- •Занятие 13. Углеводы. Олиго– и полисахариды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Занятие 14 природные -аминокислоты.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 15. Пептиды и белки.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 16 нуклеиновые кислоты. Коллоквиум № 2 (модуль№3) «биополимеры и их структурные компоненты».
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы коллоквиума №2 (Модуль №3).
- •Занятие 17. Контроль практических навыков.
- •Уровень требований:
- •Перечень функциональных групп:
- •Методики выполнения общих качественных
- •Реакция идентификации многоатомных спиртов
- •Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
- •Реакция идентификации фенольного гидроксида
- •2. Реакция “медного зеркала”
- •Б. Определение уксусного альдегида
- •Занятие 18. Липиды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 19. Некоторые природные и синтетические биологически активные соединения. Стероиды. Терпены. Терпеноиды.
- •Вопросы для самоподготовки
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии.
- •Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
- •II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
- •III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
Методики выполнения общих качественных
РЕАКЦИЙ НА ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ
Реакции идентификации кратной связи (двойной, тройной)
1. Бромирование бромной водой
В пробирку поместите 2 капли бромной воды, добавьте 2-3 капли исследуемого раствора, встряхните пробирку.
Внешние признаки:
Наблюдается обесцвечивание желтого раствора бромной воды.
2. Реакция гидроксилирования (реакция Вагнера)
В пробирку поместите 2 капли 0,1н KMnO4, добавьте 2-3 капли исследуемого раствора, встряхните пробирку.
Внешние признаки:
Наблюдается обесцвечивание розового раствора KMnO4 и выпадение бурого осадка MnO2.
Реакция идентификации многоатомных спиртов
В пробирку поместите 3 капли 0,2н CuSO4, 3 капли 2н NaOH. К образовавшемуся осадку Cu(OH)2 добавьте 1 каплю исследуемого соединения.
Внешние признаки:
Происходит растворение голубого осадка гидроксида меди с образованием комплексной соли меди тёмно-синего цвета.
Опыт следует проводить в избытке щёлочи.
Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
В пробирку поместите 2 капли исследуемого спирта, добавьте 1 каплю 2н H2SO4 и 2 капли 0,5н K2Cr2O7. Полученный раствор нагрейте над пламенем спиртовки.
Внешние признаки:
Происходит изменение цвета в синевато-зелёный.
Охладите пробирку и добавьте 1-2 капли раствора фуксинсернистой кислоты, если появляется розово-фиолетовое окрашивание, то продуктом окисления является альдегид: следовательно, исходный спирт был первичным. Если не наблюдается изменения окраски фуксинсернистой кислоты – то исходный спирт был вторичным. Третичные спирты в этих условиях не окисляются.
Реакция идентификации фенольного гидроксида
В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора фенола, добавьте 1 каплю 0,1н FeCl3.
Внешние признаки:
Наблюдается сине-фиолетовое окрашивание комплексной соли железа.
Реакции идентификации альдегидов и кетонов
Идентификация карбонильной группы
Образование 2,4-динитрофенилгидразонов
На предметное стекло нанесите по 1 капле исследуемого соединения, добавьте к ним 1 каплю раствора 2,4-динитрофенилгидразина.
Внешние признаки:
Моментально образуется кристаллический осадок жёлтого цвета.
Реакции различия альдегидов кетонов
1. Реакция “серебряного зеркала”
В пробирке приготовьте раствор оксида серебра, для чего к 1 капле 0,2н AgNO3 добавьте 1 каплю 2н NaOH, а затем по каплям 2н NH4OH до растворения образовавшегося осадка гидроксида серебра. К полученному раствору аммиаката серебра прибавьте 1-2 капли исследуемого соединения. Пробирку нагрейте.
Внешние признаки:
Наблюдается образование серебристого налёта или чёрного осадка серебра.
Эту реакцию дают алифатические и ароматические альдегиды.
2. Реакция “медного зеркала”
Поместите в пробирку 6 капель 2н NaOH, 6 капель воды и 1 каплю 0,2н CuSO4. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте 2 капли исследуемого соединения, нагрейте.
Внешние признаки:
Образуется вначале желтый осадок гидроксида меди (I), а затем красный осадок оксида меди (I).
Ароматические альдегиды не дают реакцию “медного зеркала”, несмотря на наличие альдегидной группы. В этих условиях (избыток щелочи) идет реакция Канниццаро.
3.Идентификация альдегидов по реакции с фуксинсернистой кислотой
В пробирку поместите 2 капли исследуемого вещества и 2 капли раствора фуксинсернистой кислоты. Пробирку встряхните.
Внешние признаки:
Наблюдается появление розового окрашивания.
4. Идентификация метилкетонов “иодоформной пробой”
Поместите в пробирку 1 каплю раствора иода в растворе иодида калия и почти до обесцвечивания несколько капель 2н NaOH. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю исследуемого вещества.
Внешние признаки:
Выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом иодоформа.
Идентификация карбоновых кислот
1. Идентификация карбоновых кислот по реакции взаимодействия и насыщенным раствором гидрокарбоната натрия
В пробирку поместите исследуемое вещество и 2-3 капли воды. Получилась взвесь. Добавьте при встряхивании 5-6 капель насыщенного раствора NaHСО3
Внешние признаки:
Наблюдаем растворение осадка и выделение пузырьков СО2.
1. Идентификация растворимых в воде карбоновых кислот,
по изменению окраски индикатора
На полоску синей лакмусовой бумаги или универсальной индикаторной бумаги нанесите в виде маленьких капель исследуемый раствор.
Внешние признаки:
Наблюдаем изменение синей лакмусовой бумаги и универсальной индикаторной бумаги на красный (розовый) цвет.
2. Идентификация нерастворимых карбоновых кислот
по реакции взаимодействия со щелочами
В пробирку поместите исследуемое вещество и 2-3 капли воды. Получилась взвесь. Добавьте при встряхивании 5-6 капель 2н NaOH.
Внешние признаки:
Наблюдаем растворение осадка.
МЕТОДИКИ ВЫПОЛНЕНИЯ Частных качественных реакций, которые используются для подтверждения функциональных групп или класса соединений
Идентификация -аминокислот
Образование комплексной медной соли -аминокислот
Поместите в пробирку на кончике лопаточки CuO. Добавьте 3 капли раствора -аминокислоты и нагрев над пламенем спиртовки, дайте отстояться избытку чёрного осадка CuO.
Внешние признаки:
Образуется тёмно-синий раствор медной соли -аминокислоты.
Идентификация -аминокислот нингидринной реакцией
В пробирку поместите 2 капли исследуемого раствора -аминокислоты и 2 капли 0,2% раствора нингидрина. Слегка нагрейте содержимое пробирки.
Внешние признаки:
Появляется сине–фиолетовое окрашивание.
Реакция идентификации крахмала
В пробирку поместите 5 капель исследуемого раствора и 1 каплю сильно разбавленного раствора иода.
Внешние признаки:
Наблюдается появление синей окраски.
Реакция идентификации молочной кислоты
А. Определение муравьиной кислоты
В пробирку поместите 1 каплю конц. Н2SО4 и 1 каплю исследуемого раствора, закройте газоотводной пробкой, нагрейте над пламенем спиртовки.
Внешние признаки:
Жидкость темнеет и пенится от выделения СО, который при поджигании горит голубым пламенем.
