Лекарственные и вспомогательные вещества углеводов и их производных

Углеводы это большая группа органических полиоксикарбонильных соединений, входящих в состав всех живых организмов. Термин «углеводы» появился в то время когда стали известны первые выделенные соединения, которые отвечали общей формуле С_m(H₂O)_n. В последствие оказалось, что существуют углеводы не соответствующие этой элементарной формуле.

Углеводы принято разделять на моносахариды и полисахариды. Моносахариды – это полиоксиальдегиды (альдозы) и полиоксикетоны (кетозы)с линейной цепью от 3 до 9 углеродных атомов.

Олигосахариды – содержат в своем составе от2 до 10 (20) моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены олигосахариды.

Полисахариды – высокомолекулярные соединения, линейные или разветвлённые, обычно построены из моносахаридных остатков.

В состав полисахаридов могут входить неуглеводные фрагменты.

Высшие олигосахариды и полисахариды могут связываться с полипептидами образуя гликопротеины.

В настоящее время в медицинской практике находят применение все группы углеводов.

Глюкоза

Glucosum

или

В природе чаще всего встречается глюкоза, представляющая собой α-D-глюко-

пиранозу. В природном сырье содержится в виноградном соке, других слад-

ких плодах. В организме человека находится в крови, лимфе и др.

Глюкозу получают путём гидролиза крахмала в присутствии минеральных

кислот.

Глюкоза представляет собой мелкокристаллический порошок или бесцветные

кристаллы. Легко растворима в воде, растворяется в 50 ч. спирта.

Температура плавления α-глюкозы (безводной) 146 ⁰C. При длительном кипя-

чении раствора α-глюкозы и добавлении этанола она превращается в β-глюко-

зу, температура плавления которой равна 148-150 ⁰С. И α- и β-изомеры глю-

козы отличаются по удельному вращению – α-глюкоза имеет удельное враще-

ние +109,6⁰, β-глюкоза + 19,3⁰.

В водном растворе в результате муторотации удельное вращение становится одинаковым для α- и β- глюкозы + 52,3⁰.

Подлинность глюкозы устанавливают по реакции с реактивом Фелинга и удельному вращению.

Количественное определение глюкозы устанавливают обратным йодометрическим титрованием.

Глюкозу применяют при гипогликемии, инфекционных заболеваниях, заболеваниях печени, декомпенсации сердечной деятельности и др. Используют 5% и 40% растворы глюкозы. Раствор глюкозы 40% вводят внутривенно по 20-50 мл. Растворы глюкозы 5% вводят внутривенно или в клизмах по 300мл.

Сахароза

Saccharum

C₁₂H₂₂O₁₁, М.м.=342,…..

Сахароза состоит из остатка глюкозы и остатка фруктозы и по структуре является α-D-глюкопиранозидо-β-D-фуранозидом.

Сахарозу получают из сахарной свеклы или сахарного тростника.

Сахароза – это белый кристаллический порошок растворим в 0,5 ч. воды, в 370 ч. 95% этанола, удельное вращение от + 66,5 до +66,8⁰.

Сахароза не восстанавливает реактив Фелинга, т.к. полуацетальные гидроксильные группы заблокированы. После нагревания с разведенной хлористоводородной кислотой добавляют раствор щёлочи до нейтрализации кислоты, реактив Фелинга и нагревают – постепенное появляется осадок оксида миди(I) (реакция на глюкозу).

С раствором нитрата кобальта в присутствии раствора щёлочи образуется фиолетовое окрашивание.

При нагревании подкисленного раствора сахарозы образуется смесь глюкозы и фруктозы (инвертный сахар). Удельное вращение такой смеси около минус 20⁰. Изменение угла вращения и знака вращения плоскости поляризации называется инверсией.

Сахароза не должна содержать примеси восстанавливающих сахаров (определяют с реактивом Фелинга).

Количественное определение проводят рефрактометрическим или поляриметрическим методом. Из титриметрических методов наиболее часто используют метод Бертрана. Этот метод основан на реакциях гидролиза сахарозы, восстановлении реактива Фелинга до оксида меди(I) и титровании соли меди(I) раствором калия перманганата

С₆Н₁₂О₁₁ С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

глюкоза фруктоза

С₆Н₁₂О₆ + Сu(OH)₂ → С₆Н₁₂О₇ + Cu₂O

глюкоза глюконовая

кислота

Cu₂O + H₂SO₄ → Сu₂SО₄ + H₂O

5Cu₂SO₄ + KMnO₄ + 8H₂SO₄ → Сu SО₄ + K₂SO₄ + 2 MnSO₄ + 8H₂O

Сахарозу используют для изготовления сахарного сиропа, а также как вспомогательное вещество при изготовлении лекарственных форм.