Основные реакции алициклических углеводородов

Название реакции	Примеры
1. Раскрытие циклов 2. Замещение 3. Окисление 4. Каталитическая дегидрогенизация (реакция Зелинского)	EMBED Equation.3 СН3 – СН2 –СН3 циклопропан СН3–СН2–СН2–СН3 циклобутан C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr СН2 – СН2 – СООН циклогексан │ + Н2О СН2 – СН2 – СООН адипиновая кислота С6Н11СН3 С6Н5СН3 + 3Н2 метилциклогексан толуол

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды ряда этилена (алкены)

Углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны друг с другом двойной связью, называются ненасыщенными или непредельными углеводородами ряда этилена (олефинами, алкенами). Общая формула этиленовых углеводородов C_nH_2n. Атомы углерода в таких углеводородах находятся во втором валентном состоянии, которому соответствует sp²- гибридизация.

Двойная связь (С=С) состоит из одной простой (σ-связи) и одной π-связи. Простая связь расположена в плоскости, в которой находятся все ядра атомов углерода и водорода. Вторая связь (π-связь) образуется за счёт перекрывания двух негибридизированных 2р-электронных облаков атомов углерода и лежит в плоскости, перпендикулярной плоскости π-связи.

Ненасыщенные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (алкадиенами, или диолефинами). Общая формула таких соединений C_nH_2n-2. Если двойные связи расположены рядом (при одном атоме углерода), то такие диеновые углеводороды называются кумулированнми или алленовыми, например, СН₂=С=СН₂ – пропадиен (аллен).

Если двойные связи разделены одной простой, то углеводороды называются сопряжёнными или кумулированными:СН₂=СН – СН=СН₂ – бутадиен -1,3 (дивинил).

Если двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, то непредельные углеводороды называются изолированными или несопряжёнными:

СН₂=СН – СН₂ – СН₂ – СН =СН₂ гексадиен -1,5.

Номенклатура и изомерия

Названия углеводородов по систематической номенклатуре с одной двойной связью складываются из названия соответствующего предельного углеводорода с изменением окончания «ан» на «ен». Углеводородная цепь, включающая в себя двойную связь, нумеруется таким образом, чтобы положение двойной связи имело наименьший порядковый номер. Например:

5 4 3 2 1

СН₃ – СН – СН – С =СН₃ 2,3,4-триметилпентен-1

│ │ │

СН₃ СН₃ СН₃

Количество кратных связей одного рода обозначают окончаниями –диен, -триен, -тетраен и т.д.:

СН₂=С= СН – СН₃ – бутадиен -1,2 СН₂=СН – СН=СН₂ – бутадиен -1,3

В рациональной номенклатуре за основу берётся название родоначальника данного класса углеводородов – этилена, а остальные члены гомологического ряда рассматриваются как его производные, например:

СН₃ – СН=СН₂ метилэтилен СН₃ – СН=СН – С – СН₃

│

СН₃

сим-метил-изопропилэтилен

Кроме изомерии углеродного скелета, для непредельных углеводородов возможна изомерия положения кратной связи (см. пример выше: бутадиен-1,2 и бутадиен -1,3), а также пространственная (цис-транс-) изомерия,обусловленная различным расположением заместителей относительно плоскости, в которой расположены углеродные атомы, связанные двойной связью (А, А₁, В, В₁ – алкильные остатки):

А А₁ А В₁

С=С цис- изомер С=С транс-изомер

В В₁ В А₁

Основное условие возникновения цис-транс-изомерии А≠В; А₁≠В₁; но возможно А=А₁ и В=В₁.

Таблица 5