Зеараленон

Бакстон и Легенхаузен наблюдали в 1927 г. случай тяжелого гиперэстрогенизма в некоторых стадах свиней в штате Айова. Причиной заболевания была сильно заплесневевшая ку­куруза, которая использовалась для корма. После же перевода на другой корм состояние животных улучшилось и они пол­ностью выздоровели. Сходные случаи гиперэстрогенизма наблю­дались у свиней многократно. Этот синдром связывается с при­емом метаболитов Fusarium tricinctum, F. oxysporum, F. moni-liforme, развивающихся, в частности, на кукурузе и ячмене.

Микотоксин - зеараленон — был выделен и описан в 1962 г. Стобом и др. Это производное лактона резорциловой кислоты, структура которого показана ниже. Различные исследователи при­своили ему название эстрогенного вещества, образующегося при брожении (FES), F—2 и лактон резорциловой кислоты (RAL). В естественных условиях он обнаруживается вместе с небольшими количествами многих близких производных. Хи­мическое восстановление кетона и экзоциклических функцио­нальных групп с двойными связями приводит к образованию двух эпимерных спиртов, причем оба встречаются в природе, а один из них (изомер с более высокой точкой плавления) приблизительно в 4 раза активнее зеараленона. Этот изомер в настоящее время выпускается промышленностью и скармли­вается скоту для ускорения роста. Более 100 других производ­ных (продуктов реакций) зеараленона были синтезированы и испытаны на биологическую активность.

зеараленон

Для определения зеараленона в пищевых продуктах и кор­мах разработан ряд достоверных аналитических методов, вклю­чающих тонкослойную хроматографию (ТСХ), которая осно­вана на естественной флюоресценции зеараленона или на уси­лении интенсивности флюоресценции при опылении хлоридом алюминия. Другие визуальные методы ТСХ основаны на ис­пользовании распыляемых реагентов (H₂S0₄ при нагревании и КзFе(СN)₆ – FeCl₃ - НС1). Эти простые и недорогие методы при­годны для определения зеараленона в зерне до уровня 50 нг/г.

После образования производных зеараленон обнаружива­ется также методоми газожидкостной хроматографии; иден­тичность подтверждается при получений других производных зеараленона (диметилового эфира, метилоксима и т. д.) с по­следующей газожидкостной хроматографией или масс-спектрометрией. Эти методы пригодны для определения зеараленона до уровня 100 нг/г.

Отличный аналитический метод, разработанный в последнее время, основан на поглощении зеараленоном ультрафиолето­вого излучения с длиной волны 273 нм. Этот метод использует ЖХВД и имеет предел чувствительности 10 нг/г.

Зеараленон часто обнаруживается вместе с другими микотоксинами, включая афлатоксин, охратоксин, Т-2-токсин и дру­гие трихотеценовые. токсины, а это привело к разработке нескольких скрининговых методов для определения более чем одного микотоксина. Большинство этих методов основано на ТСХ и, несмотря на их эффективность, имеют относительно низкую чувствительность.

Разработка достоверных аналитических методов определе­ния зеараленона привела к изучению его распространенности в природе. Современные данные указывают на то, что зеараленон периодически обнаруживается в зерне, в частности в куку­рузе, которая была поражена гнилью в початках обычно на уровне от 0,1 до 200 мкг на г. Зеараленон иногда обнаруживался в пшенице, ячмене, овсе, сорго, кунжуте, сене, кукурузном си­лосе, кукурузном масле и крахмале из кукурузы, содержащей зеараленон.

Большое бес­покойство вызывается тем, что зеараленон был обнаружен в пи­щевой кукурузе и показал положительный результат при скрининговых исследованиях мутагенной активности. Его струк­турное сходство с диэтилстильбэстролом и эстрогенная активность поднимают вопросы относительно значения присут­ствия этого соединения для здоровья так же, как и других эстрогенных веществ в пищевых продуктах.