35. Обмен серосодержащих аминокислот; серина; триптофана.

 Серин — гидроксиаминокислота, существует в виде двух оптических изомеров — L и D.

     L-серин участвует в построении почти всех природных белков. Впервые серин был выделен из шёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продукта гликолиза — 3-фосфоглицерата.

 Серин участвует в образовании активных центров ряда ферментов (эстераз, пептидгидролаз), обеспечивая их функцию. Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классу сериновых пептидаз.

     Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда к OH-группам остатков серина, приводящему к полному ингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы.

     Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточной передачи сигналов.

     Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других заменимых аминокислот: глицина, цистеина,метионина, триптофана.

Обмен в организме

     Серин может быть получен путем превращения пирувата, и, наоборот, в печени серии путем гидролитического дезаминирования может быть переведен в пируват. Серин также может быть синтезирован в организме из глицина. 

Триптофан считается незаменимой для человека и животных аминокислотой, поскольку он является предшественником ряда важных биологически активных веществ, в частности серотонина (см. выше) и никотиновой кислоты; кроме того, углеродный скелет его не синтезируется в тканях животных. Показано, что один из его метаболитов, в частности индолилуксусная кислота, обладет ростстимулнрующей активностью в отношении растений (ростовой фактор).

В нормальных физиологических условиях более 95% триптофана окисляется по кинурениновому пути и не более 1% - по серотониновому.

Серотонин в организме подвергается окислительному дезаминированию с образованием индолилуксусной кислоты, которая выделяется с мочой; содержание ее в моче резко повышено при поражении организма человека злокачественными карциномами, когда около 60% триптофана окисляется по серотониновому пути. Основной же путь обмена триптофана приводит к синтезу никотинамида, точнее НАД. Этот путь обеспечивает организм определенным, хотя и недостаточным, количеством витамина PP. Триптофан под действием гемсодержашего фермента триптофанпирролазы в присутствии молекулярного кислорода превращается в формилкинуренин, который распадается при участии формамидазы на муравьиную кислоту и кинуренин; последний окисляется в 3-оксикинуренин. Дальнейшие превращения 3-оксикинуренина связаны с пиридоксалевым ферментом - кинурениназой, которая гидролизует его на аланин и 3-оксиантраниловую кислоту. Последняя через ряд промежуточных продуктов, механизм образования которых до конца не раскрыт, превращается в хинолиновую кислоту, т. е. в непосредственный предшественник амида никотиновой кислоты.