Хiмiзм процесу:

сим-трибромфенол

Гiдроксильна група належить до найбiльш сильних орто-пара-орiєнтантiв. Реак-цiя електрофiльного замiщення водню в бензольному ядрi для фенолiв проходить значно легше i в бiльш м’яких умовах, нiж для бензолу.

Дослiд 10.3. Сульфування фенолу

Реактиви та матеріали:	фенол кристалiчний, сiрчана кислота (d = 1,84 г/см3)
Обладнання:	водяна баня, пробiрки

У пробiрку кладуть декiлька кристалiв фенолу i додають 3 кра­плi сiр­чаної кис-лоти. Струшують сумiш у пробiрцi - кристали фе­нолу розчиняються. Вносять краплю отриманого розчину в iншу про­бiрку i додають 4-5 крапель води - фенол видiляється у виглядi порошку.

Реакцiйну сумiш у першiй пробiрцi нагрiвають на киплячiй банi про­тягом 2-3 хв, потiм охолоджують i виливають у пробiрку з 10 кра­плями холодної води. Утворюється однорiдний розчин, який май­же не має характерного запаху фенолу.

Фенол легко сульфується з утворенням сумiшi о- i n-фенол­сульфокислот. Про-дукти сульфування розчиннi у водi значно краще, нiж сам фенол.

Хiмiзм процесу:

Дослiд 10.4. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв

Реактиви та матеріали:	1%-нi розчини пiрокатехiну, резорцину, гiдрохiнону, пiрогалолу; хлорид залiза FeCl3 (0,1 Н розчин)
Обладнання:	пробiрки; пiпетки

В одну пробiрку вносять 3 краплi розчину пiрокатехiну, в iншу - 3 краплi розчину резорцину, в третю - гiдрохiнону, а в четверту - пi­ро­галолу. В кожну пробiрку додають по 3 краплi FeCl₃. При цьому в першiй пробiрцi з’являєтья зелене забарвлення, в другiй - фiо­летове, в третiй - зелене, яке миттєво змiнюється на жовте, а в че­твертiй - червоне.

Одночасно з утворенням фенолятiв, хлорид залiза дiє на феноли i як окис-лювач.

Поява в пробiрцi з гiдрохiноном забарвлення, яке шви­д­ко змiнюється, вказує на те, що при окисленнi гiдрохiнону в хi­нон утворюється промiжна сполука однiєi моле-кули гiдрохiнону з од­нiєю молекулою хiнону, так званий хiнгiдрон.

Помiтити зелений колiр можливо тiльки в перший момент попа­дання хлориду залiза в розчин гiдрохiнону при розгляданнi на бiлому тлi. Колiр стає бiльш помiтним при насиченому розчинi гiдрохiнону i бiльш слабкому розчинi хлориду залiза.

Контрольнi запитання

1. Напишiть структурнi формули сполук: n-нiтрофенол; м-хлор­­фенол; о-крезол; n-метокситолуол; 2-бромфенол; -фенiл­етиловий спирт; пiкринова кислота; пiрока-техiн.

2. Напишiть реакцiю нiтрування фенолу.

3. В який спосiб можна роздiлити сумiш фенолу i бензилового спирту?

4. Яка з перелiчених сполук дає кольорову реакцiю з хлорним залiзом, реагує з розчином лугу, взаємодiє з соляною кислотою?

   а )		б)
   в)		г)

5. Розташуйте ароматичнi сполуки в порядку зниження кислот­них властивостей:

6. Напишiть реакцiї сульфування фенолу; гiдрохiнону; о-крезолу.

7. Напишiть способи отримання фенолу.