Ацетиленовые углеводороды (алкины). Диеновые углеводороды (алкадиены) Вариант 1

1. Напишите структурные формулы всех изомерных ацетиленовых углеводородов молекулярной формулы c₅h₈. Назовите их по номенклатуре iupac.

2. Какое соединение образуется при действии спиртового раствора щелочи на: а) 1,2-дибромбутан; б) 1,1-дибромбутан? Напишите схемы реакций.

3. Напишите схемы реакций метилацетилена со следующими веществами (в соотношении молей 1:1): а) h₂ (кат); б) br₂; в) hbr; г) h₂o (hg²⁺); д) hcn; е) ch₃oh; ж) h₂co. Какие катализаторы ускоряют течение трех последних реакций? Разберите механизм реакций в), е).

4. С помощью каких реакций можно отличить: а) этан и ацетилен; б) этилен и ацетилен; в) пентан, 1-пентен и 1-пентин?

5. Определите строение углеводорода состава с₆н₁₀, если он присоединяет 2 моль брома, а при окислении хромовой смесью образует только пропионовую кислоту. Напишите уравнения реакций.

6. В результате действия брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибромгексен-3. Какова формула исходного углеводорода? Приведите механизм этой реакции.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава c₆h₁₀ и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Из бутена-2 и необходимых веществ получите бутин-2.

3. Напишите схемы реакции гидратации: а) метилацетилена; б) изопропилацетилена; в) диметилацетилена. Укажите условия реакции кучерова, рассмотрите ее механизм. Каково ее практическое значение?

4. Приведите химические реакции, с помощью которых можно отличить пентан, пентен-1 и пентин-1.

5. Установите строение углеводорода состава с₆н₁₀, если он присоединяет 2 моль брома, реагирует с аммиачным раствором оксида меди (i), при окислении образует изовалериановую [(сн₃)₂снсн₂соон] и угольную кислоту. Определите формулу углеводорода. Напишите уравнения реакций. Приведите механизм бромирования

6. Заполните схему превращений. Приведите механизм последней реакции. Назовите все вещества.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы алкинов состава c₇h₁₂, имеющих в главной цепи пять атомов углерода. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

2. Савич в 1861 г. получил ацетилен из этиленбромида, действуя на него спиртовым раствором гидроксида калия. Напишите уравнения реакций получения этим способом из соответствующих дибромпроизводных: а) метилацетилена; б) диметилацетилена; в) этилацетилена; г) гексина-3; д) метилизопропилацетилена; е) изопропилацетилена.

3. Какие соединения получатся в результате взаимодействия изопропилацетилена со следующими реагентами: а) br₂; б) h₂o (hg²⁺); в) hcn; г) h₂co; д) [Ag(NH₃)₂]OH. Напишите схемы реакций и разберите механизм реакций б), в).

4. В четырех пробирках без этикеток содержатся низкокипящие жидкости: н-гептан, гептен-1, гептин-1, гептин-2. Какие качественные реакции можно использовать для идентификации этих веществ? Напишите схемы реакций.

5. Установите строение углеводорода состава с₅н₈, если он присоединяет 4 атома брома, а в условиях реакции кучерова образует метилизопропилкетон. Напишите уравнения реакций.

6. Какой диеновый углеводород образуется при действии спиртового раствора щелочи на 1,4-дибром-2,4-диметилпентан? Напишите уравнения реакции, назовите полученный углеводород и напишите для него реакции с бромом и малеиновым ангидридом. Приведите механизм бромирования.