Дикарбонові кислоти. Щавлева кислота

I. Тестові питання

1. Укажіть структурну формулу щавлевої кислоти:

а) СН₃-СООН;

б) НООС-СООН;

в) НСООН;

г) НООС-СН₂-СООН.

2. Укажіть формулу монохлорангідриду щавлевої кислоти:

а) HOOC-CОOH;

б) HOOC-CО-Cl;

в) Cl-OC-CО-Cl;

г) CH₂(Cl)-CОOH.

3. Укажіть структурну формулу малонової кислоти:

а) СН₃-СООН;

б) НООС-СООН;

в) НСООН;

г) НООС-СН₂-СООН.

4. Укажіть речовину, з якою не реагує щавлева кислота:

а) метан;

б) натрій гідроксид;

в) калій;

г) етиловий спирт.

5. Укажіть структурну формулу щавлевої кислоти:

а) СН₃-СООН;

б) НООС-СООН;

в) НСООН;

г) НООС-СН₂-СООН.

I

I. Вправи для розв’язання

1. Напишіть структурні формули наступних сполук:

а) щавлевої кислоти;

б) метилмалонової кислоти;

в) терефталевої кислоти.

2. Напишіть рівняння реакцій взаємодії:

а) малонової кислоти з пентахлоридом фосфору;

б) щавлевої кислоти з 2-бутанолом;

Назвіть продукти реакцій та вкажіть класи органічних сполук, до яких вони належать.

3. Порівняйте відношення до нагрівання дикарбонових кислот: щавлевої, янтарної, глутарової, адипінової. Напишіть схеми реакцій і назвіть добуті сполуки.

Змістовий модуль 4

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 8

Тема роботи: Розчинність аніліну та його солей у воді. Лігнінова проба. Окиснення аніліну.

Мета роботи: Експериментально здійснити зазначені досліди.

Дослід 1. Розчинність аніліну та його солей у воді

Виконання:

В пробірку помістіть 3 краплі аніліну та 9 крапель води. При енергійному збовтуванні вмісту пробірки, спостерігається утворення емульсії анілін-вода. В пробірку додайте ще 12 крапель води і знову енергійно збовтайте. Збереження емульсії свідчить про погану розчинність аніліну в воді.

Половину добутого розчину перенесіть до другої пробірки. В одну пробірку додайте 2 краплі 10 %-ного розчину хлоридної кислоти. Розчин стає прозорим, оскільки утворюється добре розчинна в воді сіль ‑ аніліній хлорид.

В другу пробірку додайте 2 краплі 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. При збовтуванні розчину спостерігається утворення кристалічного осаду аніліній гідрогенсульфату.

Завдання:

Складіть рівняння реакції утворення аніліній хлориду та аніліній гідрогенсульфату.

Дослід 2. Лігнінова проба

Виконання:

На фільтрувальний та газетний папір помістіть по 2 краплі аніліній хлориду. Забарвлення фільтрувального паперу не змінюється. Газетний папір, який крім целюлози містить лігнін, миттєво забарвлюється в жовто-померанчевий колір.

Під дією аніліній хлориду лігнін гідролізується до ароматичного альдегу, які при взаємодії з аніліном утворює основу Шиффа.

Завдання:

Складіть рівняння відповідної реакції.

Дослід 3. Окиснення аніліну

Виконання:

В пробірку помістити 4 краплі аніліній хлориду, додайте 1 краплю 10 %-ного розчину калій дихромату та 1 краплю 10 %-ного розчину сульфатної кислоти. Спостерігають зміну забарвлення від темно-зеленого до темно-синього, а потім до чорного.

Продукти окиснення аніліну містять в своїй структурі хіноїдне угрупування.

Література

Черных В.П. и др. Общий практикум по органической химии: Учеб. пособ. для студ. вузов III-IV уровней аккредитации / В.П. Черных, И.С. Гриценко, М.О. Лозинский, З.И. Коваленко; Под общ. ред. В.П. Черных  X.: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.  592 с.: ил.