Вопрос 29. Лимонная кислота,-строение, свойства, значение, образование из щавелевоуксусной кислоты. Реакции разложения при нагревании.
Лимо́нная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C6H8O7) — кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C, хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая трёхосновная кислота.
Значение:Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов
Св-ва:При нагревании выше 175 °C разлагается на углекислый газ и воду. В водном растворе образует хелатные комплексы с Лимонная кислота содержится в организме человека.
Сухая лимонная кислота и ее концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей.[2]
ионами кальция, магния, меди, железа и др.
C6H8O7 =>CO2 + H2O
Ворос 30. Аскорбиновая кислота: строение, биологическое значение. Реакция ацилирования α-Д-глюкозамина (дать название полученному продукту).
Аскорби́новая кислота́ (витамин C) — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных питательных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, рассматривается в качестве антиоксиданта.
. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты
Вопрос 31. Нейтральные жиры. Функции в организме. Состав: высшие жирные кислоты, насыщенные и ненасыщенные. Твердые и жидкие жиры. Строение ВЖК с учетом пространственного строения. Химические свойства жиров. Число омыления и йодное число (их характеристика).
ВЖК. Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным группам или аминогруппам. В случае глицерина и сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.
Поскольку многие высшие карбоновые кислоты были выделены из жиров, то они получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты это, как правило, монокарбоновые кислоты с неразветвленной углеродной цепью и четным числом атомов углерода в цепи. В природных кислотах число атомов углерода колеблется от 4 до 22, но наиболее часто встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углерода. Они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Ненасыщенные кислоты содержат одну или более двойных связей, имеющих цис-конфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9-м и 10-м атомами углерода. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой СН2.
Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее важны пальмитиновая С16 и стеариновая С18, а из ненасыщенных — олеиновая С19, линолевая С18, линоленовая С18 и арахидоновая С20. Следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день). В природе эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина — одного из факторов развития атеросклероза, для профилактики и лечения которого применяется линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных не насыщенных кислот.
Жиры и масла (триацилглицериды) — сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. В организме человека триацилглицерины играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества (жировое депо). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза больше, чем у белков или углеводов. Однако избыточное количество триацилглицеринов в крови наряду с повышенным содержанием холестерина является фактором, указывающим на предрасположенность к атеросклерозу.
В природе, за редкими исключениями, встречаются только полные эфиры глицерина, т. е. триацилглицерины. Твердые триацилглицерины называют жирами, жидкие — маслами. Простые триацилглицерины содержат остатки одинаковых кислот, смешанные — различных. В составе триацилглицеринов животного происхождения обычно преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триацилглицерины, как правило, твердые вещества. Напротив, растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот и имеют жидкую консистенцию. Йодное число — это мера ненасыщенности триацилглицеринов. Оно соответствует массе (г) йода, которое может присоединиться к 100 г вещества. Состав природных жиров и масел и их полные числа варьируют в достаточно широких пределах. Например, в сливочном масле и молоке содержится заметное количество насыщенных жирных кислот с короткой цепью. В растительных маслах в составе триацилглицеринов преобладают, как правило, ненасыщенные высшие жирные кислоты. Например, льняное и конопляное масла характеризуются высоким содержанием высших жирных кислот с двумя (линолевая) и тремя (линоленовая) двойными связями; подсолнечное и соевое масла — кислот с одной (олеиновая) и двумя (линолевая) двойными связями; в оливковом масле в преобладающем количестве содержится олеиновая кислота. В то же время кокосовое и пальмовое масла отличаются наряду с олеиновой кислотой заметным содержанием насыщенных кислот (лауриновой, пальмитиновой, стеариновой). Триацилглицерины выделенные из различных тканей одного и того же организма, могут значительно различаться по составу. В частности, в подкожной жировой клетчатке больше насыщенных, а в жирах печени — ненасыщенных кислот. Эти соединения в незначительных количествах присутствуют в тканях растений и животных. In vivo они являются предшественниками сложных липидов — сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов и пр.