Вариант 4

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-метил-3-этилгексан-2-ол; б) 4,4-диметил-1-пентен-3-ол; в) 2-изопропил-5-метилфе-нол; г) 3-метил-2-бутеналь; д) 2-метил-5-гептен-4-он; е) 2-изопропил-3-метилбензальдегид; ж) стеариновая кислота; з) янтарная кислота.

2. Получите 3-пентанон: а) окислением спирта; б) гидролизом дигалогенопроизводного; в) гидратацией ацетиленового углеводорода.

3. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие соединения: а) уксусная кислота, щавелевая кислота, вода, этанол, этиленгликоль; б) вода, фенол, этанол, глицерин; в) фенол, п-нитрофенол, п-метилфенол, бензиловый спирт.

4. Заполните схему превращений. Приведите механизм реакции ацилирования. Назовите все вещества.

5. Установите строение двух изомеров состава с₄н₈о, если известно, что оба реагируют с фенилгидразином, бисульфитом натрия. Одно окисляется аммиачным раствором оксида серебра, другое не вступает в эту реакцию, но при окислении в более жестких условиях дает две молекулы уксусной кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества. На одном примере разберите механизм взаимодействия с фенилгидразином.

6. Из пропионовой кислоты получите: а) галогенангидрид; б) ангидрид; в) амид; г) сложный эфир. Укажите условия реакции и назовите образующиеся соединения.

7. Приведите примеры непредельных высших жирных кислот, входящих в состав жиров. Напишите уравнение реакции получения пальмитоолеостеарина. Какие соединения образуются в результате гидролиза полученного жира?

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы непредельных спиртов состава с₄н₇он и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Из соответствующих дигалогеналканов получите следующие карбонильные соединения: а) пропаналь; б) метилизопропилкетон; в) 2,2-диметилпропаналь.

3. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения их кислотных свойств: а) метанол, 2-метил-2-бутанол, 2-пентанол, 3-метил-1-бутанол, этанол; б) ch₃ch₂oh, clch₂ch₂oh, cl₂chch₂oh, cl₃cch₂oh; в) вода, этанол, п-нитрофенол, фенол, бензиловый спирт.

4. Заполните схему превращений. Приведите механизм реакции с синильной кислотой. Назовите все вещества.

5. Установите строение соединения состава с₅н₁₀о₂, которое реагирует с метанолом в присутствии серной кислоты с образованием сложного эфира, взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием вещества состава с₅н₉о₂na. Последнее при нагревании с натронной известью дает углеводород нормального строения с₄н₁₀. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

6. Приведите уравнения реакций первичного, вторичного и третичного спиртов состава с₄н₉он со следующими веществами: а) Na; б) HBr; в) CH₃COOH (H₂SO₄). Назовите все соединения. Приведите механизм реакции первичного спирта с уксусной кислотой.

7. Приведите схемы получения; а) динитрата этиленгликоля; б) тринитрата глицерина. Какое практическое значение имеет тринитрат глицерина?