Дослід 7. Окислення фенолу

У пробірку наливають 2 мл 2 %-ного водного розчину фено­лу, 2 мл 10 %-ного розчину карбонату натрію й краплями добав­ляють 0,5 мл 1 %-ного розчину калій перманганату. Збовтують і спостерігають зникнення забарвлення з утворенням складної сумі­ші продуктів окислення фенолу, оксиду мангану (IV) і лугу.

Дослід 8. Добування пікрату нафталену

В одну пробірку насипають кілька кристалів нафталену, у другу — стільки ж пікринової кислоти. В обидві пробірки добавляють по чотири—п'ять крапель спирту. Збовтують протягом 2–3 хв. і дають відстоятися. В окрему суху пробірку беруть дві краплі насиченого розчину нафталену і пікринової кислоти. Через деякий час випадають жовті кристали пікрату нафталену:

C₁₀H₈ · C₆H₂(NO₂)₃OH

Пікринова кислота утворює комплекси, які добре кристалізуються з багатьма органічними сполуками (вуглеводні, альдегіди, кетони, гетероциклічні сполуки). Реакцію утворення пікрату нафталену використовують для кількісного визначення нафталену.

Дослід 9. Добування ауріну

У пробірку насипають 0,1 г щавлевої кислоти і 0,2 г фено­лу. Вміст пробірки добре перемішують, добавляють дві краплі концентрованої сульфатної кислоти і обережно нагрівають на полум'ї пальника до кипіння. З'являється жовте забарвлення. Пробірку охолоджують, реакційна суміш твердне. До неї доли­вають чотири-п'ять крапель води й енергійно збовтують. Утво­рюється розчин, забарвлений у жовтий колір. Під час додаван­ня кількох крапель лугу з'являється червоне забарвлення:

Дослід 10. Добування фенолфталеїну та його відношення до кислот і лугів

У суху пробірку насипають 0,2 г фталевого ангідриду, добавляють три–чотири краплі концентрованої сульфатної кис­лоти. Реакційну суміш недовго нагрівають па полум'ї пальника. Пробірку охолоджують і добавляють 5 мл етилового спирту для розчинення вмісту пробірки.

Добутий розчин переносять в іншу пробірку і добавляють кілька крапель розчину гідроксиду натрію. Розчин забарвлю­ється в малиновий колір, оскільки при цьому одне з бензенових кілець переходить у хіноїдне:

Якщо розчин підкислити, він знову стане безбарвним.

Контрольні запитання

1.У чому полягає схожість і відмінність між одно- та і багатоатомними спиртами в реакціях дегідратації та окислення?

2. Наведіть приклади хімічних реакцій, в які вступають феноли а) за рахунок фенольного гідроксилу; б) реакції за рахунок бензенового кільця.

А Л Ь Д E ГІДИ ТА K E T O Н И

Для альдегідів і кетонів характерна наявність карбонільної групи в їх молекулах, причому одна валентність атома Карбону кар­бонільної групи в молекулах альдегідів зв'язана з вуглеводневим залишком, а друга – з атомом Гідрогену; в молекулах кетонів обидві валентності атома Карбону зв'язані, з вуглеводневими залишками.

Альдегіди й кетони з однаковою кількістю атомів Карбо­ну в молекулі ізомерні один одному. Альдегіди й кетони залежно від залишків розрізняють на насичені, ненасичені та ароматичні.

Альдегіди називають або за назвою кислоти, в яку вони переходять під час окислення (тривіальна номенклатура), або за назвою насичених вуглеводнів із закінченням -аль (система­тична номенклатура IUPAC).

Кетони за раціональною номенклатурою називають за на­звою залишків, які входять до молекули із закінченням -кетон. За систематичного номенклатурою IUPAC кетони називають за назвою відповідного вуглеводню із закінченням -он та зазначен­ням місцезнаходження карбонільної групи.

Добувають альдегіди й кетони окисленням і дегідруван­ням спиртів, омиленням дигалогенопохідних, гідратацією аце­тиленових вуглеводнів за реакцією М.Г. Кучерова, сухою пере­гонкою кальцієвих солей карбонових кислот і оксосинтезом.

Наявність карбонільної групи зумовлює високу реакцій­ну здатність альдегідів і кетонів і визначає їх здатність до чис­ленних і різноманітних реакцій.

Подвійний зв'язок у карбонільній групі складається з одно­го - і одного л-зв'язку. Завдяки більшій спорідненості до електро­на у атома Оксигену, ніж Карбону, подвійний зв'язок поляризова­ний так, що електронна густина поблизу атома Оксигену більша, ніж біля атома Карбону. Дипольний момент карбонільної групи дорівнює 2,7 D. Завдяки такій поляризації атом Карбону карбоні­лу має занижену електронну густину, має електрофільні власти­вості й здатний реагувати з нуклеофільними агентами. Атом Окси­гену має підвищену електронну густину та є електрофілом. Зміщен­ня електронної густини до Оксигену викликає відповідну орієнта­цію і полярної молекули, що приєднується: