Серосодержащие органические соединения

Основными классами серусодержащих органических веществ состьавляют

- тиоспирты

-тиоэфиры.

Тиоспирты и тиоэфиры представляют собой производные сероводорода, являющегося аналогом воды:

В И Т А М И Н Ы

Витамины (от латинского vita- жизнь)- группа низкомолекулярных органических веществ разнообразной химической природы, необходимых для существования живого организма в ничтожно малых количествах по сравнению с основными продуктами питания. Первоисточником витаминов являются главным образом растения. Человек получает витамины с растительной пищей или через продукты животного происхождения: молоко, мясо, яйца и др. Частично потребность удовлетворяется за счет синтеза микроорганизмов пищевого канала.

Отсутствие витаминов в пище или нарушение процессов их усвоения приводит к авитаминозам, недостаточное поступление в организм- к гиповитаминозам, избыточное- к гипервитаминозам. Это отрицательно сказывается на многих реакциях обмена веществ, приводит к замедлению процессов роста и развития, снижению уровня сопротивляемости организма заболеваниям.

Витамины являются регуляторами обмена веществ. Из многих витаминов в организме синтезируется ферменты- биокатализаторы, с помощью которых осуществляются реакции обмена веществ.

В настоящее время науке известно свыше 30 витаминов. По мере открытия их обозначали буквами латинского алфавита и называли по биологической роли: витамин А- аксерофтол, витамин Е- токоферол и т.д. В дальнейшем буквенные обозначения пришлось расширить, так как выявлялись новые индивидуальные вещества близкого, аналогичного или нового биологического значения. К буквенным обозначениям стали присоединять цифровые. Так, весто одного наименования «витамин В» возникла целая группа- от витамина В₁ до витамина В₁₂. По мере расшифровки структуры молекул витаминов им стали давать химические названия: никотинамид, пиридоксаль, тиамин, рибофлавин ит.д. Таким образом, в настоящее время используются буквенные, тривиальные (названия по специфическому действию на организм) и химические наименования ИЮПАК отдельных витаминов.

Существует несколько классификаций витаминов. Основные из них- физическая и химическая. Согласно физической классификации все витамины по признаку растворимости в жирах или воде делят на две группы: жиро- и водорастворимые. Эта классификация является общепризнанной. Химическая классификация витаминов основана на характере строения молекул: витамины алифатического ряда, витамины алациклическогог ряда, витамны ароматического ряда, витамины гетероциклического ряда. Некоторые ученые выделяют еще одну группу- витаминоподобные соединения.

ЖИРОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ.

Представители этого класса витаминов не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях, термостабильны, устойчивы к изменению рН среды, могут откладываться в тканях организма, чаще всего выполняют пластические функции- участвуют в структуре и функциях клеточных мембран, формировании и росте эмбриона (витамин Е), образовании и регенерации костной (витамин Д) и эпителиальной тканей (витамин А), в свертывании крови (витамин К).

К жирорастворимым витаминам относятся витамины A, D, E, K, и убихинон.

ВИТАМИН А.

Первоначально витамин был открыт в молоке и назван, как активное начало сливочного масла и рыбьего жира. В 1916 году он получил название витамина А.

Группа витамина А включает несколько витаминов, главным из которых является витамин А₁ (ретинол) и витамин А₂ (дегидроретинол). Химическое строение этих витаминов сходно. Все они в основе молекулы имеют β-иононовое кольцо, соединенное боковой цепью из двух остатков изопрена со спиртовой группой.

Это кристаллические вещества, бледно-желтого цвета, игольчатой формы. Термостабильны даже при нагревании до 120-130^оС. Под воздействием солнечного света разрушаются. Очень много чистого витамина А содержится в печени, особенно в печени рыб, коровьем масле и молоке. В растительной пище витамин находится в виде растительно пигмента, провитамина каротина. Существуют α-, β- и γ-каротины.

Наибольшую ценность представляет β-каротин, при гидролизе которого образуются 2 молекулы витамина А. Каротинами богаты стручковый перец, красная морковь и кормовая морковь и т.д.

Исключительно важна роль витамина А для зрения. Фотоны через зрачок поступают в преломляющие среды глаза (роговицу, хрусталик, стекловидное тело) и на сетчатку. В сетчатке есть два фоторецептора, один из которых содержит белок родопсин- в родопсин входит альдегид витамина А-ретиналь. Во время зрительного акта ретиналя разрушается. Для восстановления равновесия необходимо, чтобы в клетчатку поступали новые порции витамина А.

ВИТАМИН D.

Из группы витаминов Д важнейшими являются два витамера: D₂(эргокальциферол) и D₃(холекальциферол). Витамн Д часто называют антирахатичным, так как он предохраняет человека от рахита.

Витамины Д₂ и Д₃ имеют предшественников -провитамины): эргостерин, который содержится в растениях и 7-дегидрохолестерин- продукт животного происхождения. Оба предшественника превращаются в витамины в подкожной жировой клетчатке под влиянием ультрафиолетовых лучей.

Витамин Д- бесцветное кристаллическое вещество с невысокой температурой плавления (при 125^о разлагается). Ролдь витамина в обмене веществ многогранна. Прежде всего, витамин участвует в регуляции соотношения Са:Р в крови, способствует переносу ионов Са⁺², способствует усвоению серы в хрящевой ткани. При уменьшении ионов кальция в крови витамин Д ускоряет их переход из костей в кровь.

При отсутствии или недостатке в пищи витамина Д у детей наблюдается рахит (наблюдается о- и х-образная постановка ног, наступает искривление позвоночника, западает грудная клетка, суставы опухают, кости становятся мягкими, легко деформируются - задерживается окостенение, снижается аппетит, нарушается пищеварение, в крови уменьшается содержание фосфора и кальция), у взрослых людей – остеомаляция,- болезнь, характерихзующаяся размягчением костей и деформацией костей, появляется хромота или прогибается позвоночник) у старых- остеопороз (разрежение гибчатого и компактного вещества костей в результате рассасывания костной ткани, возникают спонтанные переломы).

При избытке в рационе этого витамина, появляется гиперкальцимия, кости становятся непрочными и могут быть также спонтанные переломы. Введение в организм дополнительного количества витамина А снимает токсичность избыточных доз витамина Д.

ВИТАМИН Е.

Витамин Е обьединяет группу природных и синтетических веществ, обладающих различной степенью Е-витаминной активности и называемых токоферолами. Был открыт в 1922году как биологический фактор, предохраняющий от бесплодия, поэтому его еще называют витамином размножения. Впервые этот витамин был получен из проростков пшеницы. В основе его молекулы имеется хромановое ядро и остаток спирта –фитола. Витамин представлен тремя витемерами- α-, β- и γ- токоферолами:

Витамин Е

γ-токоферол лишен метильной группы в положении 7, γ- токоферол- в положении 5. Все токоферолы- желтоватые маслянистые жидкости, хорошо растворяютсяв жирах, устойчивы при нагревании (при 150-170^оС сохраняют активность), оптически активны, разрушаются под действием ультрафиолетового облучения.

Витамина Е много в дрожжах, водорослях, мясе, сале, молоке, яичном желтке.

При отсутствии витамина в пище, прежде всего нарушается функции размножения, в период беременности недостаток витамина может привести к нарушению развития плода, беременность может завершиться абортом и в последствии может наступить бесплодие. При гиповитаминозе нарушается целостность клеточных мембран, наступает распад лизосом и митохондрий, происходит гомолоз эритроцитов, нарушается фосфорный обмен, может наступить паралич.

В организме витамин Е способствует биосинтезу белков- оказывает влияние на образование молекул и-РНК, витамин необходим для образования протромбина и превращения каротинов в витамин А. Токоферолы предохраняют организм от накопления перекисных соединений, являясь природными антиоксидантами, Витамин Е обеспечивает местный иммунитет органов дыхания от туберкулеза.

Небольшие добавки витамина Е стабилизируют масляные растворы витаминов А и Д, предохраняют их от прогоркания.

ВИТАМИН К.

Витамин К₁ состоит из двух природных форм- витамина К₁ (филлохинона) и витамина К₂ (фарнохинона) В 1942году получен их синтетический аналог – викасол. Витамин К называют антигемморагическим.

Витамеры К- производные нафтохинона и изопреноидными боковыми цепями разной длины. Витамин К₁ включает ядро нафтохинона и остаток фитола.

Это желтая маслянистая жидкость, неустойчивая при нагревании в щелочной среде и при ультрафиолетовом свете.

Витамин К₁

Витамин К₂ отличается от предыдущего строением боковой цепи. В ее состав входит от30 до 50 атомов углерода и от 6 до 9 двойных связей, число мономеров от5 до 8:

Витамин К₂

Витамин К участвует в биосинтезе компонентов, необходимых для свертывания крови. При его участии протромбин, который при необходимости превращается в тромбин, без которого невозможно превращение фибриногена в фибрин. Витамин К стимулирует биосинтез белков крови- альбуминов и глобулинов, фермента амилазы, который помогает расщеплять углеводы, фермента липазы- расщепление жиров. Существует взаимосвязь витамина К и витамина Е в реакциях энергетического обмена. Витамин К предотвращает токсическое действие витамина А.

ВИТАМИН F

Этот витамин представляет собой косплекс ненасыщенных жирных кислот, которые не могут синтезироваться в организме. Это линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты.

Для ненасыщенных жирных кислот, входящих в витамин F, характерны двойные связи. Со строением и связана их биологическая роль.

Эти жирные кислоты представляют собой бесцветные маслообразной консистенции жидкости, которые не растворяются в воде и кипят при высоких температурах ( 180-200^оС). Очень много этих кислот в маслах растительного происхождения, например арахидоновая кислота- основная часть жиров бобовых растений.

Витамин F участвует в обмене жиров, способствует выделению холестерина из организма, влияет на состояние кожи, стимулирует действие витаминов группы В.

УБИХИНОН

Убихинон был открыт в 1955 году в составе жиров.

Этот витамин- производное хинона, который содержит метильную и две метоксильных группы в ядре и изопреновую группировку в боковой цепи, состоящую от 6 до 10 мономеров.

Убихинон представляет собой бесцветное кристаллическое вещество. Синтезируется в организме из бензохинона и полиизопреновой кислоты.

Убихиноном богаты ткани миокарда. Этот витамин применяется в клиниках при лечении некоторых сердечно-сосудистых заболеваний, в частности инфаркта миокарда.

В О Д О Р А С Т В О Р И М Ы Е В И Т А М И Н Ы.

Водорастворимые витамины не растворяются в жирах и многих органических растворителях, но хорошо растворяются в воде, термолабильны, неустойчивы к изменению рН, не могут депонироваться в тканях. Многие из них являются составными частями ферментов и непосредственными участниками большинства реакций обмена веществ во всех живых организмах.

ВИТАМИН В₁.

Витамин В₁ (тиамин)- это один из первых витаминов, открытых наукой. Изучение его связано с заболеванием «бери-бери», распространенного в странах Юго-Восточной Азии.

По химическому строению витамин является производным двух соединений – тиазола и пиримидина

витамин В₁

Это белый порошок горького вкуса, с характерным запахом, в кислой среде устойчив к нагреванию до 140^оС.

При недостатке или отсутствии витамина наступают нарушения нервной деятельности, стенокардия, уменьшается секреция пищеварительных желез, в крови накапливается пировиноградная кислота. Может развиться кровоизлияние, паралич, резкое истощение и наступает смерть.

В организме человека тиамин способствует биосинтезу нуклеиновых кислот, белков, гликогена, предохраняет витамин С от окисления.

ВИТАМИН В₂

Впервые этот витамин был выделен из сыворотки молока и назван лактофлавином. Современное название – рибофлавин. Он входит в состав «желтого дыхательного фермента».

Витамин В₂ по химическому строению является производным гетероцикла изоалоксазина и спирта рибитола:

витамин В₂

Это кристаллическое вещество желто-оранжевого цвета, горького вкуса, водные растворы его флюоресцируют, устойчиво к нагреванию (до 120^оС) и разлагается при ультрафиолетовом облучении.

Первый признак гиповитаминоза – задержка роста, себорейные дерматиты(особенно в области глаз, ушей, груди), возникает светобоязнь, коньюктивиты, понижается температура тела, падает пульс.

При фосфорилирование витамина образуется два кофермента ФМН и ФАД, которые входят в состав ферментов, участвующих в переносе электронов в дыхательной цепи.

Способность флавиновых ферментов быть переносчиками водорода объясняется наличием в ядре изоаллоксазина в 1-м и 10-ом положениях двойных связей, по месту разрыва которых и присоединяется водород.

ВИТАМИН В₃.

Витамин В₃ (пантотеновая кислота) иногда называют антидерматическим витамином. Открыт был в рисовых отрубях и тканях печени.

В образовании витамина принимают участие α-, γ- диокси-βдиметилмасляная кислота и β-аланин.

Богаты этим витамином дрожжи, отруби, картофель, морковь.

В организме в основном витамин связан с белками и входит в состав КоА, с чем и связано его действие- участвует в биосинтезе и окислении липидов, углеводов, в образовании гиппуровой кислоты.

При недостатке или отсутствии витамина нарушается координация движения, понижается кровяное давление, уменьшается сопротивляемость организма (тормозится выработка антител)

Это маслянистая жидкость светло-желтого цвета, оптически активная, неустойчивая к действию кислот и щелочей, а также к воздействию высоких температур.

ВИТАМИН В_5.

Открытие витамина В₅, или РР (никотиамида) связано с изучением пеллагры. Болезнь известна с 18века в странах, где основным продуктом питания была кукуруза. Причиной болезни оказалось- отсутствие витамина- никотиновой кислоты и ее амида.

витамин РР

По химическому строению витамин представлен двумя химическими соединениями- никотиновой кислотой и ее амидом. Это бесцветные кристаллы, растворяются в воде и этаноле, устойчивы к высоким температурам.

Витамин широко распространен в природе, частично синтезируется микрофлорой пищевого канала при наличии триптофана. Богаты витамином дрожжи, пшеничные отруби, зерно овса и гороха.

Типичным признаком гипо- и авитаминоза являются дерматиты на открытых участках кожи. Гипервитаминоз приводит к поражению нервной системы и эпителиальных покровов.

Никотиамид является составной частью многих ферментов: никотинамид-аденин-динуклеотида (НАД) и никотинамид-аденин-динуклеотид-фосфата (НАДФ), участвующих в процессах биологического окисления., цикла трикарбоновых кислот, β-окисления жирных кислот.

.

Витамин В₆ (пидитоксин) объединяет три соединения: пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин- это три близких вещества- производных пиридина:

Витамин В₆

Это белые кристаллы, хорошо растворимые в оде и этаноле, устойчивы к действию кислот, щелочей и к нагреванию, разрушаются под влиянием ультрафиолетовых лучей, раствор флюоресцирует.

В виде фосфатов входит в состав ферментов, участвующих в реакциях дезаминирования, переаминирования и декарбоксилирования, в переносе серы с метионина на серин, в образовании адреналина.

При гипо- и авитаминозах возникают дерматиты, угнетается деятельность красного костного мозга, появляются эпилептические судороги.

Большое количество находится в подсолнечнике, пшеничные отруби.

ВИТАМИН Вс.

Витамин Вс (фолиевая кислота) впервые был обнаружен в листьях шпината. Широко распространен в растительном мире.

Молекула фолиевой кислоты состоит из трех компонентов: производного птеридина (1), п-аминобензойной кислоты (2) и глутаминовой кислоты (3). В зависимости от количества остатков глутаминовой кислты, входящих в молекулу витамина, различают моно-, три и гептапроизводные: птероилмоно-, теромл-три-, птероилгептаглутаминовые кислоты.

Фолиевая кислота представляет собой желтое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде и легко- в щелочах. Без вкуса и запаха. При нагревании до 250^оС разлагается. Под влиянием солнечного света гидролизуется по метиленовому мостику на птеридин и п-аминобензоил глутаминовую кислоту.

Фолиевая кислота является коферментом многих ферментов, катализирующих в основном формилирование, оксиметилирование и образование метильных групп. Вместе с витамином В₁₂ участвует в процессах кроветворения.

ВИТАМИН В₁₂.

Витамин В₁₂ (цианокобаламин) назвали антианемическим, так как он предохраняет организм от злокачественной анемии.

При гипо- и авитаминозах наблюдается задержка роста, восприимчивость к заболеваниям. В кровеносной системе появляются незрелые и большие эритроциты, в желудке атрофируется слизистая оболочка, поражается нервная система.

Молекула витамина В₁₂ включает две части- хромоформную и нуклеотидную. Хромоформная состоит из четырех частично восстановленных пиррольных ядер, которые соединены между собой обычной связью (ядро Д) и координационной (ядра А,В и С) с кобальтом. Нуклеотидная часть состоит из 5,6-диметилбензимидазола, остатка рибозы и фосфорной кислоты.

Хромоформная часть фактически является порфирином и напоминает гемин или хлорофилл. Различают несколько кобаламинов, которые отличаются между собой по остатку R, связанному с кобальтом: циан-, окси-, нитрит и хлоркобаламины.

Витамин В₁₂- кристаллическое вещество рубиново-красного цвета, хорошо растворяется в воде, этаноле, не растворяется в бензоле, хлороформе и эфире, без запаха и вкуса, разрушается под действием солнечного сета и высоких температур, окислителей и восстановителей.

В организме влияет на биосинтез нуклеиновых кислот, белков, превращения углеводов, способствует накоплению жира, обеспечивает формирование в организме витамина А из каротинов, стимулирует нормальный эритропоэз и т.д.

ВИТАМИН Н

Витамин Н (биотин) известен с конца позапрошлого века как фактор раста бактерий и дрожжей.

Молекулу витамина следует рассматривать как производное тиофена, к которому присоединен остаток мочевины и валериановой кислоты:

витамин Н

Биотин- кристаллическое вещество, устойчив к действию солнечных лучей, щелочей, кислот, нагреванию. Химически очень активен.

ВИТАМИН С.

Открытие витамина С (аскорбиновой кислоты) связано с выяснением природы цинги- заболевания, вызванного отсутствием в рационе свежих фруктов и овощей. Было установлено, что свежие фрукты и овощи содержат водорастворимый фактор, который препятствует развитию болезни, которая проявляется в кровоточивости десен, слизистых оболчек. Затем приходит быстрая утомляемость, учащение пульса и дыхания, опухают суставы, наступает резкое истощение и смерть. Этот фактор получил название- витамин С. Теперь витамин получают синтетически из D-глюкозы.

По химическому строению- витамин С: это производное L-гулоновой кислоты (2,3-эндиол-L-гулоно-1,4-лактон). Способен к окислительно-восстановительным превращениям.

Витамин участвует во многих реакциях обмена. Он является донором и акцептором протонов и электронов. Процессы протекают с участием ферментов или ионов металлов, хинонов. При недостатке нарушается биосинтез коллагена и гиалуроновой кислоты, при этом замедляется.

Применение витамина С и продуктов, богатыми этим витамином повышает сопротивляемость организма к заболеваниям, устраняет интоксикации различного вида и т.д.

ВИТАМИН Р

Витамин Р (биофлавоноиды)- это группа веществ, укрепляющих стенки капилляров. К ним относятся соединения, которые обуславливают окраску растений- флавоноиды. Этот витамин и был открыт как фактор, укрепляющий стенки капилляров.

Витамин Р обьединяет группу веществ- эридиктиол, гесперидин, кверцетин и рутин:

Эридиктиол- бесцветное кристаллическое вещество, кристаллы имеют форму листочков, хорошо растворяется в воде и этаноле.

Гесперидин – желтое кристаллическое вещество, кристаллы также имеют форму листочков, гигроскопично, слабо растворяется в воде, лучше- в этаноле.

Кверцетин- лимонно-желтое кристаллическое вещество, кристаллы имеют форму игл, слабо растворяется в горячей воде и этаноле.

Рутин- светло-желтое иглоподобное кристаллическое вещество, также плохо растворяется в воде, лучше- в этаноле.

Все вещества имеют температуру плавления от 200(рутин) до 310^оС(кверцетин).

Витамином богаты плоды цитрусовых, особенно их кожура. Высоким содержанием рутина отличаются листья гречихи, много витамина содержит кожица черной смородины и шиповника.

В организме витамин участвует во многих окислительно-восстановительных процессах, предохраняет адреналин от окисления, а адреналин стимулирует деятельность гипофиза, позволяет тканям сохранять нужное количество гиалуроновой кислоты, особенно в капиллярной стенке.

При недостатке или отсутствии этого витамина в пище наблюдаются кровоизлияния в коже, мышцах, суставах и внутренних органах в виде точек или петехий.

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Необходимость изучения этой темы определяется исключительной важностью нуклеиновых кислот для живых организмов. Нуклеиновые кислоты ответственны за хранение и воспроизведение генетической информации во всех живых системах.

До 1950г многие ученые основным элементом жизни считали белки; предполагалось, что только белки контролируют скорость протекающих в организме реакций, обеспечивают мышечные сокращения и участвуют в передаче наследственных признаков при размножении организмов. В последние годы установлено, что главную роль в таких процессах, как ситез белка и передача наследственных признаков (генетической информации), играют не белки, а нуклеиновые кислоты.

До того как были расшифрованы загадки строения и функционирования нуклеиновых кислот, проблемы воспроизведения живых организмов и передачу наследственных признаков в живых организмах биологическая наука связывала с понятиями «хромосома» и «ген». Термин «хромосома» означал такую структурную единицу в ядре клетки, которая являлась носителем наследственной информации. Под термином «ген» понимали часть «хромосомы», которая контролирует передачу отдельных характерных наследственных признаков: цвет глаз, волос и т.д.

В настоящее время термин «хромосома» относят к комплексу белка и молекулы ДНК. Термин «ген» определяет фрагмент ДНК, который направляет синтез индивидуальных полипептидов. Различные живые организмы различаются числом хромосом и генов: лошадь имеет 64 хромосомы (32 пары), кошка -38 хромосом, а человек- 46 хромосом (23 пары). Полагают, что в 23 парах хромосом человека содержится 100 000 генов.

Поскольку эти соединения кислотной природы обнаружили в клеточных ядрах («ядро»-нуклеус), они получили название «нуклеиновые кислоты».

Нуклеиновые кислоты, подобно белкам и углеводам - высокомолекулярные соединения, но построены они не из аминокислот, а из других мономеров- нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты являются полинуклеотидами. Они существенно отличаются от белков и углеводов как по физико-химическим свойствам, так и по биологическому действию.

Чтобы понять, как построены эти полимеры, необходимо рассмотреть их гидролиз.

При гидролизе нуклеиновых кислот получаются – углевод, фосфорная кислота и гетероциклические основания.

В зависимости от природы углеводного компонента нуклеотидов все нуклеиновые кислоты делятся на 2 химически различных типа- дезаксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК).

Оба типа нуклеиновых кислот обязательно входят в состав всех живых организмов, только вирусы могут содержать одну из них.

Мономерной единицей ДНК являются дезоксирибонуклеотиды.

В качестве углеводного компонента ДНК содержит 2-дезокси- D-рибозу в фуранозной форме:

В состав РНК в качестве моносахарида входит рибоза, также в фуранозной форме.

В дезоксирибонуклеотидах гликозидный гидроксил при С₁ дезоксирибозы замещен пуриновым или пиримидиновым основанием, а гидроксилы при С₃ (или С₅) – этерифицированным остатком фосфорной кислоты.

В подавляющем большинстве нуклеотидов ДНК присутствуют четыре универсально распространенных гетероциклических основания: производные пурина- аденин и гуанин и производные пиримидина- цитозин и тимин.

Аденин, гуанин и цитозин присутствуют в ДНК и РНК; тимин – только в ДНК, урацил- только в РНК.

Помимо этих оснований, в дезоксирибонуклеотиды могут входить в качестве гетероцикла и некоторые другие производные пурина или пиримидина.

В составе ДНК многоклеточных животных и высших растений обнаружен 5-метилцитозин, который отсутствует в ДНК всех низших форм (бактерий, актиномицетов, грибов, водорослей и простейших). И, наоборот, в составе ДНК некоторых бактерий обнаружен 6-метиладенин, отсутствующий в ДНК высших форм.

Рибоза или дезоксирибоза и одно из перечисленных выше гетероциклических оснований дают молекулу нуклеозида.

Например:

Рассмотрим образование нуклеозида, состоящего из рибозы и урацила:

Остатки моносахарида и циклического азотистого основания соединяются между собой N-атомом азотистого основания и полуацетальным гидроксилом моносахарида.

Фосфорная кислота, соединенная с нуклеозидом (иначе монофосфаты нуклеозидов) образует нуклеотид.

Рассмотрим названия нуклеотидов с участием рибозы и дезоксирибозы:

Каждый из нуклеотидов может присоединять дополнительные фосфатные группы с образованием дифосфатов и трифосфатов.

Образующиеся при этом структуры имеют важнейшее значение в жизнедеятельности живых организмов: аденозинтрифосфат (АТФ) и аденозиндифосфат (АДФ) носители громаднейшей биохимической энергии, которая высвобождается при разрыве фосфатных связей. Эти связи называют макроэргическими. Если простая сложноэфирная связь содержит запас энергии в 2000-3000 кал, то макроэргическая связь содержит около 10 000- 16 000кал.

В структурном отношении нуклеиновые кислоты являются полимерами нуклеотидов. Фрагменты нуклеотидов соединены в нуклеиновых кислотах фосфатноэфирными связями. Такие связи образуются при атоме С₃ одного нуклеотида и фосфатной группы при С₅ другого нуклеотида.

Рассмотрим получение динуклеотида:

Аналогично формируется молекула тринуклеотида и далее- полинуклеотида.

Изучение межнуклеотидных связей в ДНК показало строгую их однотипность.

Аналогично тому, как структура и функция белка зависит от последовательности амнокислот, строение и функуия нуклеиновой кислоты зависят от последовательности отдельных нуклеотидов.

Следует обратить внимание, что скелеты нуклеиновых кислот состоят из систематически повторяющихся звеньев.

Разветвлений в цепи ДНК нет. Все природные ДНК представляют собой частицы с очень большим молекулярным весом (4-16миллионов, в случае ДНК фагов до 150млн).

Изучение природных ДНК организмов различных видов показало, что они неодинаковы как биологически, так и химически, и каждый вид организмов характеризуется своей специфической ДНК.

Соотношения дезоксирибонуклеотидов в ДНК из разных видов могут быть различными.

Повторюсь: макромолекулярная организация полимерных цепей ДНК, несмотря на их химическую специфичность, является однотипной и универсальной у самых различных представителей живых существ.

Согласно современным представлениям , молекулы ДНК представляют собой две спирально идущие полидезаксирибонуклеотидные цепи, правильно закрученные вокруг своей оси. Эти две цепи связаны водородными и гидрофобными связями между азотистыми основаниями цепей. При этом основания обращены внутрь спирали, в центр, приблизительно перпендикулярно длинной оси спирали. Между ними образованы водородные связи, причем пуриновому основанию одной цепи всегда соответствует пиримидиновое основание в другой цепи, а пиримидиновому основанию первой цепи- пуриновое второй.

В ДНК человека встречаются лишь четыре основания- аденин, цитозин, гуанин и тимин.

Английскими буквами их обозначают

Аденин А

Цитозин C

Гуанин G

Тимин T

Последовательность оснований одной цепи полность предопределяется последователь-

ностью оснований в другой цепи, так как всегда аденину первой цепи должен соответствовать тимин второй, гуанину-цитозин, тимину- аденин и цитозину-гуанин.

Научная модель строения ДНК является гипотетической конструкцией, основанной на экспериментальных данных. Она позволяет нам увидеть и понять характер молекулярных связей. Модель молекулы ДНК, предложенная Уотсоном и Криком в 1962году была удостоена Нобелевской премии по медицине и физиологии. Выполненная этими учеными работа сейчас лежит в основе современной генетики.

Молекула ДНК состоит из двух цепей, закрученных друг вокруг друга и образующих двойную спираль. Эта спираль похожа на пружину, чтобы понять это представьте себе лестницу, у которой очень гибкие перила, изображенные на рисунке зеленым и серым цветом.

На протяжении всей длины молекулы создается жесткая система регуляторных водородных связей между двумя цепями ДНК.

Рассмотрим эти водородные связи в структуре ДНК:

Важная особенность ДНК- это способность синтезировать копии своих молекул. Этот процесс самоудвоения называется- репликация.

Репликация ДНК начинается в ядре клетки с раскручивания спирали. По мере этого становятся доступными основания ДНК. К раскручиваемому фрагменту подходит фермент ДНК-полимераза и копирует соответствующий участок, используя при этом необходимые нуклеозидфосфаты. Один за другим нуклеозиды встраиваются в растущую цепь ДНК. Такое выстраивание контролируется водородными связями. Поскольку навая цепь в ходе репликации идентична первоначальной (темплантной), то в новой спирали образуются одна новая цепь и другая темплантная.

Синтез РНК происходит также в клетке в процессе транскрипции. Этот процесс в основных чертах сходен с репликацией.

Транкрипция- процесс, в ходе которого считываются генетические коды, содержищиеся в ДНК. Продуктами транскрипции являются рибонуклеиновые кислоты, которые переносят заложенную в ДНК информацию к месту синтеза белка.

При этом возможен синтез трех типов РНК- репликационной (р-РНК) транспортная (т-РНК) и информационная (и-РНК). Основную массу (80%) от всей суммарной массы РНК составляет рибосомальная. Эта РНК характеризуется большим молекулярным весом (0,5-1,5млн), ее нуклеозидный состав у разных ораганизмов очень близок. Транспортная РНК составляет 15% от всей РНК клетки. Она характеризуется молекулярным весом 20 000-30 000. В настоящее время известно 5 транспортных РНК. И около 1% всей РНК составляет информационная.

Информационная РНК способна считывать участки ДНК, в которых содержится по три пуриновых или пиримидиновых основания . Такие участки или триплеты, называют кодонами. И эти кодоны лежат в основе генетического кода.

Сколько же символов в коде ДНК?

Несмотря на большую длину, молекулы ДНК построены всего из 4 видов нуклеотидов. Поэтому ученые считают, что «алфавит» ДНК состоит только из 4 букв. И на этом четырехбуквенном алфавите написан язык жизни!

Зададимся вопросом- сколько понадобится нуклеотидов ДНК, чтобы закодировать одну аминокислоту. Информация должна быть четкой, иначе клетка перепутает аминокислоты местами, а это чревато большими проблемами для организма. Об этом мы уже говорили.

Известно 20 необходимых аминокислот, значит, столько же потребуется информации- по одной на каждую аминокислоту. Еслибы аминокислото кодировалась только одним нуклеотидом, то удалось бы закодироать только 4 аминокислоты. Если кодировать одну аминокислоту двумя буквами, то смогли бы охватить только 16 аминокислот. Итак, чтобы закодировать 20 аминокислот потребуется трехбуквенная группировка. Из 3 нуклеотидов можно одновременно получить 64 сочетания. Это даже больше, чем нужно.

Алфавиты ДНК и РНК очень схожи: оба состоят из 4 букв.

Более того 3 буквы совпадают. Согласно современным представлениям, информация, заложенная в ДНК переводится на язык РНК. Это происходит при синтезе новых молекул РНК и , вследствии особенностей строения нуклеотидных молекул, Аденин ДНК переводится в Урацил РНК, Цитозин ДНК- в Гуанин РНК и т.д.

Рассмотрим на примере зашифрованных аминокислот:

Если посмотреть на вырисовывающиеся фигуры, то можно увидеть, что они похожи на своеобразные ключи. Именно своей формой они подходят к специфическим ферментам, улавливаются ими и переносятся на тот участок синтеза, где эта аминокислота требуется.

261