Література

Основна:

1. Ю. І. Губський, “Біоорганічна хімія”, Вінниця: “Нова книга”, 2004, С. 251-268.

Додаткова:

2. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, “Биоорганическая химия”, М. : Медицина, 1991, С. 457-494.

Змістовий модуль 2. -Амінокислоти, пептиди, білки.

Тема заняття 3. Амінокислотний склад білків та пептидів.

Цілі заняття:

• Сформувати знання принципів класифікації, номенклатури, будови та властивостей найважливійших -амінокислот як хімічної основи структурної організації білків для подальшого вивчення їх біологічної ролі.

• Набути практичні навички якісного виявлення амінокислот в розчинах.

Вихідний рівень знань

1. Кислотність та основність органічних сполук.

2. Хімічні властивості карбоксильної групи.

3. Хімічні властивості аміногрупи (основність та нуклеофільність).

Теоретичні питання

1. Класифікація -амінокислот за:

а) будовою вуглецевого ланцюга;

б) здатністю до синтезу в організмі;

в) полярністю радикалу.

2. Загальні властивості амінокислот:

а) кислотно-основні;

б) утворення цвіттер-іонів;

в) вплив рН середовища на диссоціацію амінокислот.

3. Ізоелектрична точка амінокислот.

4. Специфічні реакції амінокислот в організмі:

а) дезамінування;

б) трансамінування;

в) декарбоксилювання;

г) поліконденсація з утворенням пептидів.

5. Реакції кількісного визначення амінокислот:

а) формолтитрування за Серенсеном;

б) реакція Ван-Слайка.

Основні терміни та поняття, які повинен знати студент при підготовці до практичного заняття: 2-амінопропанова (аланін), 2-аміно-5-гуанідінпентановая (аргінін), 2-аміноутан-1.4-діова (аспарагінова кислота), 2-аміно-3-метилбутановая (валін), аміноетанова (гліцин), 2-аміно-3-(1H-імідазол-4-іл)пропанова (гістидин), 2-амінопентандиова (глутамінова кислота), 2-аміно-4-метилпентанової (лейцин), 2,6-діаміногексанової (лізин), 2-аміно-4-(метилтіо)бутановая  (метіонін), 2-аміно-3-гідроксіпропіоновая (серин), 2-аміно-3-індолілпропіонова (триптофан), 2-Аміно-3-феніл-пропанова  (фенілаланін), 2-аміно-3-меркаптопропанова (цистеїн), 2-аміно-3-(4-гідроксифеніл) (тирозин) кислоти.

Перелік питань до письмового модульного контролю № 1:

1. Класифікація природних α-амінокислот. L- та D-ізомери 2-амінопропанової кислоти (аланіну). Незамінні α-амінокислоти. Дати визначення та перерахувати їх.

2. Кислі (негативно заряджені) амінокислоти, структурні формули, їх біологіна роль.

3. Кислотно-основні властивості амінокислот на прикладі 2-амінопропанової кислоти (аланіну). Утворення цвіттер-іону. Ізоелектрична точка.

4. Написати реакції декарбоксилювання 2,6-діаміногексанової кислоти (лізину) та 2-амінопентан-1,5-діової (глутамінової) кислоти. Назвати ферменти та коферменти. Значення одержаних сполук.

5. Написати реакції декарбоксилювання 2-аміно-3-індолілпропіонової кислоти (триптофану) та 2-Аміно-3-(1H-імідазол-4-іл)пропанова кислоти (гістидину). Назвати ферменти та коферменти. Значення одержаних сполук.

6. Реакції дезамінування (4 види) на прикладі 2-аміно-4-метилпентанової кислоти (лейцину). Назвати кінцеві продукти реакцій.

7. Реакція трансамінування на прикладі 2-амінопентандиової (глутамінової) та 2-оксипропанової (піровиноградної) кислот. Ферменти та коферменти реакції.

8. 2-аміно-3-індолілпропіонова кислота (триптофан), його окиснювальне (серотонін) та неокиснювальне (триптамін) декарбоксилювання.

9. Записати будову 2-аміно-3-індолілпропіонової кислоти (триптофану) та схему його перетворень в кишечнику.

10. Шлях перетворення 2-аміно-3-індолілпропіонової кислоти (триптофану) в кишечнику та знешкодження продуктів реакцій (індолу та 3-метиліндолу (скатолу)) в печінці.

11. Поняття про біогенні аміни: реакції одержання 3-(2-аміноетил)-1H-індол-5-олу (серотоніну), 4-(2-аміноетил)-імидазолу (гістаміну), 4 – амінобутанової (ГАМК) та їх біологічне значення.