- •1. Классификация органических соединений.
- •2. Номенклатура органических соединений.
- •1. Теория химического строения а.М. Бутлерова
- •2. Электронные теории химической связи
- •3. Основные принципы квантовой органической химии
- •2. Геометрическая изомерия
- •3. Оптическая изомерия (энантиомерия)
- •4. Диастереомерия
- •5. Методы получения стереоизомеров
- •Лекция №10 алканы План.
- •Изомерия. Номенклатура.
- •Методы получения алканов.
- •Физические свойства алканов
- •Химические свойства алканов
- •1. Реакция гидрирования
- •2. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи алкенов.
- •3. Взаимодействие с катионами металлов.
- •4. Гидроборирование алкенов.
- •5. Взаимодействие с с-электрофилами.
- •6. Реакции циклоприсоединения.
- •7. Реакции окисления алкенов.
- •8. Реакции полимеризации.
- •9. Гидроформилирование или оксосинтез
- •10. Радикальные реакции алкенов.
- •1) Кислотность
- •2) Образование полных и неполных эфиров с неорганическими и органическими кислотами.
- •3) Окисление диолов
- •4) Дегидратация
- •1. Классификация и номенклатура
- •2. Методы получения
- •3. Физические свойства и строение
- •4. Химические свойства
- •1. Галогенирование.
- •2. Альдольная конденсация
- •3. Реакции изотопного обмена
- •4. Рацемизация оптически активных кетонов
- •1. Методы получения
- •2. Физические свойства и строение
- •3. Химические свойства
- •1. Методы получения
- •2. Физические свойства и строение
- •3. Химические свойства
- •1. Классификация, изомерия, номенклатура
- •2. Алифатические амины
- •2.1. Методы получения.
- •2.2. Физические свойства и строение
- •2.3. Химические свойства
- •3. Енамины
- •3.1. Методы получения
- •3.2. Строение
- •3.3. Химические свойства
- •4. Ароматические амины
- •4.1. Методы получения
- •4.2. Физические свойства и строение
- •4.3. Химические свойства
- •1. Ароматические диазосоединения
- •1. Равновесия между различными формами диазосоединений в водных растворах. Образование и строение диазотатов
- •2. Реакции солей арендиазония
- •2. Алифатические диазосоединения.
- •1) Реакции с протонными кислотами
- •2) Реакции с карбонильными соединениями
- •3) Реакции биполярного присоединения
- •4) Фотохимическое и термическое разложение
- •1. Методы получения
- •2. Химические свойства
- •2.1. Кислотно-основные свойства
- •2.2. Реакции по аминогруппе
- •2.3. Реакции по карбоксильной группе
- •2.4. Специфические реакции аминокислот
- •3.1. Строение и классификация
- •3.2. Стереоизомерия.
- •3.3. Кислотно-основные свойства.
- •4. Пептиды
- •4.1. Строение пептидов
- •4.2. Определение аминокислотной последовательности
- •4.3. Синтез петидов
- •Гидрокси- и оксокислоты
- •1. Гидроксикислоты
- •1.1. Методы получения.
- •1.2. Химические свойства.
- •1.3. Биологически важные гидроксикислоты.
- •2. Оксокислоты
- •2.1. Методы получения.
- •2.2. Химические свойства
- •Лекция № 17 углеводы План
- •Моносахариды
- •1.1. Строение и классификация
- •Стереоизомерия
- •Цикло-оксо-таутомерия
- •Конформационное строение
- •1.2. Химические свойства
- •Окисление
- •Получение гликаровых кислот
- •Получение гликозидов
- •Получение простых эфиров
- •Получение сложных эфиров
- •Получение производных по карбонильной группе. Образование озазонов
- •2. Дисахариды
- •2.1. Строение
- •2.2. Химические свойства
- •3. Полисахариды
- •Гетерополисахариды
- •1. Нуклеиновые основания
- •2. Нуклеозиды.
- •3. Нуклеотиды
- •4. Нуклеиновые кислоты
3. Нуклеотиды
Нуклеотиды – это эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (нуклеозидфосфаты). Сложноэфирную связь с фосфорной кислотой образует ОН группа в положении 5/ или 3/ моносахарида. В зависимости от природы моносахаридного остатка нуклеотиды делят на рибонуклеотиды (структурные элементы РНК) и дезоксирибонуклеотиды (структурные элементы ДНК). Названия нуклеотидов включают название нуклеозида с указанием положения в нем остатка фосфорной кислоты. Сокращенные обзначения нуклеозидов содержат обозначение нуклеозида, остатка моно-, ди- или трифосфорной кислоты, для 3/-производных указывается также положение фосфатной группы.
Нуклеотиды являются мономерными звеньями, из которых построены полимерные цепи нуклеиновых кислот. Некоторые нуклеотиды выполняют роль коферментов и участвуют в обмене веществ.
4. Нуклеиновые кислоты
Первичная структура нуклеиновых кислот представляет собой линейную полимерную цепь, построенную из мономеров – нуклеотидов, которые связаны между собой 3/-5/-фосфодиэфирными связями. Полинуклеотидная цепь имеет 5'-конец и 3'- конец. На 5'-конце находится остаток фосфорной кислоты, а на 3'- конце - свободная гидроксильная группа. Нуклеотидную цепь принято записывать, начиная с 5'-конца.
В зависимости от природы моносахаридных остатков в нуклеотиде различают дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). ДНК и РНК различаются также по природе входящих в их состав нуклеиновых оснований: урацил входит только в состав РНК, тимин – только в состав ДНК.
РНК |
ДНК |
Урацил |
Тимин |
Цитозин, аденин, гуанин |
Цитозин, аденин, гуанин |
Вторичная структура ДНК представляет собой комплекс двух полинуклеотидных цепей, закрученных вправо вокруг общей оси так, что углевод-фосфатные цепи находятся снаружи, а нуклеиновые основания направлены внутрь (двойная спираль Уотсона-Крика). Шаг спирали - 3.4 нм, на 1 виток приходится 10 пар нуклеотидов. Полинуклеотидные цепи антипараллельны, т.е. напротив 3'-конца одной цепи находится 5'-конец другой цепи. Две цепи ДНК неодинаковы по своему составу, но они комплементарны. Это выражается в том, что напротив аденина (А) в одной цепи всегда находится тимин (Т) в другой цепи, а напротив гуанина (Г) всегда находится цитозин (Ц). Комплементарное спаривание А с Т и Г с Ц осуществляется за счет водородных связей. Между А и Т образуется две водородные связи, между Г и Ц – три.
Комплементарность цепей ДНК составляет химическую основу важнейшей функции ДНК – хранения и передачи генетической информации.
Типы РНК. Известны три основных вида клеточных РНК: транспортные РНК (тРНК), матричные РНК (мРНК) и рибосомные РНК (рРНК). Они различаются по месторасположению в клетке, составу и размерами, а также функциями. РНК состоят, как правило, из одной полинуклеотидной цепи, которая в пространстве складывается таким образом, что ее отдельные участки становятся комплементарными друг другу (“слипаются”) и образуют короткие двуспиральные участки молекулы, в то время как другие участки остаются однотяжевыми.
Матричные РНК выполняют функцию матрицы белкового синтеза в рибосомах.
Рибосомные РНК выполняют роль структурных компонентов рибосом.
Транспортные РНК участвуют в транспортировке -аминокислот из цитоплазмы в рибосомы и в переводе информации нуклеотидной последовательности мРНК в последовательность аминокислот в белках.
Механизм передачи генетической информации. Генетическая информация закодированиа в нуклеотидной последовательности ДНК. Механизм передачи этой информации включает три основных этапа.
Первый этап – репликация –копирование материнской ДНК с образованием двух дочерних молекул ДНК, нуклеотидная последовательность которых комплементарна последовательности материнской ДНК и однозначно определяется ею. Репликация осуществляется путем синтеза новой молекулы ДНК на материнской, которая играет роль матрицы. Двойная спираль материнской ДНК раскручивается и на каждой из двух цепей происходит синтез новой (дочерней) цепи ДНК с учетом принципа комплементарности. Процесс осуществляется под действием фермента ДНК-полимеразы. Таким образом из одной материнской ДНК образуются две дочерних, каждая из которых содержит в своем составе одну материнскую и одну вновь синтезированную полинуклеотидную цепь.
Второй этап – транскрипция – процесс, в ходе которого часть генетической информации переписывается с ДНК в форме мРНК. Матричная РНК синтезируется на участке деспирализованной цепи ДНК как на матрице под действием фермента РНК-полимеразы. В полинуклеотидной цепи мРНК рибонуклеотиды, несущие определенные нуклеиновые основания, выстраиваются в последовательности, определяемой комплементарными взаимодействиями с нуклеиновыми основаниями цепи ДНК. При этом адениновому основанию в ДНК будет соответствовать урациловоеоснование в РНК. Генетическая информация о синтезе белка закодирована в ДНК с помощью триплетного кода. Одна аминокислота кодируется последовательностью из трех нуклеотидов, которую называют кодоном. Участок ДНК, кодирующий одну полипептидную цепь, называется геном. Каждому кодону ДНК соответствует комплементарный кодон в мРНК. В целом молекула мРНК комплементарна определенной части цепи ДНК – гену.
Процессы репликации и транскрипции происходят в ядре клетки. Синтез белка осуществляется в рибосомах. Синтезированная мРНК мигрирует из ядра в цитоплазму к рибосомам, перенося генетическую информацию к месту синтеза белка.
Третий этап – трансляция – процесс реализации генетической информации, которую несет мРНК в виде последовательности нуклеотидов в последовательность аминокислот в синтезируемом белке. -Аминокислоты, необходимые для синтеза белка транспортируются к рибосомам посредством тРНК, с которыми они связываются путем ацилирования 3/-ОН группы на конце цепи тРНК.
тРНК имеет антикодоновую ветвь, содержащую тринуклеотид - антикодон, который соответствует переносимой ею аминокислоте. На рибосоме тРНК прикрепляются антикодоновыми участками к соответствующим кодонам мРНК. Специфичность стыковки кодона и антикодона обеспечивается их комплементарностью. Между сближенными аминокислотами образуется пептидная связь. Таким образом реализуется строго определенная последовательность соединения аминокислот в белки, закодированная в генах.
