- •Анализ лекарственных веществ по функциональным группам
- •Классификация фг
- •1. Кислородосодержащие функциональные группы:
- •2. Азотсодержащие функциональные группы:
- •Анализ лекарственных веществ по фг.
- •Идентификация.
- •2.Реакция бромирования ароматического кольца.
- •3. Реакция образования азокрасителя – азосочетание с солями диазония в щелочной среде.
- •Реакция комплексообразования - с сульфатом меди (II) в щелочной среде
- •II. Лекарственные вещества, содержащие фенольный гидроксил.
- •Идентификация
- •Реакция окисления.
- •Реакция образования индофенолового красителя.
- •6. Реакция конденсации с альдегидами или ангидридами кислот:
- •I II. Лекарственные вещества, содержащие карбонильную группу (альдегидную,кетонную)
- •Идентификация.
- •2. Реакции конденсации:
- •Идентификация
- •2. Реакция этерфикации.
- •V. Лекарственные вещества, содержащие первичную ароматическую аминогруппу.
- •Идентификация
- •2. Реакции окисления.
- •VI. Лекарственные вещества, содержащие вторичную и третичную аминогруппы.
- •Идентификация.
- •VII. Лекарственные вещества, содержащие сложноэфирную группу.
- •Идентификация.
- •Гидроксамовая реакция
- •VIII. Лекарственные вещества, содержащие амидную группу
- •Идентификация
- •Гидроксамовая реакция
- •Лекарственные вещества, содержащие имидную группу.
- •Идентификация
- •Идентификация
- •Метод кислотно-основного титрования в неводной среде
- •Ацидиметрия
- •Алкалиметрия
Идентификация.
1. Реакция окисления.
Основаны на способности альдегидов окисляться в щелочной среде до арбоновых кислот.
а) Реакция с реактивом Толленса – гироксид диамином серебра - реакция «серебряного зеркала» - при нагревании наблюдают серебристый налет металлического серебра на стенках пробирки
О О
// t0 //
R – C – Н + 2[Ag(NH3)2]OH + NH4OH → R – C – ONH4 + 2Ag ↓ + H2O + 3NH3↑
б) Реакция с реактивом Фелинга – при нагревании наблюдают кирпично-красный осадок оксида меди I.
СООК СООК
O
O
// Н –С –О t0 // Н –С –ОН
R – C – H +2 Сu + NaОН Cu2О↓ + R – C – ONa + 2
Н –С –О Н –С –ОН
СООNa СООNa
в) Реакция с реактивом Несслера - выпадает осадок металлической ртути темно-серого цвета.
О О
// //
R – С – Н + К2[HgI4] + 3КОН → R – С – ОК + Hg↓ 4КI + 2 Н2О
2. Реакции конденсации:
А) С фенолами – образуется ауриновый красителькрасного цвета (альдегиды)
(см. фенолы)
Б
)
С первичными аминами и их производными
– образуются
основания Шиффа
желтого или
желто-оранжевого цвета.
(альдегиды и кетоны)
N H2 N=CH-R
+ R – C = O → + H2O
|
H
R R
I
V.
Лекарственные
вещества, содержащие карбоксильную
группу.
R– СООН
Эту группу содержат: ЛВ из группы карбоновых кислот, их соли (калия ацетат), гидроксикислот (натрия цитрат и гидроцитрат, кальция глюконат), аминокислоты (кислота глютаминовая, кислота аминокапроновая), ароматические кислоты (кислота бензойная, натрия бензоат), фенолокислоты (салициловая кислота, натрия салицилат, кислота ацетилсалициловая) и др.ЛС
Идентификация
Взаимодействие с солями тяжелых металлов - железа (III) или меди (II) - с образованием окрашенных простых и комплексных солей.
Основаны на способности ЛС за счет карбоксильных групп образовывать окрашеннын прочные или комплексные соединения с ионами железа (III) или меди (II)
3 СН3СООК + FeCl3 → (СН3СОО)3 Fe + 3КCl
Красно-бурое
окрашивание
- СООNa - COO -
6 + 2FeCI3 +10H2O → Fe•Fe(OH)3•7H2O↓+6NaCI +
3
+ 3 - COOH осадок розовато-желтого цвета
В реакции могут участвовать и другие ФГ
COOH
COO-
+ CuSO4 → Cu2+↓ + H2SO4
N N
синий осадок
