3. Циклоалканы

1. Напишите формулы следующих соединений: а) метилциклопропан; б) 1,1-диэтилциклопропан; в) трет-бутилциклопентан; г) цис-1,3-диметилциклобутан; д) транс-1,2-диэтилциклопропан; е) цис-1-изо-пропил-2-метилциклопропан; ж) цис-1-трет-бутил-3-этилцикло-гексан; з) транс-1-метил-4-этилциклогексан; и) цис-1-метил-3-фенилциклопентан; к) (1R,2S)-1,2-диметил-1-этилциклопентан; л) (R)-1,1,2-триметил-2-этилциклогексан; м) цис-1-втор-бутил-3-этил-циклопентан.

2. Назовите следующие соединения:

3. Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая кон-фигурационные изомеры, состава С₅Н₁₀.

4. Изобразите и назовите все изомерные циклоалканы, включая кон-фигурационные изомеры, состава С₆Н₁₂.

5. Изобразите и назовите все изомеры состава С₉Н₁₈ с шестичленным циклом, включая конфигурационные.

6. Для каких из приведенных структур возможна конфигурационная изомерия? Изобразите и назовите соответствующие изомеры: а) 1,2-диметилциклопропан; б) 1,1-диэтилциклопропан; в) 1-метил-1-изопропилциклопентан; г) 1,1,2-триметилциклопропан; д) 1,4-ди-фенилциклогексан; е) 1,1,3-триэтилциклопентан; ж) 1,1-дифенил-циклобутан; з) 1,1,2,2-тетраметилциклопропан; и) 1-метил-2-фенил-циклогексан; к) 1-метил-3-этилциклогексан.

7. Изобразите равновесие двух кресловидных конформаций для сле-дующих соединений и укажите энергетически наиболее выгодную: а) трет-бутилциклогексан; б) цис- 1,3-дифенилциклогексан; в) транс-1,3-дифенилциклогексан; г) цис- 1,4-диэтилциклогексан; д) транс-1,4-диэтилциклогексан; е) 1-метил-1-фенилциклогексан; ж) цис-1-метил-2-изопропилциклогексан; з) транс-1-метил-2-изо-пропилциклогексан; и) фенилциклогексан; к) цис-1-фенил-3-этил-циклогексан; л) транс-1-фенил-3-этилциклогексан; м) цис-1-втор-бутил-4-метилциклогексан; н) транс-1-втор-бутил-4-метилцикло-гексан; о) цис-1-трет-бутил-3-этилциклогексан; п) транс-1-трет-бутил-3-этилциклогексан; р) цис-2-изобутил-1-циклогексанол; с) транс-2-изобутил-1-циклогексанол; т) цис-1-трет-бутил-2-хлорцик-логексан; у) транс-1-трет-бутил-2-хлорциклогексан; ф) 1-трет-бутил-1-этилциклогексан. Ответы обоснуйте.

8. Получите следующие соединения взаимодействием соответст-вующих дигалогенопроизводных алканов с цинком: а) метилцикло-пропан; б) этилциклопропан; в) трет-бутилциклопропан; г) 1,1-ди-метилциклопропан; д) 1-метил-2-этилциклопропан; е) 1-изобутил-2-этилциклопропан; ж) трет-бутил-2-этилциклопропан; з) 1,1-ди-метил-2,2-диэтилциклопропан.

9. Используя пиролиз кальциевых солей алифатических дикарбоно-вых кислот, получите следующие соединения: а) метилциклопен-тан; б) 1,2-диметилциклопентан; в) 1,3-диметилциклопентан; г) 1,2-диэтилциклопентан; д) циклогексан; е) этилциклогексан; ж) 1,2,3-триметилциклогексан; з) 1,4-диэтилциклогексан.

10. Получите следующие соединения из соответствующих производ-ных бензола: а) метилциклогексан; б) циклогексанол; в) 1,4-диэтил-циклогексан; г) 1,3-диметилциклогексан; д) 4-метил-1-циклогекса-нол; е) 1,2-диметилциклогексан.

11. Напишите уравнения следующих реакций, указав, где необходимо, условия и катализатор: а) циклогексан и хлор; б) метилцикло-пентан и бром; в) циклопропан и бром; г) 1,2,3-триметилциклопро-пан и бром; д) 1,3-диметилциклобутан и водород; е) 1,2,3-триэтил-циклопропан и водород; ж) метилциклопентан и азотная кислота; з) циклопропан и бромоводород; и) 1,2-диметилциклопропан и водо-род; к) 1,2,3-триметилциклопропан и бром; л) циклопентан и хлор; м) циклогексан, диоксид серы и хлор.

12. Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-триметил-циклопропан и напишите уравнения его взаимодействий: а) с бромом при нагревании; б) с водородом на никеле; в) с бромоводо-родом при нагревании.

13. Из соответствующего дигалогеноалкана получите 1,2,3-трифенилциклопропан и напишите уравнения его взаимодействий: а) с бромом при нагревании; б) с водородом на никеле; в) с бромоводородом при нагревании.

14. Из соответствующих алкенов и диазометана получите циклоалка-ны, которые при нагревании с бромом превращаются в следующие соединения: а) 1,3-дибромбутан; б) 1,3-дибромпентан; в) 2,4-ди-бромпентан; г) 2,4-дибром-2,4-диметилпентан.

15. С использованием реакции Дильса-Альдера получите метилцикло-гексан и напишите для него уравнения реакций: а) с разбавленной азотной кислотой при нагревании; б) с бромом на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «б».

16. С использованием реакции Дильса-Альдера получите: а) циклогек-сан; б) этилциклогексан; в) транс-1,2-диметилциклогексан; г) цис-1,2-диметилциклогексан.

17. Какой продукт получится при последовательном взаимодействии 1,3-бутадиена с пропеналем при нагревании под давлением, затем с гидразином и гидроксидом калия при нагревании и, наконец, с водородом на никеле?

18. Напишите уравнения следующих реакций: а) пиролиз кальциевой соли 2-метилгександиовой кислоты; б) продукт реакции «а» и амальгама цинка в соляной кислоте; в) продукт реакции «б» и бром на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «в».

19. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-диметил-1,3-бута-диен и этилен при нагревании; б) продукт реакции «а» и водород на никеле. Изобразите преимущественную конформацию продукта реакции «б».

20. При взаимодействии циклоалкана состава С₄Н₈ с бромом при нагревании образуется в качестве основного продукта рацемат. Напишите уравнение этой реакции. Получите этот циклоалкан из подходящего дигалогеналкана.

21. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-дифенил-1,3-бутадиен и этилен при нагревании; б) продукт реакции «а» и водород на никеле. Изобразите преимущественную конформацию продукта реакции «б».

22. Напишите уравнения следующих реакций: а) 2,3-диметил-1,3-бутадиен и пропеналь при нагревании под давлением; б) продукт реакции «а» и гидразин в присутствии гидроксида калия при нагревании; в) продукт реакции «б» и водород на никеле.

23. Напишите уравнения следующих реакций: а) пиролиз кальциевой соли 2-метилгептандиовой кислоты; б) продукт реакции «а» и амальгама цинка в соляной кислоте; в) продукт реакции «б» и бром на свету. Объясните высокую региоселективность реакции «в».