25. Соотнесите названия и формулы:

тривиальное название: систематическое название:

I) муравьиная, 1) пропановая,

II) пропионовая, 2) этановая,

III) янтарная, 3) метановая,

IV) валериановая, 4) бутандиовая,

V) уксусная, 5) гексановая,

VI) капроновая; 6) пентановая;

формула:

а) НООС—СН₂—СН₂—СООН

б) СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СООН

в) СН₃—СООН

г) НСООН

д) СН₃—СН₂—СООН

е) СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН₂—СООН

26. Как изменяется температура кипения карбоновых кислот с увеличением числа углеродных атомов в молекуле?

а) Уменьшается,

б) увеличивается,

в) не изменяется.

26. Относительная молекулярная масса предельной однооснов­ной карбоновой кислоты равна 284. Число атомов углерода в этой кислоте равно:

а) 15, 6)16, в) 17, г) 18.

Задание С 28*. Цис-октадецен-9-овая (олеиновая) кислота имеет формулу:

а) С₁₇Н₃₅СООН, б) C₁₇H₃₃COOH, в) С₁₇Н₃₁СООН, г) С₁₅Н₃₁СООН.

29*. Какая схема, верно, отражает распределение электронной плотности в карбоксильной группе?

30*. Атом углерода в карбоксильной группе находится в со­стоянии гибридизации:

a) sp, б) sp², в) sp³, г) не гибридизован.

31*. Соотнесите:

связь в карбоксильной группе:

1)С=О, 2) С—О, 3)О—Н;

тип связи:

а) ковалентная полярная, б) ковалентная неполярная,

в) ионная, г) водородная.

32*. Название кислоты с формулой НООС—СН₂—СН₂—СООН:

а) этандиовая,

б) пропандиовая,

в) бутандиовая,

г) верного ответа среди перечисленных нет.

33*. Массовая доля углерода в предельной одноосновной кис­лоте равна 48,65%. Сколько изомерных кислот имеют такую формулу?

а) одна, б) две,

в) три, г) верного ответа среди перечисленных нет.

34*. Среди перечисленных веществ выберите:

1) гомологи; 2) изомеры

Назовите все вещества по систематической номенклатуре

35*. По сравнению с альдегидной группой величина заряда δ+ на атоме углерода в карбоксиле:

а) больше, б) меньше, в) такая же.

36*. В молекуле какого вещества имеется π-связь?

37**. Нециклическая линоленовая кислота имеет формулу С₁₇Н₂₉СООН. Сколько двойных связей С=С в молекуле этой кислоты?

а) Ни одной, б) одна,

в) три, г) верного ответа среди перечисленных нет.

38***. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в терефталевой кислоте равны соответственно 57,83, 3,62 и 38,55%. Известно, что она содержит бензольное кольцо и яв­ляется пара- изомером. Напишите структурную формулу терефталевой кислоты. Ка­кие из утверждений справедливы для этого вещества?

1. Эта кислота одноосновная,

2. эта кислота двухосновная,

3. эта кислота трехосновная,

4. заместители в цикле расположены напротив друг друга,

5. заместители в цикле расположены рядом,

6. заместители в цикле расположены через один атом уг­лерода.

а) 1,4,

б) 2,5,

в) 3,4,

г) 2, 4.

Задание А

39. Назовите два основных типа реакций, в результате кото­рых получают карбоновые кислоты. Приведите примеры.

40*.Напишите уравнения реакций окисления толуола и н-пропилбензола. Какие продукты получаются в том и другом случае?

41**.Одним из способов получения карбоновых кислот в про­мышленности является каталитическое окисление алканов кислородом воздуха. При этом углеродная цепь исходного уг­леводорода разрывается посередине. Напишите уравнение ре­акции получения уксусной кислоты окислением н-бутана. Ка­кую формулу имеет алкан, окислением, которого получают стеариновую кислоту?

42.Напишите уравнение реакции гидролиза натриевой соли муравьиной кислоты. Как сместить равновесие этого обрати­мого процесса вправо?

43*. Как при помощи реактивов Гриньяра можно получить карбоновую кислоту? Какой процесс называется электролитической диссоциаци­ей? Напишите уравнение диссоциации муравьиной кислоты. Какова сила карбоновых кислот как электролитов?

45. Расскажите о кислотных свойствах карбоксильных соеди­нений: действие на индикаторы, взаимодействие с активными металлами, оснóвными оксидами, основаниями и солями. От­вет проиллюстрируйте уравнениями реакций.

46*.Напишите молекулярное, полное и сокращенное ионные уравнения реакции уксусной кислоты с раствором карбоната натрия. В каких случаях реакции ионного обмена протекают до конца?

47**.Как зависит сила карбоновых кислот от строения углево­дородного радикала и наличия в нем электронодонорных и электроноакцепторных заместителей?

48. Какие реакции называются реакциями этерификации? Как называются производные кислот, образующиеся в этом процессе? Какой катализатор используется в реакции этери­фикации? Как смещают равновесие реакции вправо?

49*.Каков механизм реакции этерификации? Какому из ис­ходных веществ принадлежал атом кислорода, вошедший в молекулу воды?

50. Проявляют ли непредельные карбоновые кислоты свойства алкенов? Какие качественные реакции на двойную углеродуглеродную связь вы знаете? Напишите уравнения этих реак­ций с непредельными кислотами.

51. Какое вещество получается при каталитическом гидриро­вании олеиновой кислоты?

52. Какие вещества получаются при последовательном галогенировании пропионовой кислоты хлором в присутствии фосфора?

53*.Какие функциональные производные карбоновых кис­лот вы знаете? Приведите их формулы на примере производ­ных уксусной кислоты.

54**.С помощью, каких реакций можно осуществить превра­щения:

нитрил → амид → кислота → хлорангидрид → ангидрид → сложный эфир?

55**.С помощью, каких реакций можно осуществить превра­щения:

хлорангидрид → сложный эфир → кислота → аммонийная соль → амид → нитрил?

Работа 41. Химические свойства карбоновых кислот

Задание В

56. Диссоциация карбоновых кислот — обратимый процесс, протекающий по уравнению

R—СООН ↔ R—СОО^– + Н⁺ - Q.

Соотнесите:

изменение условий:

1. увеличение температуры,

2. добавление соляной кислоты,

3. добавление гидроксида натрия,

4. увеличение давления;

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

б) сместится влево,

в) не сместится.

57. Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

а) СН₂С1—СООН, б) СС1₃—СООН,

в) СН₃—СООН, г) СНС1₂—СООН.

58. Какой из металлов реагирует с уксусной кислотой с макси­мальной скоростью?

а) Железо, б) олово, в) цинк, г) кальций.

Напишите уравнение реакции.

59. Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра­щенном ионных уравнениях реакций муравьиной кислоты с карбонатом натрия равны соответственно:

а) 7, 11,7, б)7,13,7, в) 5, 9, 5, г) 7, 11, 5.

60. Взаимодействие пропионовой кислоты с этиловым спиртом называется реакцией:

а) гидратации, б) этерификации,

в) гидрирования, г) нейтрализации.

Напишите уравнение реакции.

61. Дана цепочка превращений:

Укажите формулы веществ 1—4:

а) СН₃—СН₂—COOK,

б) СН₃—СН₂—СООН,

в) СН₃—СН₂—СООСН₃.

Напишите уравнения реакций.

62. С помощью какого реагента можно различить следующие вещества: этанол, этаналь, этиленгликоль, уксусную кислоту?

а) СuО, б) Сu(ОН)₂, в) Сu, г) CuSO₄.

Напишите уравнения возможных реакций или укажите визу­альный эффект.

62. Навеску предельной одноосновной кислоты массой 0,37 г растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс­ходовали 4,8 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Формула исходной кислоты:

а) НСООН, б) СН₃—СООН, в) С₂Н₅—СООН, г) С₃Н₇—СООН.

62. Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола по­требовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой до­лей КОН 13% (плотность 1,12 г/мл). При действии на такое же количество смеси бромной водой выпал осадок массой 33,1 г. Массовые доли уксусной кислоты и фенола в смеси равны соответственно:

а) 24,2 и 75,8%, б) 46,3 и 53,7%,

в) 61,1 и 38,9%, г) 75,8 и 24,2%.

62. Некоторая карбоновая кислота взаимодействует с карбо­натом кальция с выделением газа, вступает в реакцию нитро­вания, не обесцвечивает бромную воду. Она содержится во многих ягодах, применяется в пищевой промышленности в качестве консерванта. Эта ислота имеет формулу:

а) СН₃—СООН, б) СН₂=СН—СООН,

в) С₆Н₅—СООН, г) НООС—СООН.

Напишите название этой кислоты.

66.Диссоциация карбоновой кислоты протекает по уравнению:

Соотнесите:

изменение условий:

1) увеличение температуры,

2) увеличение давления,

3) добавление сильной кислоты,

4) добавление щелочи;

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

б) сместится влево,

в) не сместится.

67.Какое из веществ проявляет наиболее сильные кислотные свойства?

а) НСООН, б) СН₃—СООН,

в) СН₃—СН₂—СООН, г) СН₃—СН₂—СН₂—СООН.

68.С каким из веществ муравьиная кислота вступает в реак­цию замещения?

a) Mg, 6) CaO, в) Ва(ОН)₂, г) Na₂SiO₃.

Напишите уравнение реакции.

69. Суммы коэффициентов в молекулярном, полном и сокра­щенном ионных уравнениях реакции уксусной кислоты с гидроксидом меди (II) равны соответственно:

а) 6, 8, 8, 6) 4, 10, 4, в) 6, 9, 7, г) 6, 8, 4.

70.Реакцией этерификации называется взаимодействие кис­лоты:

а) со щелочью, б) со спиртом,

в) с галогенами, г) с металлами.

71.Дана цепочка превращений

Напишите уравнения реакций.

Укажите формулы веществ 1—4:

72. С помощью какого реагента можно различить растворы трех веществ: фенола, пропанола-2 и пропеновой кислоты?

а) Сu(ОН)₂, б) FeCl₃,

в) Вг₂ (водн.), г) Ag₂0 (аммиачный р-р).

Напишите уравнения возможных реакций и укажите их визу­альный эффект

73. Навеску двухосновной карбоновой кислоты массой 0,45 г растворили в воде. На полную нейтрализацию кислоты израс­ходовали 9,6 мл раствора гидроксида натрия с массовой долей NaOH 4% (плотность 1,04 г/мл). Исходная кислота имеет формулу:

а) НООС—СООН, б) НООС—СН₂—СН₂—СООН,

в) НООС—СН₂—СООН, г) НООС—С₆Н₄—СООН.

73. Некоторый спирт подвергли окислению, при этом образова­лась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 13,2 г этой кислоты получили оксид углерода (IV), для полной нейтрализации, которого потребовалось 192 мл раствора гидрокси­да калия с массовой долей КОН 28% (плотность 1,25 г/мл). Молекулярная формула исходного спирта:

а) СН₃ОН, б) С₂Н₅ОН, в) С₃Н₇ОН, г) С₄Н₉ОН.

73. Основность некоторой карбоновой кислоты в два раза меньше числа атомов водорода в ее молекуле. При взаимодей­ствии с концентрированной серной кислотой она выделяет ок­сид углерода (II), а также дает реакцию «серебряного зерка­ла». Формула этой кислоты:

а) НООС—СООН, б) НООС—СН₂—СООН,

в) НСООН, г) СН₃—СООН.

Задание С

76*. Уксусная кислота в водном растворе диссоциирует по уравнению:

Соотнесите:

изменение условий:

1)увеличение температуры,

2)добавление НС1,

3)добавление СН₃—COONa,

4)добавление КОН,

5)увеличение давления;

направление смещения равновесия диссоциации:

а) сместится вправо,

6) сместится влево,

в) не сместится.

77*. Расположите в порядке усиления кислотных свойств, сле­дующие вещества:

1) СН₃ОН,

2) СН₃—СООН, 3) С₆Н₅ОН, 4) Н₂О, 5) НС1.

а)4,1,3,2,5, б)1,4,3,2,5,

в)5,3,4,1.2, г) 3,4, 1,2,5.

78*. Ацетат кальция можно получить взаимодействием уксус­ной кислоты с:

а) кальцием, б) оксидом кальция,

в) гидроксидом кальция, г) карбонатом кальция,

д) все предыдущие ответы верны.

Напишите уравнения реакций.