2. Реакции окисления.

Лекарственные вещества, содержащие ПААГ, легко окисляются различными окислителями и даже кислородом воздуха с образованием окрашенных продуктов.

Появление окраски может быть обусловлено также веществами, образующимися в результате их последующей конденсации с избытком ароматического амина (образование индофенолового красителя). Эта реакция является официнальной для фенацетина и парацетамола.

HOH, HCl, t⁰

HO NH – C – CH₃ – CH₃COOH HO NH₂ →

||

O

HO NH₂

K₂Cr₂O₇

→ O NH O N NH₂

^{индофеноловый краситель - фиолетовое окрашивание}

3. Реакция конденсации с альдегидами (или – реакция образования оснований Шиффа, или – «лигниновая проба») – желтое или оранжево-желтое окрашивание.

«Лигниновую пробу» выполняют на кусочках газетной бумаги в присутствии разведенной хлороводородной кислоты.

NH₂ N=CHR

+ R – C = O → + H₂O

|

H

SO₂ –NH - R SO₂ –NH –R

^{желтое или оранжево-желтое окрашивание.}

2. Реакция галоидирования, в частности, бромирование.

Основана на электрофильном замещении атомов водорода бензольного кольца на галоген. Образуются аморфные осадки белого или желтоватого цвета.

NH₂ NH₂

Br Br

+ 2 Br₂ → ↓ + 2 HBr

SO₂ –NH - R SO₂ –NH – R

VI. Лекарственные вещества, содержащие вторичную и третичную аминогруппы.

Вторичная и третичная аминогруппы – это ФГ, входящие в структуру вторичных и третичных аминов. Их можно рассматривать как производные аммиака, у которого два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

Н R R

N – H N – H N – R₂

Н R₁ R₁

аммиак вторичный амин третичный амин

Вторичную аминогруппу содержат эфедрина гидрохлорид, адреналина гидротартрат, дикаин; третичную аминогруппу содержат димедрол, новокаин, ксикаин, тримекаин; вторичный гетероатом азота содержат дибазол, теофиллин; третичный гетероатом азота содержат кодеин, морфина гидрохлорид, промедол, атропина сульфат, папаверина гидрохлорид, препараты хинина.