4. Алкены

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) эти-лен; б) 2-метилпропен; в) транс-2-пентен; г) (Z)-2,3-диметил-1-хлор-2-пентен; д) цис-3-гексен; е) (Е)-4-фенил-4-октен; ж) (Е)-3,4-диметил-3-гексен; з) 2-метил-3,4-диэтил-3-гексен; и) транс-2-бутен; к) (Z)-3,4-диэтил-2-гексен; л) (Е)-3-метил-2-пентен.

2. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

е) СН₂=СН₂; ж) СН₃-СН=СН₂; з) СН₃-СН₂СН=СН-ОСН₃

и) СН₂=СН-Сl; к) С₆Н₅-СН₂-С(СН₃)=С(СН₃)-СН₂СН₃;

3. Какой тип гибридизации атомов углерода в этилене? Изобразите пространственное строение следующих молекул: а) этилен; б) пропен; в) транс-2-бутен; г) пропеналь; д) нитроэтен; е) 3-пентен-2-он; ж) транс-2-бутендиовая кислота; з) цис-2-бутендиовая кислота.

4. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Изобразите все возможные изомеры алкенов, имеющих брутто-формулу: а) С₅Н₁₀; б) С₆Н₁₂.

5. Какие из приведенных ниже алкенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) 2-пентен; б) 2-метил-2-пентен; в) 1-пен-тен; г) 3-гексен; д) 2,3-диметил-2-гексен; е) 1,2-диметил-1-циклогек-сен; ж) 1,2-диэтил-1-циклогексен; з) 3,4-диметил-1-гексен; и) 3,4-диэтил-3-гексен; к) 3,4-диметил-2-гексен? Напишите структурные формулы всех соединений. Изобразите формулы конфигурацион-ных изомеров. Определите их конфигурацию.

6. Какие из приведенных ниже соединений являются пространствен-ными изомерами? Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

7. На основании какой характеристики судят о термодинамической устойчивости алкенов? Сравните термодинамическую стабиль-ность следующих соединений: а) цис- и транс-2-бутен; б) этилен, 2-метилпропен и 2,3-диметил-2-бутен; в) 1-бутен и 2-бутен; г) 2,3-диметил-2-бутен и 2-метил-2-пентен.

8. Какие алкены могут быть получены при крекинге: а) н-пентана; б) 2-метилбутана; в) н-гексана; г) 2-метилпропана; д) 2-метилпентана? Напишите уравнения соответствующих реакций.

9. Какие алкены получатся при каталитическом дегидрировании следующих алканов: а) 2,2-диметилпентана; б) 2-метилгексана; в) 2-метилбутана; г) 2,3-диметилпентана; д) н-пентана? Укажите усло-вия и катализатор дегидрирования. Какие из полученных соедине-ний могут существовать в виде Е,Z-изомеров? Изобразите струк-турные формулы изомеров и обозначьте их конфигурацию.

10. Какие алкены получатся при взаимодействии цинковой пыли со следующими дигалогеналканами: а) 1-фенил-1,2-дихлорпропан; б) 2,3-дибром-4-этилгексан; в) 4-изопропил-1,2-дихлорциклогексан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) 2,3-дибромбутан; е) 3,4-дихлор-гексан; ж) 2,3-дибром-2-метилпентан?

11. Какие алкены получатся при дегидратации следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанол; б) (S)-4-метил-2-пентанол; в) (2R,3S)-3-метил-2-пентанол; г) 1-пропанол; д) (3S)- 2,3-диметил-3-пентанол; е) 1,2-диметил-1-циклопентанол; ж) цис-2-этил-1-циклогексанол; з) 2,2,3-триметил-3-пентанол; и) 2-метил-3-пентанол? Какие катализаторы используются при дегидратации и какие спирты дегидратируются легче? Рассмотрите механизм жидкофазной дегидратации.

12. Напишите уравнения реакций следующих алкинов с водородом на палладии, нанесённом на сульфат бария и отравленном серой: а) 1-фенил-2-пентин; б) 3-гексин; в) 2-метил-3-гексин; г) 2,5-диметил- 3-гексин; д) 4-этил-2-гексин. Обратите внимание на пространствен-ное строение продуктов реакций.

13. Какие алкены получатся при действии натрия в жидком аммиаке на следующие алкины: а) 2-гексин; б) 1-фенил-2-пентин; в) 2-бутин? Обратите внимание на пространственное строение продуктов реак-ций.

14. Получите соответствующие алкены дегидрогалогенированием следующих алкилгалогенидов: а) 2-бромбутан; б) 1-бром-4-метил-пентан; в) (2R,3R)-2-бром-3-метилгексан; г) 3-бром-2,3-диметил-пентан; д) 2-бром-2-метилпентан; е) 3-бром-2,2-диметилпентан; ж) (S)-2-бромпентана; з) (R)-2-хлорбутана; и) (2S,3R)-2-бром-3-этил-гексана. Обратите внимание на стереохимию продуктов реакций. Какие реагенты используются для дегидрогалогенирования? Рассмотрите механизм реакции на примере реакции (в), (ж) и (и).

15. Получите следующие соединения по реакции Виттига: а) 1-бутен; б) 2-бутен; в) этилиденциклогексан; г) 1,1-дифенилэтен; д) 1,2-дифе-нилэтен; е) 2-пентен; ж) 1-фенил-2-бутен; з) 3,4-диметил-3-гексен; и) 1-пентен; к) 2-метил-1-пентен; л) 2,3-диметил-3-гексен.

16. Предложите схемы получения следующих алкенов: а) 1,2-дифени-лэтен из натриевой соли 2-фенилэтановой кислоты; б) 3-метил-2-пентен из 3-метилпентана; в) 2,3-диметил-2-бутен из пропана; г) 1-метилциклопентен из метилциклопентана; д) 2-метил-2-пентен из 2-метилпентана; е) 2-метил-2-бутен из 2-метилбутана; ж) 2-пентен из 1-пентанола.

17. Предложите схемы превращений: а) 2-метилпентан  2-метил-2-пентен; б) пропилен  2,3-диметил-2-бутен; в) 1-бутен  2-бутен; г) 1-пентанол  2-пентен; д) 1-бром-3-метилбутан  2-метил-2-бутен.

18. Какой алкен получится при последовательном взаимодействии 1,1-диметилциклопропана с хлороводородом, затем с гидроксидом калия в этаноле при нагревании?

19. Какие алкены будут преимущественно получаться при взаимо-действии 2-бром-2-метилпентана с: а) гидроксидом калия в этаноле при нагревании; б) трет-бутилатом калия в трет-бутиловом спирте при нагревании? Ответ обоснуйте. В каком случае говорят, что реакция проходит по правилу Зайцева, а в каком следует правилу Гофмана? Какой из продуктов получается в соответствии с правилом Зайцева?

20. Объясните, почему при нагревании (80 ^оС) 3,3-диметил-2-бутанола с 85%-ной фосфорной кислотой образуется смесь алкенов, состо-ящая из 80% 2,3-диметил-2-бутена и 20% 2,3-диметил-1-бутена. Опишите механизм реакции.

21. Получите 3-метил-1-пентен: а) из спирта; б) из алкилгалогенида; в) из алкина; г) по реакции Виттига.

22. Получите 2-метил-2-гексен: а) из спирта; б) из алкилгалогенида; в) из дигалогеналкана; г) по реакции Виттига.

23. Получите соответствующие алкены из следующих соединений: а) 3-метил-1-бутин; б) 1-бутанол; в) 2-бром-2-метилбутан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) бутан; е) 2-метилбутан.

24. Предложите схему получения 2,7-диметилоктана из 3-метил-1-буте-на. Другие органические соединения использовать не разрешается.

25. Получите 3,4-диметил-3-гексен из следующих соединений: а) 3,4-диметил-3,4-дихлоргексан; б) 3-бром-3,4-диметилгексан. Напишите уравнения соответствующих реакций.

26. Получите соответствующие алкены исходя из следующих соедине-ний: а) 2-метилбутан; б) 1-бутанол; в) 2-метил-2-хлорбутан; г) 1,2-дибром-2,3-диметилбутан; д) 3-метил-3-хлоргептан; е) 2-метил-3-гептанол.

27. Напишите уравнения реакций хлороводорода с: а) пропеном; б) винилметилкетоном; в) винилхлоридом; г) винилметиловым эфи-ром; д) 3,3,3-трифторпропеном.

28. Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях электрофильного бромирования: а) этилен, 2-бутен, пропеналь; б) пропен, винилметиловый эфир, винилхлорид; в) 2-метилпропен, 2-фенилпропен. Ответы обоснуйте. Напишите урав-нения реакций.

29.Сравните реакционную способность HCl, HBr и HI в реакциях присоединения к алкенам. Ответ обоснуйте. Опишите механизм реакции 2-метил-1-пентена с HBr в отсутствии перекиси.

30. Сравните реакционную способность в реакциях с водой в кислой среде следующих соединений: а) 2-метил-2-бутен, 1-нитропропен и 1-бутен; б) этен, пропен и 2-метилпропен. Ответ поясните. Напиши-те уравнения реакций.

31. Напишите уравнения реакций 3,3-диметил-1-бутена: а) с хлоро-водородом; б) с серной кислотой при 0 ^oС; в) с бромоводородом в присутствии пероксида водорода; г) с бромом в CCl₄. Опишите механизм реакций (а) и (в).

32. Какие соединения получатся при последовательном взаимодейст-вии с озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли следую-щих соединений: а) 2-метил-2-бутен; б) 2-бутен; в) 3,4-диметил-2-пентен; г) 3,4-диэтил-2-гексен?

33. Из 2-бром-2,4-диметилпентана получите алкен и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с хлороводородом; б) с хлором в воде; в) c серной кислотой; г) с водой в присутствии кислоты; д) с бромоводородом в присутствии пероксида воорода. Опишите механизмы реакций (а), (б) и (д).

34. Из циклогексена получите следующие соединения: а) циклогексан; б) гександиовая кислота; в) гександиаль; г) транс-1,2-дибромцикло-гексан; д) 3-бром-1-циклогексен; е) хлорциклогексан; ж) циклогекса-нол; з) транс-1,2-циклогександиол. Опишите механизм реакции (г) и (ж).

35. Из пропилена и других необходимых реагентов получите следую-щие соединения: а) 2-пропанол; б) 1-пропанол; в) 1,2-пропандиол; г) гексан; д) 2,3-дибром-2,3-диметилбутан; е) 2-бромпропан; ж) 1,3-дибромпропан; з) 4-метил-1-циклогексен; и) пропан; к) полипропи-лен. Опишите механизмы реакций (а), (е) и (к).

36. Получите пропен из: а) ацетона; б) 2-хлорпропана; в) из 2-пропа-нола. Для пропена напишите уравнения следующих реакций: а) с хлором в полярном растворителе при 20 ^oС; б) с хлором при облу-чении; в) с дихлоркарбеном; г) с бромоводородом в присутствии перекиси водорода; д) гипохлорирования (Cl₂ и H₂O); е) с хлором в этиловом спирте. Опишите механизм реакций (а), (б), (г) и (е).

37. Получите 2-метил-2-пентен: а) из спирта; б) из дигалогеналкана; в) из алкилгалогенида. Для 2-метил-2-пентена напишите уравнения следующих реакций: а) с бромом; б) с бромоводородом в присутст-вии пероксида водорода; в) радикальной полимеризации; г) гипохлорирования (Cl₂ и H₂O); д) с озоном, затем с водой в присутствии пероксида водорода; е) с водным раствором перманганата калия при 20 ^oС. Опишите механизм реакций (а), (б) и (г).

38. Из 1-пентена получите: а) 1-пентанол; б) 2-пентанол; в) пропил-циклопропан; г) 4-пропил-1-циклогексен с использованием реакции Дильса-Альдера. Опишите механизм реакции (б).

39. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида получается смесь ацетона и этаналя. Для данного алкена напишите уравнения реакций: а) с пероксибен-зойной кислотой; б) с перманганатом калия в кислой среде при нагревании; в) с хлороводородом; г) с хлором при 500 ^oС. На про-дукт реакции (а) подействуйте водой в присутствии кислоты. Опи-шите механизмы реакций (в) и (г).

40. Установите строение алкена, при озонолизе которого образуется смесь метилэтилкетона и этаналя, а при последовательном взаи-модействии его с надбензойной кислотой, затем водой в присутст-вии соляной кислоты образуется (2S,3R)-диол. Получите этот алкен из подходящего алкилгалогенида. Обратите внимание на стерео-химию последнего синтеза. Напишите уравнения реакций получен-ного алкена: а) с бромоводородом; б) с хлором в воде. Опишите механизмы реакций (а) и (б).

41. Определите строение алкена, при озонировании которого и последующем гидролизе озонида образуется смесь 2-бутанона и 2-метилпропаналя. Напишите соответствующие уравнения реакций. Для (Z)-изомера данного алкена напишите уравнения реакций: а) с бромом в CCl₄; б) с водным раствором перманганата калия при охлаждении; в) с дихлоркарбеном.

42. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида образуется смесь изопропилметил-кетона и уксусного альдегида, а при взаимодействии с пероксиуксусной кислотой получается транс-эпоксид. Напишите соответствующие уравнения реакций. На этот алкен подействуйте бромом в воде. Какие стереоизомеры получаются в данной реакции? Определите конфигурации полученных стереоизомеров и опишите механизм реакции.

43. Определите строение алкена, имеющего брутто-формулу С₈Н₁₆, который при взаимодействии с водным раствором перманганата калия в щелочной среде при нагревании образует только кетон состава С₄Н₈О, а при реакции с водно-щелочным раствором пер-манганата калия при 0 ^oС образует мезо-диол с брутто-формулой С₈Н₁₈О₂. Напишите уравнение реакции полученного алкена с диазометаном на свету. Обратите внимание на стереохимию последней реакции.

44. Определите строение алкена, имеющего брутто-формулу С₅Н₁₀, который при взаимодействии с водным раствором дихромата калия в серной кислоте при нагревании образует смесь ацетона и уксусной кислоты. Напишите уравнение реакции этого алкена с пероксибензойной кислотой. На продукт последней реакции подействуйте водой в присутствии кислотного катализатора.

45. Установите строение алкена, при озонировании которого и последующем гидролизе озонида в присутствии цинковой пыли образуется только пропаналь, а при взаимодействии этого алкена с хлором в хлороформе при 0 ^оС образуется соединение в виде рацемической смеси. Опишите механизм реакции галогенирования.

46. Установите строение алкена, при озонировании которого и после-дующем гидролизе озонида в присутствии цинковой пыли образуется смесь диэтилкетона и формальдегида. Напишите уравнения реакций этого алкена со следующими реагентами: а) хлороводородом; б) бромоводородом в присутствии пероксида водорода; в) бромом в присутствии хлорида калия; г) водой в присутствии кислотного катализатора при нагревании. Опишите механизм реакции (б) и обоснуйте её регионаправленность.

47. Получите 1-бутен: а) из 1-бутина; б) из пропаналя (с использованием реакции Виттига); в) из 1-бромбутана; г) из 1,2-дибромбутана. Напишите уравнения реакций 1-бутена: а) с хлором в метаноле; б) с озоном с последующим гидролизом озонида в присутствии цинка; в) гидратации в присутствии серной кислоты; г) с ацетатом ртути в водном тетрагидрофуране при комнатной температуре. На продукт последней реакции подействуйте натрийборгидридом. Опишите механизм реакции (а) и изобразите проекционные формулы Фишера (R)- и (S)-энантиомеров продукта реакции (в).

48. Приведите три различных метода получения 1-пентена. Для этого соединения напишите уравнения реакций: а) бромирования с помощью бромсукцинимида; б) с водным раствором перманганата калия при охлаждении; в) радикальной полимеризации; г) с дибораном в тетрагидрофуране; д) с нитрозилхлоридом в хлороформе при охлаждении. На продукт реакции (г) подействуйте перкосидом водорода в щелочной среде. Опишите механизм реакции (в).

49. Из 2-метил-1-бутена и любых необходимых реагентов получите 2-метил-2-бутен и напишите для него уравнения следующих реакций: а) с хлором в воде; б) с хлороформом в водном растворе гидрок-сида натрия; в) с пероксиуксусной кислотой. На продукт реакции (в) подействуйте водой в присутствии кислоты. Опишите механизм реакции «а» и обоснуйте регионаправленность этой реакции.

50. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии винил-этилового эфира с хлором в метиловом спирте? Опишите механизм этой реакции.

51. Объясните, почему при гидратации 3,3-диметил-1-бутена в при-сутствии кислоты получаются спирты «а» и «б», но не «в»: а) (СН₃)₃С-СН(ОН)СН₃; б) (СН₃)₂С(ОН)-СН(СН₃)₂; в) (СН₃)₃С-СН₂СН₂ОН

52. Напишите уравнения следующих реакций: а) пропен с H₂SO₄; б) 2-метилпропен с НОCl; в) 2-метил-2-бутен с ICl; г) 2-метилпропен с H₂S в присутствии BF₃^.O(C₂H₅)₂. Объясните регионаправленность реакций.

53. Напишите уравнения реакций полимеризации в присутствии серной кислоты: а) пропена; б) 2-метилпропена.

54. Напишите уравнения последовательного взаимодействия с озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли следующих алкенов: а) 2,3-диметил-2-бутен; б) 2-метил-2-бутен; в) 2-бутен; г) 1-бутен.

55. Какие соединения могут быть получены при окислении (Е)-2-пенте-на в следующих условиях: а) С₆H₅CO₃H (CH₂Cl₂, 25 ⁰C); б) KMnO₄ (H₂O, 0 ⁰C); в) O₃, затем Н₂О (Zn); г) KMnO₄ (H₂O, нагревание); д) O₃, затем Н₂О в присутствии Н₂О₂?

56. Напишите уравнения реакций восстановления 1-бутена в следую-щих условиях: а) H₂ над Pt; б) B₂H₆, затем CH₃COOH; в) H₂ (RhCl + (C₆H₅)₃P, бензол). Дайте определение таким понятиям, как гетеро-генное и гомогенное каталитическое гидрирование, гидроборирова-ние.

57. С помощью каких реакций можно различить следующие пары сое-динений: а) н-гексан и 2-гексен; б) 2-гексен и 3-гексен; в) 2-метил-2-пентен и 2-метил-1-пентен; г) н-пентан и 1-пентен? Напишите урав-нения соответствующих реакций.

58. Получите 4-метил-2-пентен из 4-метил-1-пентена. Напишите урав-нения взаимодействия (Е)-изомера 4-метил-2-пентена: а) с перман-ганатом калия в кислой среде при нагревании; б) с озоном, затем с водой в присутствии цинковой пыли; в) с хлороводородом; г) с бро-мом в CCl₄; д) с пероксибензойной кислотой, затем водой в присутствии серной кислоты; е) с водой в присутствии серной кислоты; ж) с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия.

59. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с бромоводородом в присутствии пероксидов? Приведите механизм реакции. Способны ли HCl и HI к такому взаимодействию? Ответ объясните.

60. Получите тремя различными методами 2,3-диметил-2-пентен. Для (Z)-изомера данного алкена напишите уравнения реакций со следующими реагентами: а) хлороводород; б) бром при облучении; в) Cl₂ и Н₂О; г) водный раствор перманганата калия при 0 ⁰С.

61. Получите полипропилен из пропана. Укажите условия проведения полимеризации исходного мономера. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.

62. Для (Z)-3-гексена напишите уравнения реакций: а) с бромом в CCl₄ при 20 ⁰С; б) с бромсукцинимидом при облучении светом; в) с хлороформом в водном растворе гидроксида натрия; г) с дииодметаном в присутствии цинковой пыли, активированной медью. Опишите механизмы реакций (а) и (б). Обратите внимание на стереохимию реакции (а). Изобразите проекционные формулы и определите конфигурации образующихся стереоизомеров.

63. При взаимодействии (S)-3-метил-1-пентена с хлороводородом образуется смесь стереоизомеров. Изобразите проекционные фор-мулы Фишера и определите конфигурации этих стереоизомеров.

64. Объясните, почему при взаимодействии 1-бутена с хлором в метаноле в качестве основного продукта образуется 2-метокси-1-хлорбутан. Опишите механизм реакции.

65. Объясните, почему при взаимодействии 1-пентена с бромом в воде в качестве основного продукта образуется 1-бром-2-пентанол. Опишите механизм реакции.

66. Напишите уравнения взаимодействия циклогексена: а) с хлором в CCl₄ при 20 ⁰С; б) с метанолом в присутствии серной кислоты; в) с хлором при 500 ⁰С? Опишите механизмы реакций. Обратите внима-ние на стереохимию реакции (а).

67. Что получится при взаимодействии (Z)-3-метил-2-пентена с хлори-дом йода (I-Cl)? Опишите механизм реакции. Сколько стереоизомеров получается в этой реакции? Изобразите полученные стереоизомеры одним из известных спосо-бов.

68. Напишите уравнения реакций 1,2-диметил-1-циклогексена со сле-дующими реагентами: а) с бромоводородом в отсутствии переки-сей; б) с трет-бутилатом калия и хлороформом; в) с озоном, затем водой в присутствии цинка. Обратите внимание на стереохимию реакций (а), (б).

69. Получите 3-гексен: а) из 2-гексанола; б) из 3-гексина; в) из пропа-наля с помощью реакции Виттига. Из соответствующих изомеров этого алкена в одну стадию получите: а) транс-эпоксид; б) рацеми-ческий вицинальный дибромид; в) мезо-диол.

70. Превратите 1-пентен в 2-пентен в две стадии. Напишите уравнения реакций 1-пентена со следующими реагентами: а) хлор при 400-500 ^оС; б) вода в присутствии серной кислоты при нагревании; в) бромо-водород в присутствии перекиси бензоила; г) озон. Опишите меха-низмы реакций (а), (б) и (в). Обоснуйте регионаправленность реак-ций (а) и (в). На продукт реакции (г) подействуйте Н₂О (Zn).

71. Превратите 1-бутен в следующие соединения: а) 1-бутанол; б) 3-бром-1-бутен; в) 1,2-эпоксибутан; г) 2-бутанол; д) пропановую кислоту.

72. Превратите 2-метил-2-бутен в следующие соединения: а) 3,3,4,4-тетраметилгексан; б) 2-метил-3-йод-2-хлорбутан; в) 2-метил-1-бутен; г) 2-метил-2,3-бутандиол.

73. Напишите уравнения реакций стирола со следующими реагентами: а) с В₂Н₆ в ТГФ, затем с уксусной кислотой при нагревании; б) с бромоводородом в присутствии пероксида водорода; в) с пероксибензойной кислотой, затем водой в присутствии щёлочи; г) с хлором в этаноле.

74. Напишите уравнения реакций 1-метилциклогексена со следующими реагентами: а) с В₂Н₆ в ТГФ, затем с уксусной кислотой при нагре-вании; б) бромоводородом; в) с водным раствором перманганата калия при 0 ⁰С; г) озоном, затем водой в присутствии цинковой пыли. Обратите внимание на стереохимию реакции (в).

75. Напишите уравнения реакций циклопентена со следующими реагентами: а) хлором в воде; б) бромом; в) водно-щелочным раствором перманганата калия при 20 ⁰С; г) озоном, затем водой. Обратите внимание на стереохимию реакций (а), (б) и (в).

76. Напишите уравнения взаимодействия с водой в присутствии серной кислоты следующих алкенов: а) 2-метил-1-пентен; б) 1-фенилпро-пен; в) 1-этил-1-циклопентен; г) 3-метил-1-циклогексен? Опишите механизм реакции на примере 3-метил-1-циклогексена.

77. Получите 2-метилпропен из вицинального дигалогенида. Опишите механизм катионной полимеризации 2-метилпропена (изобутиле-на), используя в качестве инициатора полимеризации конц. серную кислоту.

78. Получите стирол дегидратацией спирта. Опишите механизм ради-кальной полимеризации стирола, используя в качестве инициатора полимеризации перекись бензоила.

79. Исходя из пропена получите акрилонитрил и опишите механизм анионной полимеризации акрилонитрила, используя в качестве инициатора полимеризации амид натрия.