- •Занятие 13. Углеводы. Олиго– и полисахариды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Занятие 14 природные -аминокислоты.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 15. Пептиды и белки.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 16 нуклеиновые кислоты. Коллоквиум № 2 (модуль№3) «биополимеры и их структурные компоненты».
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •Содержание лабораторного практикума.
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы коллоквиума №2 (Модуль №3).
- •Занятие 17. Контроль практических навыков.
- •Уровень требований:
- •Перечень функциональных групп:
- •Методики выполнения общих качественных
- •Реакция идентификации многоатомных спиртов
- •Идентификация первичных и вторичных спиртов реакцией окисления бихроматом калия в кислой среде
- •Реакция идентификации фенольного гидроксида
- •2. Реакция “медного зеркала”
- •Б. Определение уксусного альдегида
- •Занятие 18. Липиды.
- •Вопросы для самоподготовки к занятию
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Занятие 19. Некоторые природные и синтетические биологически активные соединения. Стероиды. Терпены. Терпеноиды.
- •Вопросы для самоподготовки
- •Литература:
- •1. Подготовить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.
- •2. Оформить протокол лабораторной работы.
- •2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически действующие реакционные центры, укажите, где возможно, тип и механизм реакций:
- •Содержание лабораторного практикума
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии.
- •Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
- •II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.
- •III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.
Сводные вопросы к теоретическому экзамену по биоорганической химии.
Теоретические основы строения и реакционной способности органических соединений.
Основные принципы классификации и номенклатуры органических соединений. Электронное строение химической связи.
Классификация органических соединений по строению углеродного скелета и по функциональным группам. Моно- и гетерофункциональные соединения. Основные классы функциональных производных углеводородов: спирты, амины, альдегиды, кетоны, кислоты, простые и сложные эфиры, тиолы, тиоэфиры.
Принципы заместительной номенклатуры IUPAC. Органический радикал: первичный, вторичный и третичный атомы углерода. Родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель, приставки и окончания.
Типы химических связей в органических соединениях. Гибридизация атомных орбиталей (Sp3, Sp2, Sp). Свойства ковалентных - и - связей.
Сопряженные системы. Ароматичность. Взаимное влияние атомов.
Электронное строение р, - и ,- сопряженных систем. Делокализация электронов и стабильность систем. Энергия сопряжения.
Соединения с открытой цепью сопряжения (бутадиен, изопрен). Полиены (-каротин, ретинол), гетеросопряженные системы.
Электронное строение соединения с замкнутой цепью сопряжения (ароматических). Критерии ароматичности. Проявление ароматичности в ряду аренов (бензол, нафталин, антрацен, фенатрен).
Ароматичность гетероциклических соединений (пиррол, пиридин, пиримидин, имидазол, пурин). Критерии ароматичности. Электронное строение пиррольного и пиридинового атомов азота.
Индуктивный и мезомерный эффекты – два механизма передачи взаимного влияния атомов. Условия их проявления, знаки эффектов функциональных групп. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители.
Пространственное строение органических соединений.
Пространственная изомерия (стереоизомерия). Конформации алканов, их энергетическая характеристика. Проекция Ньюмена. Конформации открытых углеводородных цепей.
Конформации циклоалканов. Конформационные анализ циклогексана и его производных. Аксиальные и экваториальные связи. 1,3-диаксильное взаимодействие, инверсия цикла.
Конфигурационная стереоизомерия: энантиомерия и диастереомерия (примеры) цис-транс-изомерия алкенов и циклоалканов (примеры).
Хиральные молекулы, условия хиральности. Стереоизомеры соединений с одним центром хиральности (глицериновый альдегид, молочная кислота, -аминокислоты). Проекционные формулы энантиомеров. Абсолютная и относительная конфигурация, D- и L-стереохимические ряды.
Стереоизомеры соединений с несколькими центрами хиральности (-аминокислоты, винные кислоты, моносахариды). Рацематы. Мезоформы. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
Кислотность и основность органических соединений.
Кислотность и основность органических соединений по теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Примеры кислот и оснований Бренстеда и Льюиса. рКа как количественная мера кислотных свойств. Качественная оценка силы кислот и оснований (общие принципы).
Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами: (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). Качественная оценка силы кислотных свойств. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома кислотного центра электронными эффектами заместителей, сольватационный эффект.
Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов (спирты, тиолы, простые эфиры, сульфиды, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид- алкоксид-ионы, анионы органических кислот). Качественная оценка силы оснований. Общие закономерности в изменении основных свойств.