным или многоосновным.
Карбоноые кислоты обладают существенно более выраженными кислотными свойствами, чем спирты. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:
Кислотный характер карбоновых кислот обнаруживается с помощью индикатора (лакмуса, метилоранжа) и проявляется в реакциях с металлами, оксидами и гидроксидами металлов:
Непредельные карбоновые кислоты, подобно алкенам и алкинам, вступают в реакции присоединения с бромом, легко окисляются под действием перманганата калия. Используя эти реагенты, можно доказать наличие двойной связи в молекуле олеиновой кислоты:
7.2.2. Сложные эфиры
В присутствии сильной кислоты в качестве катализатора карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров. Подобные реакции называют реакциями этерификации:
Реакция этерификации обратима, поэтому в кислой среде сложные эфиры гидролизуются с образованием исходных карбоновых кислот и спиртов. Реакция гидролиза сложных эфиров в щелочной среде (омыление) протекает необратимо:
Низшие алифатические сложные эфиры – нерастворимые в воде, приятно пахнущие жидкости. Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат многих цветов, плодов и ягод обусловлен присутствием в них сложных эфиров. Этилформиат имеет запах рома, изопентилацетат – груш, этилбутират – запах абрикосов, изопентилбутират – ананасов, бензилацетат – жасмина и др.
7.2.3. Жиры
Жиры представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших алифатических (жирных) карбоновых кислот. Во всех жирах остаток спирта один и тот же, и разница между жирами обусловлена разными остатками карбоновых кислот:
Чаще всего в состав жиров входят остатки карбоновых кислот, содержащие четное число углеродных атомов и неразветвленную углеродную цепь. Из предельных кислот в состав жиров входят остатки бутановой (масляной) С3Н7-СООН, гексановой (капроновой) С5Н11-СООН, октановой (каприловой) С7Н15-СООН, пальмитиновой С15Н31-СООН, стеариновой С17Н35-СООН, арахиновой С19Н39-СООН и других кислот.
Из непредельных кислот – остатки олеиновой СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН, линолевой СН3(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7СООН, линоленовой СН3СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7СООН и других кислот.
Жидкие жиры обычно называют маслами. В состав твердых жиров входят остатки предельных кислот, а в состав жидких жиров (масел) – остатки непредельных кислот. Как правило, масла являются продуктами растительного происхождения (исключение – рыбий жир), а твердые жиры – продукты животного происхождения (исключение – кокосовое масло).
При нагревании в воде в присутствии щелочи происходит омыление жиров. При этом образуются глицерин и смесь солей высших жирных кислот – мыло (отсюда и название процесса – омыление):
