Производные моносахаридов

Дезоксисахарами называют производные моносахаридов, у которых одна или две НО-группы замещены на атом водорода, например 2-дезоксирибоза.

Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH₂, например β,D-глюкозамин.

Нейраминовая кислота. Получается в результате альдольной конденсации ПВК (1) и D-маннозамина (2):

Сиаловые кислоты. Они являются N-ацетильными производными нейраминовой кислоты. Ацилирование происходит ацетильным или гидроксиацетильным остатком.

Сложные углеводы – это соединения, при гидролизе которых образуются моносахариды и их производные. В зависимости от строения и количества структурных компонентов сложные углеводы принято делить на олигосахариды (2-10 моноз) и полисахариды.

Дисахариды образуются их двух моносахаридов. Их общая эмпирическая формула С₁₂Н₂₂О₁₁. Важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза, сахароза, целлобиоза. Мальтоза (солодовый сахар) – восстанавливающий дисахарид - состоит из остатков 2-х молекул D-глюкопиранозы связанных альфа-1,4-гликозидной связью; при гидролизе расщепляется на две D-глюкозы (D-глюкопиранозы).

Лактоза (молочный сахар) - восстанавливающий дисахарид. Содержится в молоке млекопитающих. При гидролизе образует 2 моносахарида: β-D-галактопиранозу (β-D-галактозу) и D-глюкозу.

Сахароза (тростниковый сахар, свекловичный сахар) - это наиболее известный и широко распространенный сахар. При гидролизе сахароза расщепляется на α–глюкозу и β-фруктозу. α–1, β-2-гликозидная связь образована полуацетальными гидроксилами α–глюкозы и β-фруктозы, поэтому нет возможности для цикло-оксотаутомерии. Сахароза невосстанавливающий дисахарид.

Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид, состоит из остатков 2-х молекул β-D-глюкопиранозы связанных бета-1,4-гликозидной связью. Её получают при гидролизе целлюлозы (клетчатки).

Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. являются продуктам поликонденсации моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Полисахаридные цепи могут быть разветвлёнными (амилопектин, гликоген) и неразветвлёнными, то есть линейными (клетчатка, амилоза).

По составу полисахариды делят на

1. гомополисахариды - биополимеры, образованные из остатков одного моносахарида;

2. гетерополисахариды - биополимеры, образованные из остатков разных моносахаридов.

Все они имеют общее название: гликаны.

Крахмал – является резервным полисахаридом большинства растений, в которых он образуется за счет реакции фотосинтеза. Крахмал по строению не однороден - это смесь двух полисахаридов: амилозы и амилопектина в соотношении 10-20% к 80-90%. Амилоза состоит из остатков -D-глюкопиранозы, связанных (14)-гликозидными связями. В макромолекулу амилозы может включаться то 200 до 1000 остатков мономеров. Амилопектин - это гомополисахарид разветвлённой структуры, в составе которого линейная цепь -D-глюкопиранозных остатков построена за счёт (14) гликозидных связей, а элементы разветвления формируются за счёт  гликозидных связей. Между точками разветвления укладывается от 20 до 25 глюкозных остатков; молекулярная масса амилопектина 1-6 млн. единиц.