Форма записи результатов

1. Схема прибора.

2. Расчет количества реагирующих веществ, необходимых для синтеза.

3. Уравнение целевой реакции.

4. Проведение реакции.

5. Свойства исходных веществ, применяемых в синтезе и синтезируемого вещества по литературным данным:

Название вещества
Формула
Молекулярная масса, кг/кмоль
Температура плавления, ºС
Температура кипения, ºС
Плотность, кг/м3
Показатель преломления
Растворимость

6. Теоретический выход (г, %).

7. Практический выход (г, %).

Получение бензойной кислоты

Гинзбург О.Ф. и др. Практикум по органической химии. Синтез и идентификация органических веществ. М.: 1989. – С. 212.

Основные реакции:

2 КMnO₄ → + 2MnO₂ + KOH + H₂O

+ HCl → + KCl

Реактивы:

Дистиллированная вода	120 см3
Калия перманганат	10 г
Соляная кислота концентрированная
Толуол ( = 0,867 г/ см3)	3 г
Этиловый спирт

Посуда:

Бюкс для взвешивания	1 шт.
Воронка Бюхнера	1 шт.
Колба Бунзена	1 шт.
Колба коническая вместимостью 100 см3	1 шт.
Колба круглодонная вместимостью 250 см3 без шлифа	1 шт.
Ложка фарфоровая большая	1 шт.
Палочка стеклянная	1 шт.
Пипетка градуированная вместимостью 10 см3	2 шт.
Пипетка градуированная вместимостью 5 см3	1 шт.
Стакан мерный вместимостью 150 см3	1 шт.
Стакан мерный вместимостью 50 см3	2 шт.
Цилиндр мерный вместимостью 10 см3	1 шт.
Чашка Петри

Оборудование и материалы

Бумага фильтровальная
Вата медицинская
Весы аналитические	1 шт.
Индикаторная бумага (универсальная)	1 шт.
Кипелки	~ 6 – 7 шт.
Колбонагреватель	1 шт.
Насос водоструйный	1 шт.
Плитка электрическая	1 шт.
Сушильный шкаф	1 шт.
Термометр 0 – 250°С	1 шт.
Шариковый холодильник	1 шт.
Штатив лабораторный	1 шт.

Бензойная кислота С₆Н₅СООН – простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.

Бензойная кислота – бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, хорошо – в этаноле и диэтиловом эфире. Температура плавления 122,4°С, температура кипения 249°С. Молекулярная масса бензойной кислоты составляет 122 г/моль.

Проведение реакции

Перманганат калия взвешивают на весах. Толуол и дистиллированную воду отмеряют мерными цилиндрами (необходимо обратить внимание на то, что при выливании толуола из мерного цилиндра 0,2-0,8 см³ его остается на дне, поэтому целесообразно отмеряемый объем увеличить на эту величину во избежание образования в реакционной массе избытка перманганата калия).

Для равномерного кипения в реакционную колбу добавляют «кипелки». Поскольку растворимость перманганата калия увеличивается при нагревании (6,36 г – 20°С; 32 г – 75°С в 100 см³ воды), количество воды при окислении может быть сокращено до 100 см³ по сравнению с указанным в других методических пособиях. При этом отпадает необходимость упаривания фильтрата, (потери бензойной кислоты составляет 0,27 г 18°С в 100 см³ воды).

К реакционной колбе с находящимися в ней реагентами подсоединяют обратный холодильник и нагревают на колбонагревателе 2 – 2,5 часа, следя за умеренным, равномерным кипением жидкости. Не следует допускать бурного кипения во избежание уноса паров толуола через холодильник.

Контроль за окончанием реакции осуществляется по переходу фиолетового окрашивания (лучше всего оно заметно на стенках колбы при несильном встряхивании прибора) в темно-бурое.

Если после 2,5-часового кипения фиолетовая окраска полностью не исчезла, рекомендуется добавить в горячую реакционную массу 1 – 1,5 см³ этилового или пропилового спирта (спирт, окисляясь, выводит избыток перманганата калия, возникший из-за частичного уноса толуола из реакционной массы или ошибок, допущенных при ее приготовлении).

После охлаждения реакционной массы отфильтровывают осадок оксида марганца (IV) на воронке Бюхнера и промывают 5 см³ теплой воды. Обратить внимание на недопустимость фильтрования горячей массы во избежание растрескивания колбы Бунзена. Осадок оксида марганца (IV) выбрасывают в мусорный ящик. Фильтрат переносят в стакан и добавляют концентрированной соляной кислоты до кислой реакции (по индикаторной бумаге). Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают на предварительно промытой водой воронке Бюхнера, тщательно отжимая осадок.

Полученный продукт на фильтровальной бумаге подсушивают в течении 0,5 часа в сушильном шкафу при температуре 50°С. Затем бензойную кислоту взвешивают до перекристаллизации органических веществ. Осадок бензойной кислоты переносят в мерный стакан, прибавляют 20 см³ дистиллированной воды и нагревают на электрической плитке до полного растворения. После чего раствор охлаждают на воздухе до тех пор, пока не выпадет осадок бензойной кислоты в виде длинных тонких игл. Затем осадок тщательно отжимают от воды на воронке Бюхнера. Полученную кислоту рекомендуется рассыпать тонким слоем в чашке Петри и подсушивают в течение часа в сушильном шкафу при температуре 50 °С.

После определяют температура плавления с помощью приборов определения температуры плавления, в соответствии с общими указаниями по определению температуры плавления.