3. Реакция комплексообразования - с сульфатом меди (II) в щелочной среде

Основана на свойстве многоатомных спиртов и аминоспиртов образовывать окрашенные комплексные соединения с сульфатом меди (II) в щелочной среде.

СН₂ОН СН₂О

Cu

С Н ОН + СuSO₄ + 2NaOH → CH O + Na₂SO₄ + 2H₂O

СН₂ОН СН₂ОH

глицерин растворимое комплексное соединение

синего цвета

CH – CH₂ – NH • HCl + CuSO₄ + NaOH → Na₂SO₄ + 2 H₂O +

| | |

OH CH₃ CH₃

эфедрина гидрохлорид

+ CH – CH₂ – NH Cu растворимое комплексное соединение,

| | | которое при извлечении в эфир окрашивает его

O^- CH₃ CH_{3 2} в фиолетово-красный цвет

II. Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил.

Фенольный гидроксил Ar–OH – это гидроксил, связанный с ароматическим радиклом. Его содержат ЛВ группы фенолов (фенол, резорцин); фенолокислот и их производных (кислота салициловая, натрия салицилат, натрия парааминосалицилат); производные фенантренизохинолина (морфина гидрохлорид); гормоны (адреналин) и др.

Идентификация

1. Реакция комплексообразования - с хлоридлм железа (III).

Основана на свойствах фенольного гидроксила образовывать с хлоридом железа (III) растворимые окрашенные комплексные соединения, чаще синий или фиолетовый. На цвет влияет число фенольных гидроксилов и др.ФГ.

ОН O FeCl₂

+ FeCl₃ + HCl

синее

фенол

ОН О

FeCl

ОН + FeCl₃ О + 2HCl

резорцин фиолетовое

СООН СОO

+ FeCl₃ Fe Cl + 2HCl

ОН О

кислота салициловая фиолетовое

2.Реакция бромирования ароматического кольца.

Основана на способности ЛС вступать в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу в о- и п- положениях по отношению к фенольному гидроксилу.

Если ФГ в ароматическом кольце несколько, то должна быть согласованная ориентация.

ОН ОH

Br Br

+ 3Br₂ ↓ + 3HBr

фенол

Br

СООН Br Br

+ 3Br₂ ↓+ 3HBr + СО₂↑

ОН ОН

кислота салициловая Br

ОН

Н О –СН –СН₂ –NН –СН₃ + Br₂ →

ОН адреналин

3. Реакция образования азокрасителя – азосочетание с солями диазония в щелочной среде.

Основана на способности ЛС за счет фенольного гидроксила вступать в реакцию азосочетания с солями диазония в щелочной среде.

N N

N = N

ONa

ОН + NaOH

Cl^-

ОН R R ONa

резорцин

азокраситель (оранжево-красный цвет)