Аминокислоты алифатического ряда
Аминокислоты – это органические соединения в состав которых входит
аминогруппа и карбоксильная группа одна или несколько.
Аминокислоты являются главной составной частью белка. Большинство природных аминокислот содержат аминогруппу в α-положении по отношению к карбоксильной группе и имеют L-конфигурацию.
Все аминокислоты амфотерны и существуют в виде цвитер-ионов, в том числе в твёрдом состоянии. Они могут диссоциировать в зависимости от значения рН среды как кислоты и как основания. Отношение кислотной и основной диссоциации определяется как «изоэлектрическая точка». Алифатические аминокислоты в воде и нерастворимы в органических растворителях.
Аминокислоты играют важнейшую роль в жизнедеятельности организма. Известно 20 аминокислот, которые не могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей. Это так называемые «незаменимые» или «эссенциальные» аминокислоты.
Многие аминокислоты проявляют высокую фармакологическую активность и применяются в качестве лекарственных средств.
Кислота глютаминовая
Acidum glutaminicum
, М.м.=147,13
α – аминоглутаровая кислота
Кислота глютаминовая входит в состав многих природных белков, наибольшее количество находится в пшеничном белке – гладине и казеине. Её получают путём гидролиза природного белка, чаще всего гладина, с помощью гидролиза концентрированной хлористоводородной кислотой. Полученный гидрохлорид глутаминовой кислоты перекристаллизовывают из раствора хлористоводородной кислоты.
Синтез кислоты глютаминовой можно осуществить несколькими способами. Один из них заключается в конденсации акрилонитрила с ацетилмалоновым эфиром с последующим гидролизом и декарбоксилированием.
При синтезе получают рацемическую, а при гидролизе белка оптически активную кислоту глутаминовую.
Кислота глутаминовая – это белый кристаллический порошок, кислого вкуса, мало растворим в холодной воде и спирте, растворяется в кислотах, щелочах.
Подлинность кислоты глутаминовой устанавливают по реакции с нингидрином, а также методом ТСХ и ИК-спектроскопии.
Количественное определение кислоты глутаминовой проводят методом нейтрализации в водном растворе по фенолфталеину. Т.к. одна карбоксильная группа нейтрализована за счёт аминогруппы, то на титрование 1 моль кислоты затрачивается 1 моль щёлочи.
Кроме того, для количественного определения кислоты глутаминовой могут быть использованы метод формольного титрования и метод Къельдаля.
Кислота глутаминовая в организме человека играет важную роль в процессах трансаминирования, участвует в белковом и углеводном обмене, стимулирует окислительно-восстановительные процессы, нормализует обмен веществ. Она является нейромедиаторной кислотой, стимулирует передачу возбуждения в синапсах ЦНС.
Применяется при эпилепсии, шизофрении, депрессии. В детской практике
рекомендуется при задержке психического развития, церебральном параличе
и др.
Дозы для взрослых до 1 г 2-3 раза в день. Дозы для детей зависят от возраста.
Метионин
Methioninum
, М.м.=149,21
α-амино-γ-метилтиомасляная кислота
Метионин представляет собой белый кристаллический порошок со слабым
характерным запахом, мало растворим в воде, легко – в минеральных
кислотах и щелочах, не растворяется в органических растворителях.
Подлинность метионина устанавливают по реакции с нингидрином, методом ТСХ и ИК-спектроскопии. Для определения метилсульфатной группы используют реакцию с нитропруссидом натрия. Метионин сплавляют с 30% раствором натрия гидроксида в пробирке. Затем добавляют раствор серной кислоты и пробирку закрывают фильтровальной бумагой смоченной раствором нитропруссида натрия – бумага окрашивается в красно-фиолетовый цвет.
Na2[Fe(CN)5NO] + H2S → Na2 H2[Fe(CN)5NOS]
При этом ощущается запах сероводорода и меркаптанов.
Количественное определение метионина проводят йодометрическим методом. В среде фосфатного буферного раствора метионин окисляется до сульфоксида:
Метионин можно определить количественно методом титрования в неводной
среде или методом Къельдаля.
Метионин является незаменимой аминокислотой и в организме принимает участие в реакциях трансметилирования, активирует действие гормонов, некоторых витаминов. Применяют метионин при заболеваниях печени.
Дозы для взрослых 0,5 - 1,5 г 3-4 раза в день. Дозы для детей зависят от возраста. Выпускается метионин в таблетках покрытых оболочкой по 0,25 г.