4.4. Отримання етилнітрату і його властивості.

4.4.1. В пробірці розчинити 1 г натрію нітрату в 2 мл води, додати 1-1,5 мл спирту, добре схолодити в суміші води з йодом і снігом. У другій пробірці змішати 1 мл концентрованої хлоридною кислоти і 1 мл води; також охолодити суміш до 0⁰С. Обережно, маленькими порціями, влити кислоту у водно-спиртовий розчин натрію нітрату, весь час збовтуючи та охолоджуючи суміші.

1. Помістити декілька крапель одержаного ефіру на годинникове скло і спостерігати як швидко він випарується.

2. Відібравши піпеткою декілька крапель етилен нітрату (не захоплюючи нижній водяний шар), перенести його в другу пробірку з 1 мл, охолодженої до 0⁰С води, і додати туди 0,1-0,2 мл розчину калію йодиду. Долити в ту ж пробірку 0,1-0,2 мл хлорної кислоти, збовтати, спостерігати зміну.

3. Змішати декілька крапель етилен нітрату з мл холодної води, додати 0,1-0,2 мл розчину лугу і суміш збовтати.

Питання для самоконтролю

1.Описати способи одержання етиленгліколю і гліцерину.

2.Фізичні та хімічні властивості богатоатомних спиртів.

Завдання для позааудиторної роботи

Багатоатомні спирти. Класифікація, ізомерія і номенклатура. Двохатомні спирти або гліколі. Отримання гідролізом дигалогенопохідних і галогеногідринів, гідратацією окислів, відновленням ефірів дикарбонових кислот. Пінаколінове перегрупування. Отримання 1,4-бутиндіолу із ацетилену.

Фізичні властивості. Особливості хімічних властивостей гліколів. Окислення. Внутрімолекулярне і міжмолекулярне виділення води. Гліцерин і методи його отримання: із жирів, бродінням вуглеводнів з пропілену, фізичні властивості. Хімічні властивості.

КОНТРОЛЬНІ ЗАПИТАННЯ

1. Здійснити синтези:

СН₄ à C₂H₅ОSO₂OH

CH₄ à C₂H₅ONO₂

2.З метану синтезувати етиленгліколь , гліцерін.

3. Техніка безпеки при роботі з спиртами, неорганічними кислотами.

ЛІТЕРАТУРА

1.А.В.Авєвіна, А.Я.Снегірьова „Лабораторний практикум з органічної хімії”, гл.5, д.50,55.

Державний вищий навчальний заклад

“Прикарпатський національний університет імені Василя Стефаника”

кафедра органічної та аналітичної хімії

Методичні вказівки і інструкція

до виконання лабораторної роботи

з курсу “ Органічна хімія ”

Лабораторна робота №9

Альдегіди.

Затверджено на засіданні кафедри Органічної та аналітичної хімії

(протокол № 8 від “29” січня 2013 р.)

Завідувач кафедрою _____________ Миронюк І.Ф.

Підготував викладач_____________ Микитин І.М.

Івано-Франківськ

2013

Лабораторна робота 9

1. Тема: Альдегіди.

2. МЕТА: Вивчити властивості альдегідів.

2.1. У результаті проведення практичних (семінарських, лабораторних) занять студенти повинні:

знати

• теоретичні основи будови, ізомерії і номенклатури досліджуваних органічних сполук;

• техніку безпеки при проведенні хімічних експериментів;

• методику проведення хімічних експериментів;

• основні фізико–хімічні властивості речовин, способи їх одержання, застосування

вміти

• працювати з хімічним посудом, органічними речовинами;

• складати установки одержання речовин;

• встановлювати будову органічних сполук, виходячи з результатів аналізу;

• складати електронні та структурні формули речовин, складати рівняння реакцій, що характеризують властивості вивчених речовин, обчислювати масу, об’єм або кількість речовини за відомими даними, вихід продукту реакції, характеризувати окремі представники досліджуваних сполук, писати ізомери, рівняння реакцій одержання, хімічних властивостей органічних сполук

• виконувати обчислення за рівняннями хімічних реакцій;

• застосовувати основні поняття, закони та моделі органічних речовин та їх реакційної здатності в хімічній технології;

• виконувати вимоги безпечної роботи з хімічними об’єктами.

2.2. Самостійна робота на занятті:

• виконання тестових або індивідуальних завдань (перевірка домашньої самопідготовки).

• виконання лабораторної роботи;

• аналіз та обговорення основних питань, корекція вихідного рівня знань ;

• обговорення та математична обробка експериментальних результатів;

• обговорення висновків та оформлення протоколу (залік лабораторної роботи).

3. РЕАКТИВИ І ОБЛАДНАННЯ:

3.1. кальцію карбід, фуксинсульфатна кислота, формальдегід, оцтовий альдегід, їдкий натр, арґентуму нітрат, розчин амоніаку, купруму (ІІ) сульфат, крапельна лійка, газовідвідна трубка, стакан з гарячою і холодною водою, пробірки.

4. ЗМІСТ РОБОТИ.

4.1. Одержання альдегідів з ацетилену.

4.1.1. Ацетилен отримують дією води на кальцію карбід. В пробірку поміщують кілька кусочків карбіду кальцію і закривають її пробкою з двома отворами, в один з яких встановлюється крапельна лійка, а в другий — вигнута газовідвідна трубка для підводу ацетилену в „реактор”. „Реактор” — пробірку з газовідвідною трубкою також закривають пробкою, через яку майже до дна доходить газовідвідна трубка з пробірки, що містить кальцію карбід, яка підводить ацетилен. Продукти реакції виходять з „реактора” по відвідній трубці в пробірку, яка охолоджується водою зі снігом. В „реактор” поміщають 0,1 г гідраргіуму (ІІ) оксиду і 2 мл води та 1 мл сульфатної кислоти. Розігріту суміш збовтують, при цьому більша частина гідраргіуму (ІІ) оксиду розчиняється. Після розчинення гідраргіуму (ІІ) оксиду „реактор” з сумішшю закривають пробкою з газовідвідною трубкою, яка підводить ацетилен і поміщують у водяну баню (80-90⁰С).

В пробірку з кальцію карбідом по краплях з крапельної лійки додають воду. Ацетилен, що утворився, проходить через розчин гідраргіуму (ІІ) сульфату (каталізатор) приєднує воду з утворенням оцтового альдегіду. Через 8-10 хв. припиняють утворення оцтового альдегіду кольоровою реакцією з фуксинсульфатною кислотою.

4.2. Кольорова реакція на альдегіди з фуксинсульфатною кислотою.

4.2.1. В 2 пробірки розміщують по 0,2 мл фуксинсульфатної кислоти і додають в одну із них 0,2 мл формальдегіду, а в другу — оцтового альдегіду.

4.3. Альдольна конденсація

4.3.1. В пробірку поміщають 0,3 мл їдкого натру та оцтового альдегіду. При нагріванні суміші продукт дегідратується. По цій реакції утворюється ненасичений альдегід.

4.4. Самоокиснення водних розчинів формальдегіду.

4.4.1. В пробірку з 0,2-0,3 мл формальдегіду додають 0,1 мл індикатора метил червоного.

4.5. Окиснення альдегідів аміачним розчином арґентуму оксиду (реакція „срібного дзеркала”).

4.5.1. В чисту пробірку вводять 0,2 мл розчину арґентуму нітрату, додають 0,1 мл розчину амоніаку. Додають надлишок розчину амоніаку. Потім додають 0,1 мл формальдегіду і поступово нагрівають. Альдегід окислюється до кислоти, яка утворює амонієву сіль.

4.6. Окиснення альдегідів купрумом (ІІ) оксидом.

4.6.1. В пробірку поміщають 0,4 мл розчину їдкого натру, розчиняють його 0,4 мл води і 0,2 мл розчину купруму (ІІ) сульфату. До оксиду, що випав додають 0,1 мл розчину формальдегіду і збовтують вміст пробірки. Нагрівають до кипіння лише верхню частину пробірки так, щоб нижня частина залишилась для контролю холодною. Повторити цей дослід, змінюючи формальдегід на оцтовий альдегід.

4.7. Одержання уротропіну і його гідроліз.

4.7.1. В пробірку поміщаємо 0,1 мл розчину фенолфталеїну і 0,1 мл амоніаку. Розчин стає рожевим, а від 0,1 мл формальдегіду обезбарвлюється. Дальше добавляємо надлишок розчину амоніаку до появи стійкого рожевого забарвлення, потім на предметному склі випарюємо воду, де утворюються кристали уротропину.