Ноос—(сн2)5—соон

Азелаиновая кислота

о НС С—О—С(СН₂)₁₄СН₃

II II II д

СН₃—(СН₂)₁₄-С-0-С_х СН о

о

Дипальмитат койевой кислоты

она теряет свою активность и изменяет цвет косметического про­дукта. Чтобы преодолеть эти недостатки, был создан ряд производ­ных койевой кислоты, наиболее популярным и широко используе­мым из которых является дипалъмитат койевой кислоты (сложный эфир пальмитинового спирта и койевой кислоты). Он растворим в жирах, устойчив к нагреванию и свету, к изменению pH, эффекти­вен в сочетании с другими осветляющими средствами.

Азелаиновая кислота (1,7-гептандикарбоновая кислота) НООС—(СН₂)₅—СООН хорошо известна дерматологам как сред­ство для лечения акне. Недавние исследования показали, что она, подобно гидрохинону, угнетает синтез ДНК и РНК в меланоцитах и является слабым ингибитором тирозиназы. Есть данные об ус­пешном применении в качестве отбеливающего агента азелаино- вой кислоты, а также ее смесей с гидрохиноном и с гликолевой кислотой.

Аскорбиновая кислота (витамин С) — один из важнейших вита­минов для нормального функционирования человеческого орга­низма. Белое кристаллическое вещество с резким кислым вкусом, растворимое в воде, этаноле. Не растворяется в эфире, хлорофор­ме, бензоле. Является сильным восстановителем. Водные раство­ры устойчивы только в отсутствие кислорода, так как аскорбино­вая кислота легко окисляется. Содержится в свежих овощах и фруктах. На кожу оказывает отбеливающее и регенерирующее дей­ствие, при этом как осветляющее средство используется давно. Аскорбиновая кислота — активная добавка в средствах химическо­го пилинга. Она угнетает синтез меланина, ингибирует тирозиназу.

Так как аскорбиновая кислота неустойчива в растворах и ком­позициях, то был разработан ряд более устойчивых производных, например, аскорбил-2-фосфат магния, который широко использу­ется в косметических изделиях как многофункциональный компо­нент «осветлитель + антиоксидант + стимулятор синтеза коллаге­на». Его используют в концентрациях от 0,3 до 3,0%.

Обычно в косметических отбеливающих средствах депигменти­рующие компоненты сочетаются с веществами, ускоряющими от­шелушивание рогового слоя и обновление эпидермиса (с АНА-кис- лотами, ретиноидами). В малых концентрациях АНА способствуют лучшему проникновению через кожу отбеливающих компонентов. В высоких концентрациях АНА разрушают связи между роговыми чешуйками и оказывают сильный отшелушивающий эффект.

Отбеливающие препараты, отшелушивающие роговой слой

Традиционно для химического пилинга применяли 20%-ный рас­твор салицилового спирта, фенол, ртутную мазь. В настоящее вре­мя чаще всего для отшелушивания кожи в состав косметических препаратов вводят а-гидроксикислоты. Иногда их называют также фруктовыми кислотами, так как они содержатся во многих фрук­тах, или АНА-кислотами (от англ. alplw-hydroxy acids). Структур­ные формулы некоторых АНА-кислот, применяемых в косметиче­ских препаратах, приведены ниже.

н

НО—СН₂—СООН

Гликолевая

СООН

Салициловая

оос—сн—сн,—сон I он

Яблочная

сн,—сн—соон ³ I он

Молочная

ОН он

\

СООН

з 4/

2/^С==С\5

сн₂—сн—сн с=о НООС—СН,—С—СН,—соон I I ² I

ОН ОН ^и ОН

Аскорбиновая С₆Н₈0₆ Лимонная С₆Н₈0₇

Структурные формулы некоторых гидроксикислот

Если молекула карбоновой кислоты содержит еще гидрок­сильную группу —ОН, то такое соединение называют гидрокси- кислотой или просто оксикислотой. Присутствие ОН-группы ря­дом с карбоксильной (СООН) приводит к росту кислотности соединения. Оксикислоты способны растворять межклеточную спайку в эпидермисе и отделять роговой слой. Поэтому их исполь­зуют в антисептических, антиугревых, омолаживающих, осветляю­щих и очищающих композициях. АНА-кислоты оказывают на

кожу отшелушевающее, увлажняющее, противовоспалительное действие, а также стимулируют синтез коллагена и гликозамино- гликанов.

Принципиальное отличие АНА-кислот от других более агрес­сивных химических видов пилинга заключается в том, что они не «сжигают» роговые чешуйки, а разрыхляют нижний, более моло­дой слой клеток, вызывая тем самым усиленное деление клеток ба­зального слоя (см. главу 2). Увеличивается скорость обновления эпидермиса, усиливается синтез липидов в эпидермисе.

Важным свойством АНА является их способность стимулиро­вать синтез коллагена и гиалуроновой кислоты в дерме. В наиболь­шей степени этот эффект выражен у гликолевой кислоты.

Гликолевая кислота. Самая маленькая АНА-кислота — глико­левая. Ее химическое название — гидроксиуксусная кислота НО—СН₂—СООН. Получают ее экстракцией из растительного сырья, в основном из сахарного тростника и винограда. Она явля­ется наиболее эффективным стимулятором обновления кожи. Гликолевая кислота легко проникает сквозь роговой слой, повы­шает тургор кожи, разглаживает мелкие морщинки, уменьшает пигментацию.

В косметических салонах весьма распространен гликолевый пилинг, на Западе его образно называют «пилинг в обеденный пе­рерыв». Гликолевый пилинг очень быстро дает поразительные ре­зультаты. Дело в том, что гликолевая кислота даже в высокой кон­центрации не оказывает такого раздражающего действия, как дру­гие кислоты. Однако есть данные, что она может вызывать сенсибилизацию кожи. Гликолевая кислота обладает антиокси- дантными и противовоспалительными свойствами, при этом, в со­четании с другими антиоксидантными, например, с витамином Е, активность последнего в присутствии гликолевой кислоты возрас­тает в 2,5 раза.

ВСПОМНИМ, ЧТО

Тургор — внутреннее гидростатическое давление в живых клет­ках, поддерживающее натяжение и напряжение клеточных мемб­ран. У животных тургор клеток обычно невысок. У растительных клеток тургорное давление поддерживает листья и стебли в вер­тикальном положении, придает растениям прочность и устойчи­вость. Тургор — показатель водного режима в клетках. Процессы увядания и старения клеток сопровождаются снижением тургора.

Оксиянтарная (яблочная) кислота

НООС— СН(ОН)—СН₂—СООН

— одна из наиболее распространенных в природе оксикислот. Она содержится в яблоках, сливах, рябине. По внешнему виду это бесцветное кристаллическое вещество, с температурой плавления 128 °С, хорошо растворимое в этаноле и воде. От­носится к группе двухосновных гидроксикарбоновых кислот. Один из важных промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах.

Впервые яблочная кислота была выделена из зеленых незре­лых яблок в 1785 г. Использование яблочной кислоты в косметике определяется ее антиокислительными, очищающими, увлажняю­щими и слегка вяжущими свойствами Вводят ее в косметические продукты в виде концентратов или экстрактов, полученных из мя­коти яблок, вишен, брусники.

Оксибензойная (салициловая) кислота, или 2-гидроксибензой- ная кислота, — эффективный антисептик. По внешнему виду представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в этаноле, эфире, хуже растворимые в воде. Природным источником могут служить некоторые растения, но в промышленности сали­циловую кислоту получают карбоксилированием фенолята натрия диоксидом углерода.

С₆Н₅—ONa + С0₂ —- С₆Н₄(ОН)—COONa

Все отшелушивающие и антиугревые композиции содержат салициловую кислоту. Возможно ее применение в фотозащитных средствах. Салициловая кислота и ее производные применяются также в качестве консервантов (см. раздел 4.11).

Лимонная кислота С₆Н₈0₇ — карбоновая кислота, содержащая три карбоксильные группы, широко распространена в природе. Получают ее из природных растительных источников — лимонов, брусники и др., либо в ходе ферментативного расщепления из са­хара. Содержание ее в лимоне составляет около 9%.

Это белое кристаллическое вещество без запаха, растворимое в воде и этаноле. Лимонная кислота используется в косметических препаратах как консервант, регулятор pH, пеногаситель. Ли­монную кислоту вводят в косметические изделия для создания необходимого значения pH композиции, применяют в отбели­вающих средствах, используют в тониках и шампунях, гелях для душа, пенах для ванны. Содержание лимонной кислоты не превы­шает 0,5%.

Добавление лимонной кислоты в лосьоны повышает тургор кожи, кожа приобретает ровный, матовый и чистый оттенок. Она оказывает на кожу слегка вяжущее, очищающее и отбеливающее действие, входит в состав очищающих кремов, средств для депиля­ции, красок для волос, кремов от веснушек.

Молочная кислота СН₃—СНОН—СООН — это прозрачная жидкость без запаха, с ярко выраженным кислым вкусом. С хи­мической точки зрения представляет собой одноосновную гидро- ксикислоту: альфа-гидроксипропионовая кислота. Растворяется в воде, ацетоне. Присутствует в кислом молоке. Широко исполь­зуется в рецептурах детской косметики, в лосьонах и тониках, в средствах для волос. Применяется для создания и поддержа­ния кислой реакции, а также в качестве консерванта кремов и лосьонов.

Получают ее при брожении сахаров (в основном, крахмала) с помощью молочнокислых бактерий. Молочная кислота, являясь продуктом обмена веществ, активно воздействует на процессы ре­генерации и обновления клеток кожи.

В качестве увлажняющего компонента молочную кислоту час­то применяют вместе с мочевиной. Внедрение молочной кислоты в роговой слой эпидермиса повышает его эластичность.

Более эффективно проявляется отбеливающее действие мо­лочной кислоты при использовании кислого молока: кожа белеет, почти исчезают веснушки и пигментные пятна, волосы становятся мягкими и шелковистыми.

Натриевую соль молочной кислоты (лактат натрия) также ис­пользуют в качестве отбеливающего и увлажняющего компонента косметических изделий. Сложные эфиры молочной кислоты — лактаты — получили в последние годы широкое применение в средствах по уходу за кожей.

ВЫВОДЫ

• Отбеливание кожи может происходить двумя путями. 1) путем отшелушивания рогового слоя кожи; 2) путем уменьшения образования в коже меланина. Отшелушивание рогового слоя способствует удалению меланина из эпидермиса, что при­водит к общему осветлению кожи. Но более эффективное отбеливание кожи происходит при уменьшении синтеза ме­ланина.

• Уменьшение синтеза бурого пигмента кожи — меланина — в особых клетках базального слоя кожи происходит при подав­лении активности фермента тирозиназы

• Для отшелушивания рогового слоя кожи применяют альфа- гидроксикислоты, или АНА-кислоты. Общим в строении уАНА-кислот является наличие гидроксигруппы ОН в аль­фа-положении по отношению к кислотной карбоксильной группе, что приводит к резкому возрастанию силы кислоты и к ее отшелушивающему действию на роговые чешуйки эпидер­миса.

• Гидрохинон, арбутин, койевая кислота и ее производные, ас­корбиновая кислота способны ингибировать фермент тирози- назу и подавлять синтез меланина в клетках кожи, поэтому применяются в качестве отбеливающих средств.

Контрольные вопросы и задания

1. Какими средствами пользовались женщины в прошлом для освет­ления тона кожи?

2. Как вы думаете, какое из этих средств было наиболее эффектив­ным? Почему?

3. Какие два пути существуют для осветления кожи?

4. Что такое меланин и каким образом он образуется в коже?

5. Что такое пилинг и какой он бывает?

6. Какие вещества называют АН А-кислотами и что это означает?

7. Что общего в строении у всех АНА-кислот?

8. Почему они способны отшелушивать роговые чешуйки?

9. Какие вещества подавляют образование меланина в коже?

10. Для чего в косметические препараты добавляют низкомолекуляр­ные кислоты?

11. Как вы представляете себе отбеливающее действие молочной и дру­гих гидроксикислот?