7. Окремі представники

Щавлева кислота – кристалічна речовина білого кольору, гігроскопічна, добре розчинна у воді та етанолі, легко сублімується, найпростіший представник двоосновних насичених кислот. Вона дуже поширена в природі, наприклад щавлевокислий кальцій міститься майже в усіх рослинах, кисла калієва сіль щавлевої кислоти міститься в щавлі та кислиці. Міститься також в водоростях, лишайниках, плодах смородини, малини, апельсинах. В тваринних організмах утворюється як кінцевий продукт окиснювального дезамінування. Виділяється з організму з сечею у вигляді оксалату кальцію. При порушенні обміну речовин з надлишків оксалату утворюються камінці в нирках, що є причиною сечокам’яної хвороби.

Добувають шляхом нагрівання форміату натрію до 400°С з наступною дією на продукт сульфатної кислоти:

2НСООNa → (COONa)₂ + H₂

Щавлева кислота є сильною кислотою. Як двоосновна кислота вона дає кислі й середні солі, неповні й повні ефіри. В значній кількості її застосовують як протраву при фарбуванні і вибиванні тканин, в процесах вибілювання, при осадженні рідкісноземельних елементів, в кольоровій металургії, на підприємствах паперової промисловості та в багатьох інших галузях народного господарства.

Малонова кислота – безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді, етанолі, діетиловому ефірі. Вперше одержана з яблук, також її багато міститься в редькі, буряках.

Добувають малонову кислоту синтетично з хлороцтової кислоти і ціанистого калію:

СН₂СlCOONa + KCN → CN–CH₂–COONa + H₂O → HOOC–CH₂–COOH

При нагріванні при температурі, трохи вищій температури плавлення, легко розкладається з виділенням СО₂ і утворенням оцтової кислоти.

Легко бромується, окислюється, конденсується з сечовиною та альдегідами. Солі та ефіри малонової кислоти називають малонатами. Їх застосовують для одержання малонового ефіру, деяких амінокислот, вітамінів В₁, В₂, барбітуратів. Із похідних малонової кислоти найбільше значення має діетиловий ефір малонової кислоти, який називається малоновим ефіром H₂C(COOC₂H₅)₂. Він являє собою безбарвну рідину з фруктовим запахом.

Бурштинова кислота (янтарна, бутандіова) – безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді та спиртах. Солі та ефіри бурштинової кислоти називаються сукцинатами. В незначній кількості входить до складу бурого вугілля, недостиглих фруктів, є проміжним продуктом циклу Кребса. Одержують синтетично з дигалогеналканів. Використовують у виробництві, фарб, барвників, інсектицидів, медикаментів, алкідних смол, сукцинатів, фотоматеріалів.

Глутарова кислота – безбарвна кристалічна речовина, легко розчинна у воді та спиртах. Є у значних кількостях у жомі цукрового буряку, у воді після промивання овечої вовни, її похідні – проміжні продукти циклу Кребса. Використовують в органічному синтезі біологічно активних речовин.

Адипінова кислота – безбарвні кристали з температурою плавлення 153°С, мало розчинна у воді, краще в спиртах. Одержують шляхом двостадійного окислення циклогексану. Вона є основним напівпродуктом для виробництва нейлона. Крім того, її можна використати для добування поліуретанів, себацинової кислоти, барвників, інсектицидів, добавка для продуктів харчування для надання кислого присмаку. Ефіри адипінової кислоти широко використовуються як пластифікатори масел спеціального призначення.