Решение.

Общий подход. Для составления структурной формулы нужно рассмотреть составные части названия: префиксы, родоначальную структуру, суффикс и соотнести их со структурой.

Этап 1. Цифровой локант заместителя указывает его положение в родоначальной структуре. Заместитель без локанта или с буквенным локантом и стоящий перед названием родоначальной структуры, в структурной формуле находится в составе старшего заместителя. Если заместитель имеет свои собственные заместители, то его заключают в скобки. В данном соединении таким заместителем является 2–диэтиламиноэтил, в основе которого находится цепь из двух атомов углерода с диэтиламиногруппой во втором положении. Суффикс «ил» этого заместителя указывает на свободную валентность у первого атома углерода этильного радикала, за счет которой он соединен с атомом азота карбоксамидной группы, на что указывает буквенный локант «N» перед названием заместителя, заключенного в круглые скобки.

Этап 2. Данное соединение относится одновременно к ациклическому и карбоциклическому рядам. Какой углеродный фрагмент следует взять в качестве родоначальной структуры?

Родоначальной структурой является та цепь углеродных атомов, к которой примыкает старший и большинство остальных заместителей. В данном соединении родоначальной структурой является бензольное кольцо, в котором нумеруют атомы углерода и располагают заместители таким образом, чтобы старший заместитель, то есть замещенная карбоксамидная группа находилась в первом положении. Остальные заместители располагают в соответствии с их цифровыми локантами.

Заключение:

Соединение 4–амино–2–метокси–5–хлор–N–(2–диэтиламиноэтил) – бензолкарбоксамид является гетерофункциональным и имеет следующее строение:

Функциональные группы.

1. – Карбоксамидная группа, класс амидов карбоновых кислот;

2. – нитрило, класс третичных алифатических аминов;

3. – аминогруппа, класс первичных ароматических аминов;

4. – Окси, класс простых жирно – ароматических эфиров;

5. – Хлор, класс галогенопроизводных углеводородов.

Обучающая задача №5

Напишите структурную формулу соединения:

2 –амино–3-4–бис (2–хлорэтил)–аминофенилпропановая кислота.

Выделите и назовите функциональные группы. Классифицируйте соединение по функциональным группам и углеводородным фрагментам.

Решение.

Общий подход.

Исходя из названия соединения следует, что оно является гетерофункциональным, относящимся к классам:

1. аминов;

2. галогеноуглеводородов;

3. карбоновых кислот;

Фрагменты названия этил, фенил, пропан свидетельствуют о том, что соединение относится одновременно к ациклическому и карбоциклическому (ароматическому) рядам.

Старшей характеристической группой, обозначаемой суффиксом «овая кислота», является карбоксильная группа. Так как она примыкает к ациклической углеводородной основе, для неё используется «укороченный» вариант, т.е. атом углерода карбонильной группы входит в состав основы пропан и имеет порядковый номер 1. Во втором положении имеется аминогруппа. В третьем положении имеется сложный заместитель со своими заместителями второго (амино) и третьего (хлорэтил) порядка. Во избежание возможных ошибок положение заместителей второго и т.д. порядка используют:

1) локанты со штрихами или

2) круглые, квадратные, фигурные скобки.

Для обозначения числа одинаковых незамещенных радикалов применяются умножающие префиксы ди - , три - и т.д. Для обозначения числа идентичных одинаково замещенных радикалов применяются умножающие префиксы бис - , трис – и т.д.

Нумерация атомов в углеводородном радикале начинается с атома со свободной валентностью, за счет которой он соединен с соответствующей основой. Этот атом всегда имеет порядковый номер 1, но его локант часто в названии не обозначается.

Этап 1. Определение строения заместителя в третьем положении пропановой кислоты ( заключен в квадратные скобки).

Его основой является радикал фенил, который первым атомом углерода соединен с 3-м атомом углерода пропановой кислоты, а в четвертом положении имеет заместитель второго порядка аминогруппу, в которой два атома водорода замещены на два одинаково замещенных заместителя 2-хлоэтил (количество этих заместителей обозначено префиксом «бис»)

В основе заместителя 2-хлорэтил лежит остаток углеводородного радикала «этил». Суффикс «ил» принадлежит атому углерода в первом положении этила, соединенному с атомом азота; во втором положении находятся атом хлора.

Таким образом, заместитель в 3-м положении пропана имеет следующее строение:

Этап 2. Родоначальной структурой исследуемого соединения является пропан, в составе которого находится старшая характеристическая группа. Нумерация атомов углерода родоначальной структуры начинается с атома углерода карбонильной группы. В третьем положении присоединено бензольное кольцо его первым атомом углерода. В четвертом положении бензольного кольца имеется дизамещенная аминогруппа с двумя хлорэтильными заместителям.

Заключение: анализируемое соединение является гетерофункциональным соединением, относящимся к ациклическому и ароматическому ряду и имеет следующее строение:

Функциональные группы: