- •Загальні правила
- •Запобіжні заходи
- •Перша допомога при нещасних випадках
- •Лабораторна робота 1 методи очистки речовин
- •Перекристалізація
- •Перекристалізація речовин із органічних розчинників
- •Перегонка
- •Перегонка при атмосферному тиску
- •Дослід 1.1 Перекристалізація бензойної кислоти
- •Дробна (фракційна) перегонка
- •Дослід 1.2. Перегонка суміші бензолу і ксилолу
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 2 визначення основних фізичних констант органічних речовин
- •1. Визначення температури плавлення
- •2. Визначення температури кипіння
- •3. Визначення густини рідкої речовини
- •Маса води в об’ємі пікнометра при 4 с(х) 1
- •Маса 1 мл води при 4с(х) 1
- •4. Визначення показника заломлюваності
- •Дослід 2.1. Визначення температури плавлення
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 3 якісний елементний аналіз органічних сполук
- •Дослід 3.1. Визначення вуглецю пробою на обвуглювання
- •Визначення вуглецю і водню спаленням речовини з оксидом міді (II)
- •Дослід 3.2. Визначення азоту сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.3. Визначення сірки сплавленням речовини з металічним натрієм
- •Хімізм процесу:
- •Дослід 3.4. Визначення хлору за зеленим забарвленням полум’я (проба Бельштейна)
- •Хімізм процесу:
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 4 насичені вуглеводні Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Гомологічний ряд
- •Дослід 4.1. Синтез метану та вивчення його властивостей
- •Хімізм процесу:
- •Хімізм процесу:
- •Реакція метану на бромну воду і перманганат калію
- •Дослід 4.2. Бромування насичених вуглеводнів
- •Хімізм процесу:
- •Окислення парафінів
- •Дослід 4.3. Окислення алканів
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота 5 алкени Будова, ізомерія, номенклатура, властивості
- •Дослід 5.1. Отримання етилену і його горіння
- •Хімізм процесу:
- •Дослiд 5.2. Приєднання до етилену брому
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 5.3. Взаємодiя з окислювачами
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 6
- •Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 6.1. Отримання ацетилену I його горiння.
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.2. Приєднання брому до ацетилену
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.3. Реакцiя ацетилену з окислювачами
- •Дослiд 6.4. Утворення ацетиленiду срiбла
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 6.5. Утворення ацетиленiду мiдi
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 7 ароматичнi сполуки Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 7.1. Синтез бензолу iз бензойнокислого натрiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.2. Синтез нiтробензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 7.3. Дiя бромної води на бензол
- •Дослiд 7.4. Дiя перманганату калiю на бензол
- •Дослiд 7.5. Окислення гомологiв бензолу
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 8 галогенопохiднi вуглеводнi Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 8.1. Синтез хлористого етилу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 8.2. Синтез йодоформу з етилового спирту
- •Дослiд 8.3. Отримання бромбензолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 9 спирти I простi ефiри Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 9.1. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.2. Окислення етилового спирту оксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.3. Окислення етилового спирту перманганатом калiю
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.4. Синтез дiетилового ефiру
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 9.5. Взаємодiя глiцерину з гiдроксидом мiдi (II)
- •Хiмiзм процесу:
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 10 феноли Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
- •Дослiд 10.1. Реакцiя фенолу з хлоридом залiза (III)
- •Дослiд 10.2. Отримання трибромфенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.3. Сульфування фенолу
- •Хiмiзм процесу:
- •Дослiд 10.4. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
- •Контрольнi запитання
- •Лабораторна робота 11 альдегіди і кетони Будова, iзомерiя, номенклатура I властивостi
Дослiд 9.1. Утворення I гiдролiз алкоголятiв
Реактиви та матеріали: |
етиловий спирт, металiчний натрiй, фенолфталеїн (1%-ний розчин) |
Обладнання: |
пробiрки, пальник, пiпетки |
У суху пробiрку кладуть маленький шматочок металiчного натрiю, додають 2-3 краплi етилового спирту i закривають пробiрку. По закiнченнi реакцiї пробiрку пiд-носять до полум’я пальника i вiдкривають. Бiля отвору пробiрки спалахує водень, який видiляється. До рiдини, залишеної на днi пробiрки, додають 1 мл дистильованої води i краплю спиртового розчину фенолфталеїну - з’являється малинове забарв-лення.
Хiмiзм процесу:
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2
C2H5ONa + H OH C2H5OH + NaOH
Атоми водню гiдроксильних груп у спиртах проявляють певну рухомiсть (ак-тивнiсть). Подiбно до води спирти реагують з лужними металами (натрiєм, калiєм та iн.), котрi замiщують водень спиртових гiдроксильних груп. При цьому утворюється так званий алкоголят i видiляється водень.
Кислотнi властивостi у спиртiв вираженi дещо слабше, нiж у води, хоча зв’язок кисень-водень поляризований. Алкiльнi групи вiдштовхують вiд себе електрони, знижуючи цим легкiсть вiдщеплення протона порiвняно з водою:
Реакцiя лужних металiв з спиртами вiдбувається повiльнiше, нiж з водою.
Алкоголяти - твердi речовини. Вони подiбнi до солей дуже слабких кислот i при дiї води гiдролiзуються з утворенням спирту й лугу.
Дослiд 9.2. Окислення етилового спирту оксидом мiдi (II)
Реактиви та матеріали: |
етиловий спирт, фуксинсiрчиста кислота |
Обладнання: |
спіраль з мідного дроту, пробірка, пальник |
Дрiт нагрiвають у полум’ї пальника до появи чорного нальоту оксиду мiдi. Ще гарячу спiраль опускають в пробiрку з етиловим спиртом. Чорна поверхня повiльно стає золотистою внаслiдок вiдновлення оксиду мiдi. При цьому вiдчувається запах оцтового альдегiду (запах яблук).
Пiдтвердженням утворення оцтового альдегiду може служити кольорова реакцiя з фуксинсiрчистою кислотою. В пробiрку помiщають 3 краплi розчину фуксин-сiрчистої кислоти i пiпеткою вносять краплю отриманого розчину. З’являється рожево-фiолетове забарвлення (кольорова реакцiя на альдегiд).
Хiмiзм процесу:
Дослiд 9.3. Окислення етилового спирту перманганатом калiю
Реактиви та матеріали: |
етиловий спирт, перманганат калiю (0,1Н розчин), фуксинсiрчиста кислота |
Обладнання: |
пробірки, пальник |
У суху пробiрку вносять 2 краплi етилового спирту, 2 краплi розчину перман-ганату калiю i 3 краплi розчину сiрчаної кислоти. Обережно нагрiвають вмiст пробiрки над полум’ям пальника. Рожевий розчин знебарвлюється. Вiдчувається характерний запах оцтового альдегiду. В чисту пробiрку вносять 3 краплi фуксинсiрчистої кислоти i краплю знебарвленого розчину - поступово з’являється рожевий колiр.
Хiмiзм процесу:
KMnO4 + H2SO4 HMnO4 + KHSO4;
марганцева кислота
2HMnO4 Mn2O7 + H2O
Mn2O7 2MnO + 5“O”
CH3 CH2OH + ”O” + H2O
MnO + H2SO4 MnSO4 + H2O
2KMnO4
+ 5C2H5OH
+ 2H2SO4
5
+ 2MnSO4
+ 2KHSO4
Спирти окислюються краще, нiж вiдповiднi їм насиченi вуглеводнi, що поясню-ється впливом гiдроксильної групи, присутньої в молекулi. Первиннi спирти при окис-леннi в м’яких умовах перетворюються в альдегiди, а в жорстких - утворюють кис-лоти.
