Алициклические соединения (нафтены)
Углеводороды, молекулы которых содержат один или несколько циклов (колец) неароматического характера, называются алициклическими соединениями. По характеру связей они могут быть насыщенными (циклоалканы или циклопарафины) и ненсасыщенными (циклоалкены).
Циклопарафины иначе называют полиметиленовыми углеводородами. Их состав выражается общей формулой CnH2n; они имеют такой же состав, как и соответствующие углеводороды ряда этилена. Молекулы основных углеводородов циклопарафинового ряда состоят из полиметиленовых групп СН2, углеродные атомы которых связаны между собой.
Номенклатура, изомерия
По систематической номенклатуре к названию алкана, содержащего аналогичное количество углеродных атомов, вначале добавляется приставка цикло-. По рациональной номенклатуре перед числом метиленовых групп ставится греческое числительное, например: циклопропан (триметилен) циклобутан (тетраметилен)
Производные циклопентана содержатся в нефти, поэтому углеводороды циклопарафинового ряда часто называют нафтенами, т.к. впервые были выделены из нефти (греч. «нафта»).
Для циклоалканов характерна как изомерия положения боковых радикалов, так и структурная изомерия радикалов (если она возможна), а также пространственная изомерия (конформация кольца).
Замещённому циклоалкану дают название таким образом, чтобы номера заместителей имели наименьшие числа из возможных, например:
СН3
Рис.1 Рис.2
Соединение, представленное на рис.1 называют метилциклогексан, а на рис.2 – 1,3-диметилциклогексан.
Таблица 9
Некоторые способы получения циклоалканов
Название реакции |
Примеры |
1. Действие цинковой пыли на спиртовый раствор дигалогенпроизводного алкана
2. Пиролиз кальциевых солей двухосновных кислот
3. Гидрирование бензола и его гомологов
4. Присоединение этилена или ацетилена к алкадиену
5. Пиролиз циклоалкенов |
ClH2C – CH2 – CH2Cl + Zn → ZnCl2 +
циклопентан
С6Н5
– СН3
метилциклогексан СН=СН2 СН2 │ + ║ С6Н10 СН=СН2 СН2 циклогексан С5Н8 С5Н6 + Н2 циклопентен циклопентадиен |
CaCO3+
C5H10
С6Н11СН3
Таблица 10