Хiмiзм процесу:

HC ^ CH + 2Br₂  Br₂HC  CHBr₂

1,1,2,2-тетраброметан

Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окислювачами

Реактиви та матеріали:	ацетилен, перманганат калiю (0,1Н розчин)
Обладнання:	пробiрки, газовiдвiдна трубка, піпетки

У пробiрку вносять одну краплю перманганату калiю i чотири кра­п­лi води. В пробiрку з шматочками карбiду кальцiю додають ще двi краплi води i закривають пробкою з газовiдвiдною трубкою (див. до­слiд 6.2), кiнець якої опускають в при-готований розчин пер­манганату калiю. Рожевий колір розчину швидко знебар-влюється: йде окислення ацетилену у мiсцi розриву потрiйного зв’язку з утворенням промiжного продукту окислення - щавлевої кислоти, яка окислюється далi до дiоксиду вуглецю:

щавлева кислота

Отже, як видно з двох останнiх дослiдiв, знебарвлення бромної води i перман-ганату калiю доводить ненасиченiсть ацетилену.

Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла

Реактиви та матеріали:	ацетилен, нiтрат срiбла (0,2Н розчин), амiак (конц. розчин)
Обладнання:	пробiрки, пiпетки

У пробiрку вносять двi краплi нiтрату срiбла i додають одну кра­плю розчину амiаку - утворюється гiдроксид срiбла. При додаваннi однiєї-двох крапель розчину амiаку осад AgOH легко розчиняється з утворенням амiачного розчину оксиду срiбла Аg₂O.

Хiмiзм процесу:

AgNO₃ + NH₄OH  AgOH + NH₄NO₃

2AgOH  Ag₂O + H₂O

Ag₂O + 4NH₄OH  2[Ag(NH₃)₂]OH + 3H₂O

Через амiачний розчин оксиду срiбла пропускають ацетилен. У пробiрцi утво-рюється свiтло-жовтий осад ацетиленiду срiбла, який по­тiм стає сiрим.

НССН + 2[Ag(NH₃)₂]OH  AgССAg + 2H₂O + 4NH₃

Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi

Реактиви та матеріали:	карбiд кальцiю, хлорид мiдi, розчин амiаку
Обладнання:	фiльтрувальний папiр (смуги 5  40 мм)

У суху пробiрку кладуть 1-2 шматочки карбiду кальцiю i до­дають 2 краплi води. В отвiр пробiрки вносять смугу фiльтрувального па­­перу, змоченого амiачним розчи-ном хлориду мiдi СuСl, який мiстить комплексний амiакат складу [Сu(NН₃)₂]Сl. Ви-никає червоне забарвлення внаслiдок утворення ацетиленiду мiдi.

Хiмiзм процесу:

HC ^ CH + 2CuCl  Cu  C ^ C  Cu + 2HCl

2HCl + 2NH₃  2NH₄Cl

У водних розчинах ацетиленiди срiбла i мiдi стiйкi. В сухому станi при нагрiваннi або при ударi вони вибухають з великою силою.

Атоми воднiв в групі ^CH можуть бути замiщенi металами. Це по­яснюється тим, що атом вуглецю при потрiйному зв’язку вiдзначається пiдвищеною електроне-гативнiстю, i електронна хмара зв’язку СН зсунута в бiк атома вуглецю. Атом водню стає бiльш позитивним i легко вiдривається у виглядi протона.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули iзомерних ацетиленових ву­гле­воднiв C₇H₁₂, голов-ний ланцюг яких складається з п’яти вуглецевих атомiв. Назвiть їх.

2. Напишiть структурнi формули: 2,5-диметилгексин-3; 3,4-ди­метiлпентин-1; 2,2,5-триметилгексин-3; 2,7-диметилоктин-3; 3,3-ди­метилбутин-1.

3. Як можна розрiзнити: гексан, гексен-1 i гексин-1; пентен-2 i пе­нтин-2; етилен i ацетилен; сумiш ненасичених i насичених ву­глеводнiв?

4. Отримайте метилацетилен, використовуючи пропiловий спирт.

5. Якими реакцiями можна вiдрiзнити пентин-1 вiд пентину-2?

6. Напишiть структурнi формули усiх ацетиленових вугле­воднiв, якi утворюються при дегiдруваннi 2,2-диметилгексану.

7. Який вуглеводень утворюється, якщо на 3,3-диметилбутен-1 подiяти бромом, а потiм надлишком спиртового розчину лугу?